FENOLES

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Los seis carbonos del anillo poseen

hibridación Sp2, mientras el oxígeno del
hidroxilo tiene hibridación Sp3 aunque
sus ángulos de enlace difieren de 109º.
La distancia de enlace carbono-oxígeno
es menor que en el caso del metanol; lo
cual se puede atribuir al carácter parcial
de doble enlace producido por la
conjugación del par de electrones no
compartido del oxígeno con el anillo
aromático(observar estructuras de
resonancia).
CARACTERÍSTICAS DEL FENOL
 NOMENCLATURA

4-metilfenol 2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido o- Ácido p-hidroxi-

p-metilfenol o-nitrofenol metilfenol hidroxibenzoico sulfónico
p-cresol (salicílico)

1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol 1,3,5-bencenotriol

Catequina Pirocatequina Hidroquinona Pirogalol Floroglucinol
NOMENCLATURA
IMPORTANCIA TECNOLÓGICA
ESTABILIDAD del FENOL y del ANIÓN FENÓXIDO
 ACIDEZ DE FENOLES

El fenol es más ácido que los alcoholes alifáticos debido a la

capacidad que tienen los anillos aromáticos de deslocalizar la
carga negativa del oxígeno sobre los carbonos del anillo.

El ión fenóxido es más estable que un ión alcóxido típico debido a

que la carga negativa no sólo está localizada sobre el átomo de
oxígeno sino sobre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo
bencénico.
INFLUENCIA DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA
ACIDEZ DEL FENOL
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ
DEL FENOL

El ion fenóxido se estabiliza deslocalizando la carga en 6 estructuras de

resonancia, lo que incrementa la acidez del grupo fenóxido.

Observamos la variación de acidez debida a los efectos (efectos I y

M) ejercidos por los grupos sustituyentes. (Efectos ya estudiados en
el capítulo de benceno)
PROPIEDADES FÍSICAS de los FENOLES
El grupo Hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades
físicas. Son sólidos, solubles en agua y de alto punto de ebullición
debido a que las moléculas de fenol se hallan fuertemente asociadas
entre si por enlaces puentes de hidrógeno.

Son ácidos (pKa= 9-10) y a través del oxígeno pueden actuar como
bases. Podemos decir entonces que los fenoles son anfóteros
S
O
L
U
B
I
L
I
D
A
D
 MÉTODOS INDUSTRIALES DE OBTENCIÓN

Fusión alcalina
del ácido
benceno
sulfónico

Fusión alcalina
del
clorobenceno

Hidroperoxida
ción del
cumeno
 SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA

El grupo OH de un fenol aumenta la densidad electrónica del

anillo aromático al que esté unido. Las posiciones con mayor
densidad electrónica son las orto y para y esas serán las
atacadas por el electrófilo
REACCIONES EN EL NÚCLEO

Halogenación

Esterificación

Sulfonación
 BROMACIÓN del FENOL

Compuesto monohalogenado

Compuesto polihalogenado

Las nuevas SAE del halógeno se producen en

las posiciones a las cuales dirige el grupo -OH
 NITRACIÓN DEL FENOL
Mecanismo de sustitución electrofílica aromática

SEA en
posición
orto

SEA en
posición
meta
ORTO Y PARA NITRO FENOL

El isómero orto es capaz de formar enlace de

hidrógeno intramolecular (quelación). Por esta
razón se puede separar del isómero para por
destilación con arrastre de vapor

Equipo de destilación por arrastre de vapor

El isómero para forma enlaces de

hidrógeno intermoleculares que
producen un compuesto asociado no
volátil con vapor de agua.
 NITRACIÓN del FENOL

El ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) es sin duda alguna el

mas importante de los nitrofenoles. Su obtención puede
realizarse por nitración del fenol. El ácido pícrico es una
sustancia cristalina, de color amarillo claro, muy venenosa y
de sabor amargo intenso a lo cual debe su nombre (del
griego πικρή = amargo).
Como ácido fuerte forma con las aminas débilmente básicas
sales de color amarillo intenso, que pueden precipitar en
solventes orgánicos y que pueden servir para la
identificación de las bases. Forma, además, compuestos de
adición característicos con muchos hidrocarburos aromáticos
superiores, que pueden ser utilizados para su identificación
y aislamiento de las mezclas.
 REACCIÓN en el GRUPO -OH
Con hidróxido de sodio

Los fenoles reaccionan con bases fuertes

como el hidróxido de sodio formando
fenóxidos
REACCIÓN DE KOLBE
OBTENCIÓN DE ÉTERES
Síntesis de Williamson
 OXIDACIÓN de FENOLES

Hidroquinona benzoquinona fenol

o-cresol metilbenzoquinona
OXIDACIÓN DERIVADOS DEL FENOL
P
O
L
I
M
E
R
I
Z
A
C
I
Ó
N
POLIMEROS FENOL- FORMALDEHIDO

Bakelita
FENOLES EN ALIMENTOS
ANTIOXIDANTE SINTÉTICO BHT

Modo de acción del BHA

 POLIFENOLES del
ALGODÓN

POLIFENÓLICOS:
FLAVONOIDES
POLICARBONATO
 USOS y APLICACIONES

El fenol se usa en la producción o manufactura de

explosivos, fertilizantes, coke, gas de alumbrado, negro de
humo, pinturas, removedores de pintura, caucho,
materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas
sintéticas, textiles, medicamentos, preparados
farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos
(resinas de fenol-formaldehído).
El fenol se usa también como desinfectante, en la industria
del papel, cuero, jabón, juguetes y productos agrícolas.

Timol enjuagues bucales,

(2-isopropil-5-metilfenol) pastas de dientes
USOS y APLICACIONES en la SALUD

En virtud de sus actividades antisépticas y

anestésicas, los fenoles se encuentran en diversos
productos comerciales que incluyen jabones,
desodorantes, rocíos y ungüentos desinfectantes,
rocíos para primeros auxilios, gárgaras, pastillas y
productos para fricciones musculares.
 FENOLES BIOLÓGICOS
Entre muchos derivados fenólicos biológicamente destacados,
los neurotransmisores de catecol son algunos de los más
valiosos e interesantes.
El sistema nervioso trabaja con base en una serie de reacciones
físicas y químicas. Las señales se transmiten de una célula a
otra a través de moléculas químicas sencillas que se conocen
como neurotransmisores.
La epinefrina (adrenalina), norepinefrina , dopamina y
acetilcolina son sólo cuatro de los más de veinte
neurotransmisores conocidos. A las primeras tres sustancias se
les conoce como catecolaminas porque son similares al catecol ,
u 0-hidroxifenol
QUINONAS
ESTRUCTURAS DE QUINONAS
 COENZIMA Q

Conocida como ubiquinona o CoQ

Lleva e- hacia la cadena respiratoria,

desde el NADH, succinato e
Intermediarios de la oxidación de CoQ
ácidos grasos

Concentra los e- desde varias

deshidrogenasas y los transfiere a los
citocromos y finalmente al O2
 REACCIÓN de REDUCCIÓN

Las quinonas pueden reducirse a fenoles con

reductores suaves
RESOLVEMOS
Complete las siguientes reacciones
 EJERCICIO:
Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratación del
etanol. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c)
Oxidación del etanol. d) Ácido acético con etanol.

a) CH3–CH2OH+ H2SO4  CH2=CH2 + H2O

b) CH3–CH2OH + HI  CH3–CH2– I + H2O
c) CH3–CH2OH + O2  CH3–COOH + H2O