Hidrocarburos Aromticos y

Compuestos Orgnicos Halogenados

Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar
 HIDROCARBUROS
AROMATICOS
El trmino Aromtico se empleo en la poca en
que la mayora de los compuestos bencnicos
conocidos tenan fragancias aromticas, pero en
la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromtico se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento qumico.

Benceno

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 BENCENO

Aislado en 1825 por Michel Faraday

Es el miembro mas simple de la familia
aromtica, exhibe la caracterstica
estructural comn a esta clase de
compuesto.
No reacciona frente al KMnO4
No existen ismeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
C6H6

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 REPRESENTACION
H

C
H-C C-H

H-C C-H
C
H Estructura
Estructura
Estructura antigua mas
(actual)
antigua abreviada
(aun se emplea)

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 Estructura de Kekul
(1865)
Segn su teora la molcula de benceno :
Consista en una estructura plana, cclica y
hexagonal de 6 tomos de carbono, con
enlaces dobles y simples alternados.
Cada tomo de carbono estara unido a un solo
tomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados

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 BENCENO Enlace
gigante

Estructura del enlace Los 6 orbitales 2p de La regin con forma de

sigma los tomos de doble dona formada por
(ngulo de enlace 120) carbono del anillo la superposicin lateral
de los seis orbitales 2 p

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 HIBRIDO DE RESONANCIA
A pesar que el Benceno
presenta dobles enlaces no se
comporta como un hidrocarburo
insaturado.
Los enlaces presentes en el
benceno ni son simples, ni
dobles , sino que son un
HIBRIDO de los dos. Entonces
se dice que el Benceno exhibe
RESONANCIA y que la
estructura es un HIBRIDO DE
RESONANCIA

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 NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDOS

Tolueno Fenol Anilina

Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

Acido
bencensulfonico benzaldehido acido benzoico

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EJEMPLOS
2.
1.

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 SUSTITUYENTES:
Fenilo Bencilo Ejercicios:
CH2 Escriba los nombres
UIQPA de los siguientes
alcanos con un
sustituyente aromtico.

Ejercicios:
1) 2)

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 DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-),
para (p-).

ORTO META PARA

sustituyentes sustituyentes
sustituyentes separados por 1 C
separado por 2 C
adyacentes entre si
entre si

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 EJEMPLOS

Cl Cl Cl

Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3 OH
NO2
p-nitrotolueno
o-nitrofenol

NO2

12
13
 PROPIEDADES FSICAS

Los compuestos aromticos que

contienen un solo anillo generalmente
son lquidos.
Insolubles en agua
Solubles en compuestos orgnicos
apolares
Los ismeros para tienen puntos de
fusin mas altos que los meta y orto
Incoloros

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PROPIEDADES QUMICAS
Los compuestos aromticos presentan
reacciones de SUSTITUCIN
NITRACIN

nitrobenceno

SULFONACION

Acido bencensulfonico

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 ALQUILACIN
Reaccion Friedel-craft
GRUPO ALQUIL

CH3
Al Cl3
+ CH3Cl + HCl

EJERCICIO: AlCl3
BENCENO + CH3CH2Cl

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HALOGENACION

BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

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 USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencnicos se
encuentran en los vegetales y animales, sin
embargo estos son producidos por el reino
vegetal.
Para el metabolismo son necesario
compuesto aromticos entre ellos los
aminocidos como fenilalanina y tirosina , y
las vitaminas como la K. Y estos se adquieren
en la alimentacin.
En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar otros
compuestos.

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 ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ms anillos
de benceno que estn unidos por un extremo
comn (un enlace C-C). Por lo cual reciben
este nombre.
Los 3 mas comunes son:
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

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 Nmero de Anillos Fusionados
1 2 3 4

Antraceno
C14H10
Criseno
Benceno Naftaleno
C18H12
C6H6 C10H8

Fenantreno
C14H10

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Naftaleno: Slido blanco y se
volatiliza fcilmente se usa en forma
de bolas como repelente de la polilla
e insecticida para preservar prendas
de lana y pieles.
Antraceno: Slido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la sntesis
de colorantes.
Fenantreno: Slido cristalino, muy soluble en
ter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromtico en los esteroides.

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 Los Compuestos homlogos ms grandes
se ha demostrado que son cancergenos y los
encontramos en la naturaleza. Probablemente
se forman como productos de la combustin
natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes
compuestos homlogos se observan en el humo
del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

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PULMONES DE UN
FUMADOR

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 COMPUESTOS ORGANICOS
HALOGENADOS
(HALOALCANOS, HALOGENUROS DE
ALQUILO)

Resultan de la sustitucin de uno o mas

tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por
tomos de halgeno.
CLASIFICACIN
Por el carbono al que se unen
Por el halgeno unido al carbono

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Por el carbono al que se unen
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3

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Por el halgeno unido al carbono:
Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

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 NOMENCLATURA
Comn:
Al nombre del halgeno se le agrega la
terminacin uro. El nombre del alquilo
termina en ilo
Ejemplo :
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
Yoduro de isopropilo
I

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 Sistema UIQPA
REGLAS
La cadena se numera desde el
extremo mas cercano al halgeno.
Los tomos de halgeno se
mencionan como sustituyentes de la
cadena.
Si hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabtico.

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Ejemplo :
1) CH3Cl

3) 4)

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 PROPIEDADES FSICAS
Cuanto ms grande es el tamao del tomo de
halgeno, mayor el punto de ebullicin.
El tamao de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
Los halgenuros de alquilo tienen cierto
carcter polar pero solo los fluoruros de alquilo
cuentan con un tomo capaz de formar un
puente de hidrgeno con el agua. Los otros
halogenuros de alquilo son menos solubles en
agua que los teres o alcoholes con el mismo
nmero de carbonos.

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USOS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Antiguamente se uso
Cloroformo CHCl3
como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestsico
DDT
pesticida
(diclorodifeniltricloroetano)
Dibromuro de etileno Fumigacin y
BrCH2CH2Br tratamiento de
madera con termitas
Tetracloruro de carbono Antiguamente se
CCl4 empleo como
solvente en las
lavanderias
31
Fin

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