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INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR DE LA REGIÓN SIERRA

DIVISIÓN DE INGENIERÍA EN BIOQUÍMICA

ALUMNO(a):
KAREN ALEJANDRA CRUZ JIMÉNEZ

CATEDRÁTICO:
M.C NINFA MARÍA HERRERA SÁNCHEZ

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGÁNICA

GRADO: “2” GRUPO: “A”

NO. CONTROL: 22E30008

ACTIVIDAD:
UNIDAD 4: COMPUESTOS AROMÁTICOS

TIPO DE TRABAJO:
INVESTIGACIÓN

TEAPA TABASCO A 02 DE MAYO 2023

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ÍNDICE

Aromaticidad, antiaromaticidad y no aromáticos……………………3

Nomenclatura de compuestos aromáticos……………………………5

Propiedades físicas del benceno y derivados………………………..7

Reacciones en el benceno y bencenos sustituidos…………………9

Obtención industrial de: benceno, tolueno, xilenos, estireno,

cumeno y su impacto ambiental………………………………………11

Sustitución electrofílica aromática……………………………………14

Reactividad y orientación………………………………………………17

Sustitución nucleofílica aromática……………………………………18

Compuestos heterocíclicos…………………………………………….18

Características estructurales de los anillos pentagonales (pirrol,

furano y tiofeno)…………………………………………………………19

Características estructurales de los anillos hexagonales (piridina

y pirano)……………………………………………………………………20

Características estructurales de anillos fusionados (indol,

quinolina, e isoquinolina)………………………………………………21
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4.1 “AROMATICIDAD, ANTIAROMATICIDAD Y NO AROMÁTICOS”

La aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que

los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace
a otro, sea enlace doble o simple, transmitan a la molécula una estabilidad mayor
que la conferida si dichos electrones permanecieran.

Los compuestos aromáticos son planos, cíclicos, conjugados, y tienen 4n+2

electrones en la nube deт, donde n es un número entero. La aromaticidad es una
propiedad importante en la química orgánica y se utiliza para describir la resonancia
de los dobles enlaces conjuntos en moléculas cíclicas.

La Antiaromaticidad. Este término se usa para designar compuestos tales como el

ciclobutadieno y otros que tienen 4n electrones p. Se define la antiaromaticidad
como la desestabilización por resonancia. Breslow calcula la pérdida energética
comparando el producto cíclico con el producto correspondiente de cadena abierta.

En principio todos los polienos conjugados cíclicos que tengan 4n electrones p son
antiaromáticos, en realidad, sólo las moléculas con 4 electrones p (n = 1) presentan
el fenómeno de una manera clara. Como la aromaticidad, la antiaromaticidad se
pierde con el aumento del tamaño del anillo (no así en RMN, ver anulenos
antiaromáticos).

Los cálculos de orbitales moleculares predicen estados fundamentales triplete (dos

electrones desapareados en niveles de energía degenerados) para estos sistemas
coplanares. La comparación de tales sistemas con loscorrespondientes lineales
lleva a la predicción de que el sistema cíclico está desestabilizado en relación con
el lineal debido precisamente a ladeslocalización de electrones p. Se debe recordar
que la energía de deslocalizaciónpara el ciclobutadieno es cero y para el butadieno
es 0.472 b: más estableel abierto que el cíclico.

La desestabilización que describe el término “antiaromático” se manifiesta de varias

maneras:
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• En algunos sistemas como el ciclobutadieno la desestabilización previene al

sistema de exhibir simetría. Este compuesto, como se ha dicho, es altamente
inestable; es singlete rectangular en lugar de triplete cuadrado en el estado
fundamental.

• El catión ciclopentadienilo exhibe un equilibrio térmico singlete-triplete en el estado

fundamental.

• El ciclooctatetraeno es estable en el estado fundamental, pero no es planar, lo que

impide la deslocalización.
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4.2 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una

inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.

Formas resonantes

Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno),

sus propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al
benceno y compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial:
aromáticos.

Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:

▪ sus moléculas son cíclicas

▪ sus moléculas son planas
▪ sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla
de hückell)

▪ Modo de nombrarlos

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina

en la palabra benceno.
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Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante

los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores
1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo

que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
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4.2 PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS

Nombre químico: Benceno

Sinónimos: Ciclohexatrieno/ Benzol

Fórmula: C6H6

Aspecto y color: Líquido incoloro.

Olor: Característico

Presión de vapor: 10 k Pa 20º C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7

Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C

Punto de ebullición: 80º C

Peso molecular: 78.1gramos

El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría

de los solventes orgánicos.

Disuelve al iodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.

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Punto fusión: 5,5 °C.

Punto ebullición: 80°C.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples
formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de
adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual
favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y
poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante
tóxico para el hombre.

Derivados del benceno:

Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones , son

sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas.

Fenol: desinfectante Tolueno: solvente

DDT: Diclorodifeniltricloroetano: insecticida Anilina: colorante
Naftalina: dibenceno espantapolillas para la ropa. Ácido pícrico: colorante,
bactericida y explosivo. Nitrobenceno: relleno para esas lámparas que tienen un
líquido que va cambiando de forma.
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4.3 REACCIONES EN EL BENCENO Y BENCENOS SUSTITUIDOS

Reacciones mas comunes
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas
del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más

característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al
anillo aromático tenemos:
Halogenación.
En cambio, la cloración y la bromación del benceno, se efectúan en presencia de
un catalizador ácido como el trihalogenuro férrico respectivo.
Por ejemplo, para clorar el benceno utilizaremos el tricloruro férrico y para bromar
será necesario el tribromuro férrico. El mecanismo de estas halogenaciones se
desarrolla al igual que la nitración, en dos etapas: Primero, el ataque del electrófilo
sobre el anillo para formar un intermediario con la pérdida momentánea de la
aromaticidad del benceno en una etapa lenta

Sulfonación.
Es una reacción de gran importancia industrial, sobretodo en el campo de los
detergentes. En el laboratorio el benceno es sulfonado con ácido sulfúrico fumante,
o sea, una mezcla de ácido sulfúrico y anhídrido sulfúrico SO3.
Al parecer, el agente electrofílico se generaría por autoprotolisis del ácido sulfúrico
y posterior descomposición de esta especie protonada
El electrófilo SO3 tiene el átomo de azufre altamente deficiente en electrones debido
a la mayor electronegatividad de los oxígenos unidos a él, y por lo tanto, es el átomo
de azufre el que atacará y se unirá con el carbono del anillo aromático
La sulfonación se distingue de la nitración y de la halogenación, porque la etapa
lenta de la reacción no es la formación del enlace C-electrófilo, ni la salida del protón
en la segunda etapa.
La remoción del protón en la siguiente etapa desde el carbono sp3 es una etapa
semejante en cuanto a energía a la etapa anterior en la reacción. Este hecho es
importante en la reversibilidad del equilibrio.
Finalmente, el medio ácido de la reacción proporciona el protón.
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La sulfonación, es entonces una reacción reversible.

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido
sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que
el agente activo es el SO3.

Nitración.
En esta reacción el electrófilo es el ión nitronio (NO2+). Este catión se genera in situ
por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobre el ácido nítrico (pKa =-1,4). De
acuerdo con los valores relativos de pKa, el ácido sulfúrico actúa como un ácido
protonando al ácido nítrico según el equilibrio
Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando así la
especie nitrante –NO2+ (ión nitronio ).
Este electrófilo fuerte, ataca al anillo aromático en una primera etapa lenta,
rompiendo su aromaticidad.
Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el
protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va
acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estado estable que
es el producto de la reacción.
El producto final de esta reacción es el nitrobenceno.
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla
sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados,
por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se
evita la reacción inversa: 2
C6H6 + HONO2 -->C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de
mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.2
2 C6H6 +15 O2 -->12CO2 + 6H2O

Hidrogenación

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el

ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2à C6H12
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4.4 OBTENCIÓN INDUSTRIAL DEL BENCENO, TOLUENO,

XILENOS, ESTIRENO, CUMENO Y SU IMPACTO AMBIENTAL.

Benceno:

En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, el cual tenía un punto de

ebullición de 80°C,de la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo se
separaba un gas. Al momento de realizar un análisis elemental, este indico que
poseía una relación estequiometrica entre hidrogeno-carbono de 1:1, lo que
correspondería a una formula empírica CH. Al inicio Faraday, denomino a este
compuesto como “carburo de hidrogeno”. Eilhard Mitscherlich sintetizo este
mismo compuesto en 1834,al calentar acido benzoico, aislado de la resina
benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron los mismos resultados que los de
Faraday. Mitscherlich empleo también un medidor de densidades de vapor,
determinando así la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidiría con
la formula C6H6. Se le denomino bencina (se conoce como benceno).Aunque se
presente en la naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial
el benceno se puede fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros
compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar la
destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y
xileno. Esta mezcla en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de
procesos de cracking y reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por
medio de síntesis del benceno, se aplica calor a un ciclohexano en presencia de
catalizadores como selenio o paladio y con eso se dehidrogeniza el cicloalcano
hasta el benceno. El benceno es la base de producción de ciclohexano, de la
industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras
sustancias más.

Tolueno:

El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en la

elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está constituido por
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un anillo bencénico y un grupo metilo. Cuya fórmula C7H8, se puede presentar en

la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petróleo crudo.

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboración

de polímeros. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante
el proceso de refinación del petróleo crudo, este se obtiene en la fracción junto con
el benceno y xileno.

Xileno:

El xileno, también conocido como dimetilbenceno, este puede tener 3 productos

según la posición del benceno, ya sea en posición orto-, meta- y para-. A
temperatura ambiente están en estado líquido, incoloro e inflamable. Estos
reaccionan violentamente con oxidantes fuertes. Se puede obtener mediante la
refinación del petróleo crudo, ya sea por el cracking catalítico se llega a benceno y
después se puede realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno.
Los xilenos se usan en la formulación de gasolinas, disolventes y en algunos casos
como intermediarios.

Estireno:

El estireno o también llamado vinilbenceno, se evapora fácilmente y tiene un dulce.

Se emplea para la manufactura de plásticos de poliestireno, hule sintético a partir
de butadieno, resinas, impregnación de piezas fundidas de magnesio, entre otros
usos. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reacción de
alquilacion friedel-Crafts.El etilbenceno obtenido se deshidrogena en presencia de
un catalizador de oxido de hierro a 800°C, en presencia de vapor y a una presión
aproximada de 0.41 Ata.C6H5CH2CH3C6H5CHCH2+ H2

Como subproductos de estas reacciones se obtienen el tolueno y el benceno. El

etilbenceno que se obtiene, se mezcla con vapor y posteriormente se calienta por
medio de intercambio de calor durante su trayectoria en el reactor. Antes de salir del
reactor este se mezcla con más vapor que procede de un sobre calentador así
elevando la temperatura del vapor. Dicha mezcla que procede, se utiliza para
alimentar a los reactores donde se producirá la reacción. El gas de venteo es
removido por un compresor para así utilizarlo como combustible para
recuperar hidrógeno.

Cumeno:

El cumeno o isopropilbenceno, es un líquido incoloro y soluble en etanol, éter y

benceno, aunque es insoluble en agua. Es utilizado para síntesis de detergentes,
aunque es empleado en la fabricación de fenol y acetona. Este se puede obtener
por medio de la alquilacion del benceno con propileno y así formando al cumeno,
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aunque se puede llevar acabo como catalizador el acido fosfórico solido. La reacción
de alquilacion se lleva a cabo bajo una temperatura desde 200-250°C. Se
caracteriza por que la reacción sucede en dos etapas, donde en la primera se
consideran los lechos catalíticos en conexión de fluido enserie y en la segunda en
conexión de fluido con la 1er etapa englobando dichas condiciones donde se tiene
un volumen similar al volumen total de los lechos catalíticos. Se proporciona una
cantidad de benceno y de propileno ambos en estado líquido a ambas etapas de
reacción, en donde la relación molares de 5:1 por lo menos, todo esto a una
temperatura 200-250°C. Donde el benceno se utiliza para alimentar a la primera
etapa, donde una serie de corrientes de propileno a 15 ° C se utiliza para suministrar
al primer lecho catalítico de la 1er etapa. Se llevara a cabo una especie de reciclado
de los productos resultantes de la segunda sección, con lo cual una corriente fría
del producto será enfriada a una temperatura entre los 30 a 100°C.

Donde se utilizara para retroalimentar o hacer circular entre ambas etapas haciendo
que la relación entre benceno y propileno sea 25:1y se obtendrá el cumeno de los
productos de la segunda etapa.

Impacto ambiental:

El cumeno es un compuesto aromático bastante toxico, ya que este se puede

absorber por vía respiratoria, este compuesto muestra una toxicidad leve en
animales, pero con concentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un
síntoma más crítico es la irritación del tracto respiratorio y el afectado puede mostrar
efectos en el sistema nervioso. No se s abe si es un agente cancerígeno. Algunas
de las medidas de seguridad cuando se use, es necesario utilizar guantes a que es
clave evitar contacto con la piel. El cumeno es inflamable y es toxico para
organismos acuáticos, y puede provocar efectos negativos en el ecosistema marino.
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4.4.1 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

Halogenacion:

a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos con

bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como
producto de sustitución.

b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático

mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos
aromáticos reaccionan en presencia de FeCl 3 como catalizador, para producir
clorobencenos.

El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un

promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores
son los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H 2O2, o sales de cobre como
CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa
electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático
ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.
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Nitración Aromática:

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera
del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión
intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como
producto de sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y

farmacia.

Sulfonacion aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4
+ SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de
reacción.

Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es
reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos.

Alquilación de anillos aromáticos:

Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el
anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el
catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza
con la perdida de un protón.

Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:

1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.

2. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran

unidos a grupos fuertemente desactivadores.

3. Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea producir.

4. Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo.

(pueden anexarse un n-propil o un i-propil).
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Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas:

Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unido
directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del
benceno llamado fenol o ácido.

Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por

descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando
los derivados halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con
soluciones de álcalis a altas temperaturas.
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4.4.2 REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN

El nuevo grupo funcional puede introducirse en orto, meta o para con respecto del
ya existente (R). En el ion bencenonio intermedio, el grupo R interaccionará o no
directamente con la carga positiva que se desarrolla. El que esta interacción sea
favorable o desfavorable condicionará la regioquímica de la reacción.

REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Tabla I (Isómeros de C6H4 Y(NO2) en %)
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4.4.3 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

Reacción de Sustitución Nucleofílica Aromática

Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático

si el anillo aromático presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-
atrayentes. En el siguiente ejemplo, el átomo de cloro del 2,4-dinitroclorobenceno
es sustituido por el grupo hidroxilo mediante la reacción del compuesto aromático
con hidróxido sólido a elevada temperatura.

El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataque nucleofílico del anión

hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta
reacción genera un complejo sigma aniónico. La carga negativa está deslocalizada
sobre los carbonos orto y para y en estos carbonos se encuentran los grupos nitro
que ayudan a deslocalizar a la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La
pérdida del ion cloruro en el complejo sigma produce el 2,4-dinitrofenol.

4.5 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al

menos uno de los del los componentes del ciclo es de un elemento diferente al
carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

En la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres

vulgares. Los heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en
sus propiedades a los hidrocarburos de estructura semejante, si bien los
heteroátomos les confieren a menudo características nuevas, por ejemplo, el
nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo heterocíclico. Para el estudio de los
heterocíclicos los hemos clasificado según el número de átomos totales en el ciclo
y el número de heteroátomos, además de su importancia biológica

Los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos

insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
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4.5.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLOS

PENTAGONALES DE (PIRROL, FURANO Y TIOFENO).

Pirrol:

El pirrol es un heterociclo aromático de cinco eslabones formado por cuatro átomos

de carbono y uno de nitrógeno. El nitrógeno presenta una hibridación sp2, pero al
contrario de lo que ocurre en la piridina, el par electrónico libre del nitrógeno ocupa
un orbital p y participa en el solapamiento con los orbitales p de los átomos de
carbono adyacentes formando un anillo continuo de densidad electrónica. Los dos
electrones del nitrógeno y los cuatro electrones p de los enlaces dobles C-C
completan el sexteto electrónico.

FURANO:

El furano es un heterociclo aromático de cinco eslabones, como el pirrol, pero con

el oxígeno como heteroátomo en lugar del nitrógeno. El átomo de oxígeno presenta
una hibridación sp2 de manera que uno de los pares de electrones solitarios ocupa
uno de los orbitales sp2. Los otros dos orbitales sp2 se emplean en la formación de
los enlaces s con los átomos de carbono adyacentes. El otro par de electrones no
compartidos ocupa el orbital p no hidridizado que se solapa con los orbitales p de
los átomos de carbono contiguos para formar el sexteto de electrones, que son los
responsables de las aromaticidad del furano.

TIOFENO:

El tiofeno es un hidrocarburo heterocíclico aromático semejante al furano pero con

un átomo de azufre en lugar de uno de oxígeno. El átomo de azufre del tiofeno
presenta hibridación sp2. Los tres orbitales híbridos sp2 se forman con la
combinación de los orbitales s y p del tercer nivel cuántico. Dos de los orbitales sp2
se emplean en la formación de enlaces s Csp2-Ssp2. En el tercer híbrido sp2 se
coloca un par de electrones no enlazantes. El segundo par de electrones no
compartidos se sitúa en el orbital no hibridizado 3p y se solapa con los orbitales 2p
de los átomos de carbono contiguos para formar el sexteto de electrones
aromáticos. La energía de resonancia del tiofeno no es tan grande como la del
furano debido a la diferencia de tamaño entre los orbitales 2p y 3p que ocasiona un
solapamiento menos efectivo.
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4.5.2 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLOS

HEXAGONALES (PIRIDINA Y PIRANO)

PIRIDINA:

La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es

un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado.
Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está
estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el
reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por uná tomo de nitrógeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.

La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico desagradable

y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los solventes orgánicos.

PIRANO:

En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos

de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La fórmula
molecular es C5H6O. Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la
localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono saturado está en la
posición 2, mientras que en el 4H-pirano se encuentra en la posición 4.

Aunque los piranos tienen poca importancia en la química, una variedad de sus
derivados son importantes biomoléculas.

El término pirano es también a menudo aplicado al anillo saturado tetrahidropirano.

En este contexto los monosacáridos que contienen un anillohexagonal son
conocidos como anillos piranosos. De ahí que la forma de anillo hexagonal sea
conocida como D-glucopiranosa.
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4.5.3 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLOS

FUSIONADOS (INDOL, QUINOLINA E ISOQUINOLINA)

INDOL:

La química del indol comienza a desarrollarse con el estudio del colorante índigo.
El índigo se puede convertir en isatina y luego en el oxoindol. En 1866 Adolf von
Baeyer llevó a cabo la reducción del oxoindol en el indol usando zinc en polvo

En 1869, Baeyer propuso la siguiente fórmula para el indol.

Ciertos derivados del indol fueron colorant es importantes hasta finales del siglo XIX.
En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de este
anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así como en la
estructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).

El indol es un sólido cristalino, soluble en muchos disolventes orgánicos. Es un

producto probable del desdoblamiento del triptófano y se elimina por las heces. El
escatol o β-metilindol es el componente de olor mas intenso de las heces humanas.
La cumarona es un líquido incoloro, mientras que el tionafteno es sólido.

QUINOLINA:

La quinolina puede considerarse como producto de la condensación de benceno y

piridina con el nitrógeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un –CH-
por un nitrógeno. Es un líquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble
en solventes orgánicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromático.

ISOQUINOLINA:

Isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Es un isómero

estructural de quinolina. Isoquinolina y quinolina son benzopyridines, que se
componen de un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina. En un sentido
más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a los derivados
de isoquinolina. 1-Benzylisoquinoline es la columna vertebral estructural de
alcaloides como la papaverina natural. El anillo de isoquinolina en estos compuesto
natural se deriva de la tirosina aminoácido aromático.

Propiedades

Isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperatura ambiente con un

penetrante, olor desagradable. Muestras impuras pueden aparecer de color marrón,
como es típico de heterociclos nitrogenados. Se cristaliza plaquetas que tienen una
baja solubilidad en agua, pero se disuelven bien en etanol, acetona, éter dietílico,
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disulfuro de carbono, y otros disolventes orgánicos comunes. También es soluble

en ácidos diluidos como el derivado protonado.

Siendo un análogo de piridina, isoquinolina es una base débil, con un pK de 5,1 -

Es protona para formar sales por tratamiento con ácidos fuertes, tales como HCl.
Se forma aductos con ácidos de Lewis, tales como BF3.
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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