QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 2: Hidrocarburos insaturados (alquinos) e Hidrocarburos Aromáticos

SABERES PREVIOS

• Reacciones
Químicas
• Hidrocarburos:
Saturados e
Insaturados
SITUACIONES PROBLEMÁTICAS

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
TEMAS A TRATAR

 Hidrocarburos insaturados

 Aromaticidad y Regla de Hückel

 Benceno

 Nomenclatura

 Aromáticos polinucleares

 Propiedades Químicas
LOGRO

El estudiante al termino de la
sesión será capaz de
reconocer y formular los
diferentes compuestos
hidrocarburos insaturados y
orgánicos aromáticos.
 3. ALQUINOS

Compuestos insaturados que en su estructura presentan al menos un

triple enlace.
Forma global Estructura Nomenclatura

CnH2n-2 Prefijo(#C)ino

Nombre del Forma

N° de C Semidesarrollada Desarrollada
alquino global
2 Etino C2H2 CH ΞCH

3 Propino
 3.1 NOMENCLATURA IUPAC

 Se aplica la nomenclatura similar a la de los alquenos.

 Es decir, que el enlace triple debe estar en la cadena
principal, y la numeración se debe iniciar del extremo
más próximo a este enlace.
 Si existen dos triples enlaces su terminación será diíno,
3 triples enlaces será triíno ….

6-metiloct-3-ino
3.1 NOMENCLATURA IUPAC

2-cloro-5-metilhex-3-ino 3-etilhepta-1,5-diino
EJERCICIO

 Nombrar los siguientes compuestos

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Nomenclatura

 Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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Nomenclatura

 Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1.Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2.Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores
más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3.Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre
en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminación es, -eno-diino.

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Principal Alquino

 Etino o Acetileno, se le considera como materia clave en la

síntesis orgánica. Es un gas incoloro, poco soluble en agua. En
la naturaleza se le encuentra en la hulla y el petróleo.

 Es empleado en soldadura “oxiacetilénica” obteniéndose

mediante su combustión una temperatura de 3000 °C
empleada para fundir o soldar metales.

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 BENCENO-AROMÁTICOS

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 https://www.youtube.com/watch?v=NtfzSAE7v7g

1:53 – 4:31

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 Constituido por aquellos compuestos que son extraídos de los bálsamos, aceites,
inciensos, y presentan olores de frutas, flores etc.

 Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características

que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos.
 Son derivados del benceno, que es el HC aromático más sencillo fue descubierto
por Faraday en 1825.

– Líquido incoloro

– Densidad 0,879g/ml

– Punto de ebullición 80,1 °C

– Insoluble en agua

– Fácilmente inflamable
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 Se obtiene a partir de productos volátiles del petróleo.

 Disuelve al Yodo, Fósforo, Azufre, Grasas, resinas etc.
 El Alemán Kekulé establece que el benceno tiene 6 átomos de carbono
dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres
enlaces dobles y tres simples..

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PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

1. Es un HC líquido, incoloro, inflamable en estado puro, se oxida con el aire

(rosado)

2. Insoluble en agua, soluble en derivados orgánicos (éter)

3. Se obtiene de la destilación de alquitran.

4. Es disolvente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.

5. Es combustible e inflamable. Arde con llama luminosa.

6. Su principal Rxn es la de sustitución, así como de adición a temperaturas

y presiones altas.

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 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las
siguientes características:

 Debe contener enlace dobles conjugados

 Poseer una estructura plana

 Debe cumplir la regla de Hückel

# electrones π = 4n +2
n = 0,1, 2, 3, 4, …
Ejm:
# electrones p = 3 x 2 = 6
Por Huckel ; 6 = 4n + 2
n=1
 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

¿Cuál de los siguientes compuestos es aromático?

Compuesto Aromático - Sustituyentes:

1.ÁCIDO BENZOICO: COOH –

2.ÁCIDO BENCELSULFÓNICO: HSO3 –

3.FENOL(HIDROXI): OH –

4.TOLUENO(METIL): CH3 –

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Compuesto Aromático - Sustituyentes:

5. ANILINA(AMINO): NH2 –

6. NITRO: NO2 –

7. HALÓGENO(Cl): Cl –

8. RADICAL ALQUILO: R –

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DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Se origina al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo sustituyente.

Se nombra el sustituyente como prefijo, seguido del anillo principal , benceno

(aunque generalmente tienen nombre especifico).

Ejm:

metilbenceno isopropilbenceno etillbenceno vinillbenceno

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EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

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DERIVADOS DISUSTITUÍDOS

 Se origina al sustituir dos H del benceno por

algún sustituyente.

ortodiclorobenceno metadiclorobenceno paradiclorobenceno

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EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

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EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

<>

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DERIVADOS POLISUSTITUÍDOS

 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo

benceno sus posiciones se deben indicar mediante el
uso de números. La numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número
de posición; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.

 Benceno como radical

 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

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DERIVADOS POLISUSTITUÍDOS

 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre

con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera
a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

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NOMENCLATURA IUPAC

 Se numeran los átomos de carbono del anillo, tal que

aquellos con sustituyente tengan números mas bajos y
denominación de los grupos unidos a ella.

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DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

Se sustituyen 3 átomos de H del benceno.

 Nomenclatura IUPAC:
Se numeran los carbonos de la cadena cíclica, tal que aquellos con
sustituyentes tengan los números más bajos.

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EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

CH3
CH2CH3

CH3

CH

CH3

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EJERCICIO

– ¿Cuántos carbonos e hidrógeno tiene en total?

– Mencione los radicales alquilo que existen
CH3
CH2CH3

CH3

CH

CH3

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DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

Cuando hay varios H sustituidos

 Nomenclatura IUPAC
Se numera la cadena cíclica, tal que los números más bajos correspondan a los
carbonos con sustituyentes, considerando el orden alfabético, en caso sea posible
se toma como base un monosustituido de nombre conocido.

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 NOMENCLATURA

Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

REACCIONES QUÍMICAS

1. Reacciones de Adición
A. Hidrogenación

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REACCIONES QUÍMICAS

1. Reacciones de Adición
B. Halogenación

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REACCIONES QUÍMICAS

2. Reacciones de sustitución
– Nitración

– Sulfonación

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor .
El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

 CONSIDERACIONES SOBRE EL BENCENO:
1. ¿Dónde lo encontramos?
En todas las hormonas y vitaminas (excepto la C)
Condimentos
Perfumes
Tintes orgánicos
Sintéticos como naturales
Gases lacrimógenos; ciertos analgésicos como la aspirina, ibuprofeno.

2. ¿Cómo afecta la salud del ser humano?

Suelen ser nocivos para la salud por estar relacionados con numerosos tipos de
cáncer (el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de
pulmón).
- benceno
- tolueno
- etilbenceno
DEPARTAMENT-
 CONSIDERACIONES SOBRE EL BENCENO:

3. La exposición de larga duración al benceno (365 días o más) deja residuos en la

sangre y los residuos fecales.

4. Produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una

disminución en el número de glóbulos rojos (anemia).

5. Puede también producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,

aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

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APLICACIONES

AC. ACETILSALICÍLICO
(Aspirina)

IBUPROFENO
(Advil, Motrin, Nuprin)

NAPROXENO
(Naprosyn, Aleve, Apronax
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Benceno
• Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites, pinturas y en el
grabado fotográfico de impresiones.
También se utiliza como intermediario
químico.

• En la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Tolueno • Es un excelente solvente para lacas,

barnices, pinturas y adhesivos,
teniendo en esta aplicación un
mejor desempeño que otros
solventes aromáticos como el
benceno o el Xileno.
• Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su forma
pura se usa en la síntesis de otros
químicos, como solvente y como
aditivo en productos cosméticos.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
Fabricación de:

• Explosivos
• Insecticidas
• Resinas sintéticas
• Plastificantes
• Perfumes sintéticos
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno • Se utiliza en la fabricación de una

amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno.
• Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
• Tiene buena resistencia mecánica y al
impacto. Se emplean en automóviles
(parachoques, tableros,…) en
electrodomésticos, etc.
FLAVONOIDES
 RETROALIMENTACIÓN

Nombrar los siguientes compuestos:

Completar las siguientes reacciones:

METACOGNICIÓN

• ¿Qué dificultades se presentan en la

resolución de ejercicios?
• ¿Qué he aprendido con esta sesión?
 TRABAJO DE CAMPO 1

TALLER SEMANAL 1

Publique el informe con el desarrollo

ordenado de los 04 ejercicios propuestos
en su portal de estudiante.
El archivo que contiene los ejercicios debe
ser publicado utilizando el programa Word.

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EJERCICIO PROPUESTO 1

 Formule los siguientes compuestos: (4 ptos)

1. 2- cloro- 1 metil -4- nitrobenceno
2. 1- etil- 4-metil -2-propil-benceno
3. Isopropilbenceno
4. m - diclorobenceno

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EJERCICIO PROPUESTO 2

 Dar el nombre a las siguientes estructuras: ( 6

PTOS)

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EJERCICIO PROPUESTO 3

 Presente la estructura de los siguientes

compuestos: ( 6 ptos)
1. o -dimetilbenceno
2. 1,2 - dimetilbenceno
3. p-metilisopropilbenceno
4. 4-cloro- 2- etil -1- metilbenceno
5. 1,4-dietil-2-metilbenceno
6. 2 –bromo- 1- cloro- 4- metilbenceno

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EJERCICIO PROPUESTO 4

 Complete el siguiente cuadro con la

estructura y el nombre correspondiente de los
alcanos, alquenos y alquinos ( 6 puntos)

4, 5, 7 – Trietil – 1 - Octino
Alquino

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Mc. Murry. Química

Orgánica. 547 MCMU
2012
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8

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