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Semana 18 2019

Hidrocarburos Aromáticos
El término aromático se usa para referirse a sustancias
como el benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras (generalmente cíclicas
con dobles enlaces conjugados) y comportamiento
químico ( son estables y dan reacciones de sustitución en
lugar de adición).
Inicialmente se uso el término «aromático» pues muchos
compuestos que poseen ésta estructura tienen olores
fragantes ( vainilla, tomillo, anís, canela). Actualmente se
refiere más a su estructura y comportamiento químico.

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BENCENO COMPUESTO REPRESENTATIVO DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
CARACTERISTICAS GENERALES.
Anillo plano de 6 átomos de Carbono con un Hidrogeno
unido a cada carbono.
Su formula molecular es C6H6 .
Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2
Las longitudes de enlace C-C son iguales.
Todos los ángulos de enlace son iguales( 120 ° ).
Experimenta generalmente reacciones de sustitución.
No presenta isomeros.

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Estructura de Kekulé, para representar al
benceno
Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces
dobles y simples alternados entre los átomos de
carbono.
Cada átomo de carbono estaría unido a un solo
átomo de hidrogeno y poseería 3 dobles enlaces
alternos, pudiendo presentar las siguientes formas.
.

3
Ejs de fórmulas que representan al benceno
H
C
H C C H

H C C H
C
H

El círculo dentro del hexágono, representa el


enlace  gigante ( el que se muestra como una nube
arriba y abajo del anillo carbonado).
4
Orbital molecular
gigante 

5
6
Actualmente se sabe que se comporta más
como un alcano que como un alqueno, ya
que experimenta reacciones de sustitución y
no de adición. Los electrones se comparten
equitativamente entre los átomos de carbono
y todos los enlaces Carbono-Carbono en el
benceno son idénticos.
No reacciona con el KMnO4.

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Clasificación
Un solo anillo Número de Anillos Fusionados
1 2 3

Benceno Naftaleno Antraceno C14H10 *


F, molecular F. molecular
C6H6 C10H8

Fenantreno C14H10*
* isómeros estructurales 8
PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
4 anillos fusionados 5 anillos fusionados 6 anillos fusionados
( potente cancerígeno)

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Relación entre número de anillos fusionados y
riesgo de cáncer a la exposición de éstos.
Hidrocarburos aromáticos policiclicos ( PAH)
Los compuestos que contienen 5 o más anillos
fusionados como el benzopireno, presentes en el
humo del cigarro, alimentos asados al carbón o
barbacoas, y en el humo que sale del tubo de
escape de los carros; son potentes cancerígenos.
Esta sustancia se adhiere a el ADN provocando
crecimiento celular anormal y cáncer.
El benzopireno esta fuertemente asociado al cáncer
de pulmón.
PULMONES DE UN FUMADOR y NO FUMADOR

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Propiedades Físicas de hidrocarburos aromáticos

– Insolubles en agua
– Incoloros
– Menos densos que el agua
– Solubles en compuestos orgánicos
apolares, como por ejemplo:
tetracloruro de Carbono, éter,
cloroformo.

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Nomenclatura
Sistema UIQPA: para bencenos sustituidos
A- Solo un sustituyente en el anillo
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra
benceno. Sin indicar la posición.
Br CH2CH3

Cl

Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

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Nomenclatura común * de algunos bencenos
monosustituidos cuyos nombres son aceptados y
usados como nombres base
Tolueno* Fenol* Anilina*

metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

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Nomenclatura común de los radicales derivados
de los anillos aromáticos y como se nombran.

C6H5-
CH2 -
Fenilo ó Bencilo ó
Fenil bencil

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Ejercicios:
Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un
sustituyente aromático

2)

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B- Dos sustituyentes : Se utilizan los prefijos
orto (o-),meta (m-), para (p-).

Orto (o-) Meta ( m-) Para (p-)


Posiciones 1,2 Posiciones 1,3 Posiciones 1,4

sustituyentes sustituyentes
sustituyentes
separados por 1 C separado por 2 C
adyacentes
entre si entre si
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Ejemplos : Cl
1) Cl Cl

Cl

Cl

Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno
1,2-diclorobenceno p-diclorobenceno
1,3-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno

CH3 OH
NO2
o-nitrofenol
p-nitrotolueno

NO2
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otros ejemplos:

-----------Su nombre es ácido benzoico,

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Los bencenos disustituidos donde los
dos grupos sustituyentes son dos
metilos son conocidos como
«XILENOS»

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Propiedades Químicas
NITRACIÓN : se sustituye uno de los Hidrógenos
del anillo por el grupo nitro ( -NO2 ) del HNO3
Como producto secundario se obtiene H2O

H HO-NO2 NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O

Nitrobenceno

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SULFONACIÓN : Se sustituye uno de los
Hidrógenos del anillo bencénico por el –SO3H.
Como producto secundario se obtiene H2O. En el
laboratorio se observa una turbidez como
producto de la reacción.

H HO-SO3H S O3H

+ H2SO4 + H2O

SULFONACION
Benceno ácido bencensulfónico
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ALQUILACIÓN: Conocida como Reacción de
Friedel-Crafts consiste en la sustitución de un
Hidrogeno del anillo por un grupo alquilo o
arilo. Necesita como catalíticos FeCl3, AlCl3.
Como producto secundario se obtiene el
hidrácido respectivo
AlCl3

1) C6H6 + CH3CH2Cl  C6H5CH2CH3 + HCl

H CH 3

+ CH3Cl AlCl 3 + HCl

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HALOGENACION: consiste en la sustitución de un
H del anillo aromático por un halógeno, como
subproducto se obtiene el hidrácido respectivo.
Necesita los mismos catalíticos que la
alquilación : FeCl3 , AlCl3
C6H6 + Cl2 AlCl3 C6H5Cl + HCl

H Br
FeBr3
+ Br2 + HBr

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US0S E IMPORTANCIA
• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran
en vegetales y animales, sin embargo son producidos
por el reino vegetal. Como los animales necesitan
compuestos aromáticos para desarrollarse deben
obtenerlos de la alimentación especialmente
consumiendo vegetales.

• Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el


acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como
la vainilla, contienen anillos bencénicos.

• En general el benceno se utiliza como solvente y como


material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados
se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas
medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

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Compuestos orgánicos halogenados
(Haloalcanos ó haluros de alquilo)
Poseen uno o más átomos de halógeno dentro
de la cadena carbonada.
CLASIFICACIÓN
I-Por el radical al que se unen:
Haluros de alquilo y de Arilo
II-Por el carbono al que se unen:
Primarios, Secundarios, Terciarios
III-Por el halógeno unido a la cadena carbonada:
Fluorados, Clorados, Bromados, Iodados
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Por el radical al que se unen
Hidrocarburo
sustituido Derivado

Alifático R-X Ej:


Haluro de Alquilo
CH3CH2Cl
Ar –X Ej:
Aromático Haluro de Arilo F

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Por el carbono al que se unen ( primarios,
secundarios, terciarios)
Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres
UIQPA/Común
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano /
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano /
Cl cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano /
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario 28
Por el halógeno unido al radical:

Estructura Nombre común /


UIQPA
Clorados CHCl3 Cloroformo /
triclorometano
Bromados CHBr3 Bromoformo /
tribromometano
Fluorados CHF3 Fluoroformo /
trifluorometano
Yodados CHI3 Yodoformo /
triyodometano
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Propiedades físicas de los haluros o
derivados halogenados
Puntos de ebullición : aumenta con el tamaño del
átomo de halógeno que sustituye a la cadena o anillo:
Estos puntos de ebullición se comportan así :
Fluorados < Clorados < Bromados < Iodados
Solubilidad en agua: Tienen cierto carácter polar, que
se va perdiendo a medida que aumenta la cadena
carbonada. Los floruros unidos a cadenas cortas son
más solubles en agua que el resto de los haluros
debido a que el Flúor mantiene cierta capacidad de
formar puentes de hidrogeno con el agua. Lo que se
pierde al aumentar la cadena carbonada.
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Usos comunes de los haloalcanos
• Solventes y anestésicos son los usos más
comunes que se le dan.
Usados en lavanderias Usados como anestésicos
para quitar aceites y
grasas
Dicloro metano CH2Cl2 Halotano o fluotano

1,1,1-tricloroetano: Cloroetano ( Cloruro de


Cl3C-CH3 etilo.

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NOMENCLATURA
Sistema Común: Se nombra el halógeno
terminado en “uro” y a continuación el nombre
del radical al que esta unido.

CH3Cl Cloruro de metilo


CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
Yoduro de isopropilo
I

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UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno,
si hay varios usar orden alfabético y a
continuación el nombre del alcano básico
Ejemplo :
Clorometano
1) CH3Cl
Br
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
1,2-difluoroetano
F F
4) CH2=CHCH2Cl
3-cloropropeno

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Algunos usos derivados halogenados
Cloroformo Usado como anestésico. Dejo de
usarse por ser tóxico y cancerígeno.
CHCl3 Actualmente se usa como solvente.
Anestésico general más usado, poca
Halotano ó
tóxico, no explosivo, olor agradable,
Fluotano
pocos efectos secundarios. Se
CF3CHClBr
elimina rápidamente del cuerpo

DDT (diclorodifenil Usado como pesticida en algunos


países para el control de insectos
tricloroetano) transmisores de enfermedades.
CH2Cl2 Usado en lavanderías para quitar
Diclorometano manchas de aceites y grasas
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Continuación uso de haluros de alquilo ó
derivados halogenados
Cloroetano ó Usado como anestésico local. Al
cloruro de etilo evaporarse rápido enfría la piel y
disminuye el dolor, usado por
CH3CH2Cl deportistas.
Usado como solvente para limpieza y
desengrasado. Antes usado para
Cloruro de metileno extraer componentes del café y
CH2Cl2 producir café soluble, en desuso
porque deja residuos toxicos en el
café.
Usado como solvente y para lavado
Tetracloruro de
en seco, en desuso por ser tóxico y
Carbono CCl4
cancerígeno
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