QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 04

PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

marco.tello@unmsm.edu.pe

SET.23
 LOGRO DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y formula hidrocarburos

aromáticos, reconoce sus propiedades y sus reacciones químicas.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ALCANOS
ALIFÁTICOS ALQUENOS
HIDROCARBUROS ALQUINOS

AROMÁTICOS BENCENO

Componentes de CHO CHO

fragancias
(olor agradable)
OCH3
OH
BENZALDEHIDO
almendras VAINILLINA
esencia de vainilla
 EL BENCENO

1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC

2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula molecular C6H6

3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de ciclohexatrieno:

H
H H
Es un líquido incoloro que se
obtiene a partir del destilado del
H
carbón de minas y del petróleo
H

La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de

carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
EL BENCENO
 Regla de Hückel
Comp. aromáticos y antiaromáticos

Son compuestos aromáticos Son compuestos antiaromáticos:

los que cumplen los Si el número de electrones π en el

siguientes criterios: sistema cíclico es 4n, siendo n un

1) Tener una estructura cíclica número entero, el compuesto es
con conjugación cerrada antiaromático y por lo tanto será
(continua).
2) La estructura tiene que ser poco estable.
plana, para que el Ejemplo:
solapamiento de los
orbitales p sea efectivo. menos estable que

3) Cumplir la regla de Hückel,

Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto cíclico,

plano, con dobles enlaces alternados es aromático:
• Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
• Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático
 Regla de Hückel
Comp. aromáticos y antiaromáticos

antiaromático aromático antiaromático aromático No aromático

aromático
 Derivados del Benceno

Los derivados del benceno constituyen el grupo más grande

compuestos aromáticos.
Derivados Monosustituidos:

Se originan al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo.

Nomenclatura: Sustituyente…benceno
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:
 NOMENCLATURA

 El sistema IUPAC de nomenclatura para los

hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de
nombres comunes Así aunque los compuestos
siguientes se podrían nombrar como bencenos
sustituidos , los nombres comunes que se muestran
son de uso casi universal.
 DERIVADOS DEL BENCENO

Regla 1: En bencenos monosustituidos, se nombre primero el

radical y se termina con la palabra benceno
 RADICALES

Los grupos arilos más importantes son:

 EJERCICIOS 1

Derivados del benceno

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

EJERCICIOS 2
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Disustituidos:

Regla 2: Se origina al sustituir dos H del

benceno por dos grupos o átomos, se indica
la posición de los radicales mediante los
prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-)
 DERIVADOS DEL BENCENO

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno

1-bromo-4-terbutilbenceno
p-bromoterbutilbenceno
1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
 EJERCICIOS 3

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la
molécula un nombre especial el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial:
 DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La

IUPAC acepta estos nombres como “nombres raíz”.

Prioridad creciente
 DERIVADOS DEL BENCENO

O - Cresol m - Cresol p - Cresol

 EJERCICIO 4

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

a) b) c)
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Polisustituidos:

Regla 3: Cuando un anillo bencénico presenta tres o más

sustituciones se deben tener en cuenta lo siguiente:

 Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.

 Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
 Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz común
se considera colocado en C1.
DERIVADOS DEL BENCENO
Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos
se utilizan números para indicar sus posiciones relativas,
por ejemplo:
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

 Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor.
 El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Varios de los hidrocarburos aromáticos policíclicos mayores, con cuatro o más

anillos fusionados, son cancerígenos.
 naftaleno

 Es un sólido blanco que se

volatiliza fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman
combustibles.
 También se llama alquitrán blanco
y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas.

Quemar tabaco o madera produce

naftalina. En la práctica industrial,
de la destilación de alquitrán de
hulla se obtiene un aceite que
contiene aproximadamente 50%
de naftaleno
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

El benceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de

resonancia de 36 Kcal/mol, que representa un valor considerable. Como
consecuencia de esto, el benceno y sus derivados reaccionan de tal
manera de conservar su estructura aromática y por consiguiente su
estabilización debida a la resonancia.

Sustitución electrofílica aromática (SEA).

 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

Reacciones de adición

 Hidrogenación

 Halogenación
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

Reacciones de adición
 Nitración

 Sulfonación
APLICACIONES INDUSTRIALES

 Se utiliza como constituyente de

combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites,
pinturas y en el grabado
fotográfico de impresiones.
También se utiliza como
intermediario químico.
 En la manufactura de
detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y
tinturas.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

 Es un excelente solvente para

lacas, barnices, pinturas y
adhesivos, teniendo en esta Xileno
aplicación un mejor desempeño
que otros solventes aromáticos
como el benceno.

 Se usa como aditivo de gasolinas

para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su
forma pura se usa en la síntesis
de otros químicos, como
solvente y como aditivo en
productos cosméticos.
APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno

 Se utiliza en la fabricación de
una amplia gama de polímeros
(como el poliestireno) y
elastómeros copolímeros, como
el caucho de butadieno-
estireno.
 Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
 Algunos compuestos aromáticos de interés

OH
CH3 CHCH2NHCH3

CH2CHNH2

OH
OH

ANFETAMINA ADRENALINA
estimulante SNC hormona vasoconstrictora

OH
CH3 O
N CHCHNHCOCHCl2
CH2CHNHCH3 CH2OH
Cl N

NO2

METANFETAMINA (SPEED) DIAZEPAM (VALIUM) CLORANFENICOL

inhibidor apetito sedante hipnótico anitibiótico
y relajante muscular
 ¡GRACIAS!

PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

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