LOS CICLOALQUENOS Y LOS AROMATICOS

Nomenclatura BENCENO DERIVADOS DEL BENCENO

4-Isopropenil-1-Metil Ciclohexeno

Nomenclatura de los Cicloalquenos

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

Radicales Alquenilos
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC. Cuando un doble enlace acta como sustituyente se denomina alquenil

2-etilidenciclopentanol

(1-metil-2-propenil) ciclopentano

cis-1-propenil-1-ciclohexeno

(1-metil-2-propenil) Metilidenciclohexano ciclopentano

Ciclopentilidenciclopentano

Reaciones :Oxidacin suave



Test de Baeyer (con disolucin diluda de permanganato en fro). El cambio de color pone de manifiesto la presencia de un doble enlace.

LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

BENCENO

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son aquellos hidrocarburos cclicos en cuya estructura existe al menos un anillo bencnico, se clasifican en Monocclicos si hay un anillo bencnico Policclicos 2 ms anillos bencnicos respectivamente. .

HIDROCARBUROS AROMTICOS


El nombre de aromticos no guarda relacin con el olor de estos compuestos esto obedece a una antigua clasificacin (siglo XIX), donde se le clasific como sustancias aromticas a las sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, blsamos, incienso, etc. Porque stas eran contrarias a los compuestos alifticos, a los cuales pertenecen las grasas y otras sustancias

EL BENCENO Y SUS DERIVADOS



El benceno es el hidrocarburo aromtico ms sencillo fue descubierto por el ingles faraday en 1825,se le conoce como benzol.

CARACTERSTICAS FISICO QUMICAS

Es un lquido incoloro Frmula global C6 H6 Densidad 0.879 g/cm3 Punto de ebullicin 80.1c Olor : caracterstico Insoluble en agua Fcilmente inflamable ardiendo con llama viva y produciendo mucho humo. Es miscible en alcohol, eter, acetona, cido actico

OBTENCIN DEL BENCENO

SE LE OBTIENE A PARTIR DEL PETROLEO Y DE LA HULLA.

APLICACIONES
Tiene amplio uso industrial como materia prima en la preparacin de muchas sustancias o orgnicas y tambien como disolvente del yodo, azfre, fforo, resinas, etc. Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya que produce vapores txicos si se respiran por mucho tiempo

RESONANCIA DEL BENCENO



 

El alemn kekul ,establece en 1865 que la molcula de benceno se halla formada por 6 tomos de carbono dispuestos en una cadena cclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, adems cada carbono se halla enlazado a un hidrgeno. Que corresponde a la estructura de 1,3,5ciclohexatrieno. .

RESONANCIA DEL BENCENO



El benceno presenta el fenmeno de la resonancia, consistente en que los enlaces no son estticos, sino que se hallan cambiando de posicin fugazmente. La molcula de benceno se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o formas resonantes, y se resume representando al benceno mediante un hexgono regular en cuyo interior hay una circunferencia que se denomina anillo bencnico

RESONANCIA DEL BENCENO

Los seis tomos de carbono ,resultan equivalentes ,lo que significa que cualquier compuesto donde se ha sustituido un hidrgeno por otro grupo, este debe hallarse unido a cualquiera de los carbonos; as las estructuras a continuacin pertenecen a un mismo compuesto.
I

I
l

Reacciones del Benceno

El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy especial y muy estable, que no sufre las reacciones habituales de los alquenos o alquinos.


Reaccin de Halogenacin


Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adicin de una cantidad cataltica de un cido de Lewis, como el bromuro frrico (FeBr3). Sin embargo, el producto de la reaccin no es el producto de adicin de los dos tomos de bromo, sino un compuesto en el que se ha sustituido un tomo de hidrgeno por un tomo de bromo, formndose adems HBr como subproducto.

Reaccin de Halogenacin

Reaccin de Sulfonacin


Se forma el cido bencen sulfnico y agua

+H2O

Reaccin de Nitracin


Se forman el Nitrobenceno y agua.

+ H 2O

Derivados monosustituidos del benceno Se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre principal. LosBencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. .

Derivados monosustituidos del benceno

Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.

Derivados monosustituidos del benceno Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por Ejemplo: 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

Derivados monosustituidos del benceno



Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.

Bencenos disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-, metay para- o simplemente o-, m- y p-

Bencenos con ms de dos sustituyentes

Se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del anillo de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como nombre principal del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

Bencenos con ms de dos sustituyentes

En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1. Nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.

Compuestos Aromticos Policclicos