UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERU

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA
QUIMICA AMBIENTAL
CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA
QUIMICA DEL GAS NATURAL Y ENERGIA

CATEDRA:
QUÍMICA ORGÁNICA I
HIDROCARBUROS AROMATICOS

CATEDRÁTICO: Ms. INGA DÍAZ, Abel

PRESENTADO POR:

Villalba Contreras Alex IQGNE

Vargas Aroni Luis IQA
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.
La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos
aromáticos son insaturados,
estables, experimentan reacciones
de sustitución, estructuras cíclicas,
planares, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
 FUENTES DE HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan
como material de partida para elaborar productos
más complejos provienen de dos fuentes principales,
el carbón (o hulla) y el petróleo.

2.El CARBON es una sustancia mineral

enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos entre
sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmica
(pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce BENCENO ,
TOLUENO , XILENO (dimetilbenceno),
NAFTALENO.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se forman
moléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 °C a altas presiones.
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Son compuestos de baja polaridad.
• Insolubles en agua
• Menos densos que el agua
• Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un
cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgánico barato,
porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas celulares y a
los niveles que lo es el benceno.
 NOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)

NOMBRE FÓRMULA DESCRIPCIÓN
DEL
RADICAL
FENILO C6H5- Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno

BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la
posición).

Nombres comunes y “especiales”

B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br

B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido

nítrico

H
C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
Ácido sulfónico.
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
Ejercicios
4-etil-2-isopropilbiciclo[4.1.0]heptano .

1-metil-8-propilbiciclo[4.3.0]nonano .

1,9-dimetilbiciclo[4.2.1]nonano .

2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]heptano

biciclo[2.2.1]heptano
 para biciclo[4.1.0]heptano

biciclo[4.3.2]undecano

biciclo[4.1.0]heptano ,

biciclo[4.4.0]decano

7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano,
2,6-dimetilespiro[3.3]heptano.

1,2,4,8-tetrametilespiro[2.5]decano.

Espiro[3.4]octano.

Espiro[5.5]undecano.

Espiro[4.5]decano: