Química Orgánica IV

SÍNTESIS MULTIPASOS: SÍNTESIS DE FENACETINA

Daniela Salcedo Ortiz a, Carmen Marín Bovea a.

Docente: Mario Alvarado

Estudiantes del Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 Vía Puerto, Barranquilla .

RESUMEN

Se llevó a cabo la síntesis de fenacetina, teniendo como producto de partida acetaminofén comercial
disuelto en una disolución etanolica de NaOH, se puso a reaccionar con CH 3I, y esta se llevó a reflujo y
en caliente, se filtró para adquirir la fenacetina.

Palabras claves: Síntesis, Fenacetina.

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INTRODUCCIÓN.

La fenacetina es el nombre común del

compuesto llamado p-Etoxiacetanilida y forma
parte del grupo de medicamentos no narcóticos
con actividad analgésica y antipirética. Esta
sustancia se puede administrar tanto en seres
humanos como en animales y puede ir
combinado con aspirina y cafeína para
apaciguar el dolor muscular.
La fenacetina se ha visto relacionada con
problemas ilícitos dado a que se encontró como
componente (en mayor cantidad) de la cocaína
adulterada y por ende se ha prohibido desde
1983 en una gran cantidad de países, entre
ellos, Colombia.

Existen varias formas de síntesis para la

fenacetina, pero una de las más ilustrativas y
didácticas es la acetilación de p-Etoxianilina
(fenetidina), con anhídrido acético en presencia
de ácido clorhídrico y acetato de sodio. La
mezcla de ácido y acetato crea un medio
tamponado o amortiguado que mantiene a la
amina en solución en forma de sal de amonio,
en equilibrio con una pequeña cantidad de
amina libre. La amina libre reacciona al instante
con el anhídrido acético formando la amida.  Su
metabolito activo es el acetaminofén Figura 1. Presentación de la fenacetina
(o paracetamol), que hoy se comercializa por compuesta. Laboratorios Bayer.
separado como monofármaco o en
combinación.

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Figura 3. Adición del yoduro de metilo a la

disolución
OBJETIVOS.
 Realizar una síntesis para la producción
de fenacetina.
La disolución se llevó a reflujo por 15min.
METODOLOGÍA
Primeramente, en un mortero se trituro
uniformemente las tabletas de acetaminofén
comercial, para utilizarlo como reactivo en la
síntesis de Fenacetina.

Figura 2. Acetaminofén en polvo.

Figura 4. Montaje de reflujo.
Se pesó 1,0 g de acetaminofén y se disolvió en
una disolución etanólica de NaOH Cumplidos los quince minutos y en caliente la
respectivamente se le agregaron 0,94g de solución se filtró en un erlenmeyer que estaba
yoduro de metilo pesados en la balanza. en baño de hielo.

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Figura 5. Filtración de la solución de la

fenacetina.
REFERENCIAS.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
1. Wade, Leroy, Química orgánica Vol. 2.
Partiendo desde el acetaminofén comercial se Ed. 7. Pearson education. México 2011.
plantea una alquilación del p-aminofenol, con
yoduro de metilo en un medio básico. 2. INVIMA, Usos y precaucion de
medicamentos. Bogotá 2000
El yoduro de metilo es un excelente sustrato
para reacciones de sustitución nucleófila SN2. Es 3. McMurry, Química orgánica Ed.8.
estéricamente abierto (no tiene impedimento Cengage learning. México 2012.
estérico) para el ataque de nucleófilos ya que el
yoduro es un buen grupo saliente. Se utiliza para
la alquilación de átomos de carbono, oxígeno, 4. ICBF.Derecho del Biernestar familiar.
azufre, nitrógeno, y fósforo. Resolucion 0620 de 2002. Colombia
2002
El –OH ataca al CH3I sustituyendo el hidrogeno
por –CH3 para la formación del respectivo éster,
paso fundamental en la formación de la
fenacetina.

CONCLUSION

La síntesis de medicamentos ha sido y será

fundamental en el desarrollo de la ciencia la
medicina, por lo cual la invención de nuevos
fármacos genera una evolución en las ramas
antes mencionadas.

En esta experiencia se realizó cualitativamente

la fenacetina dado a que no se pudieron hacer
relaciones de rendimientos por la demora en la
filtración y por ende la formación de los cristales.