Reaccin de Biginelli

Tacos de huevo.

Objetivo
Desarrollar experimentalmente la reaccin multicomponente de Biginelli

Aprender sobre la sntesis de compuestos heterocclicos y sobre las condiciones

necesarias para que se de a cabo
Estudiar los mecanismos de reaccin involucrados en la prctica

Introduccin
Frecuentemente se llevan a cabo reacciones en las cuales se producen mltiples
transformaciones, permitiendo una conversin general
Un ejemplo clsico de este proceso es la reaccin de Biginelli, que se estudiar a
continuacin

Reaccin de Biginelli
Reaccin en la cual un aldehdo, un -cetoester, y urea se combinan en one pot, tcnica
de laboratorio en donde un reactivo es sometido a mltiples reacciones qumicas en un
mismo reactor
El producto de dicha reaccin son 3, 4-dihidropirimidonas

Mecanismo de reaccin
La secuencia de reacciones aceptada es la propuesta por Kappe y colaboradores

Primero, se forma una imina (nmero 1), que posteriormente reacciona con la forma
enlica del -cetoester, para formar el intermedio (nmero 2)
El paso final es la ciclacin con la prdida simultnea de agua

Usos de la sntesis de Biginelli

Las 3, 4-dihidropirimidonas son una clase de compuestos que presentan actividad
farmacolgica
4-aril-dihidropirimidinonas se han reconocido como una nueva clase de agentes
bloqueantes de canales de calcio (antihipertensivos)
Varios alcaloides marinos con actividad biolgica presentan la dihidropirimidina como
ncleo base

Aadir 1.32g de benzaldehdo, 2.47g de

acetato de etilo, 0.75g de urea y de 5 a 6
ml de etanol al 95% en un matraz de fondo
redondo, provisto de un refrigerante de
reflujo.

Aislar por filtracin a vaco y

lavar 3 veces con 5ml de
etanol fro.

Calcular el
rendimiento.

Aadir 10 gotas de
HCl y calentar a
reflujo por 1 hora 30
minutos.

Pasado este tiempo, enfriar en

bao de hielo hasta alcanzar 0
C.

Describa e ilustre la reaccin de Bigineli

Propiedades y usos de reactivos y productos

Benzaldehdo
Aroma a almendras
Liquido incoloro
Se usa como saborizante alimenticio comercial

Como solvente industrial para la sntesis de frmacos

Acetoacetato de etilo

Se utiliza principalmente como producto qumico intermedio en la

produccin de una amplia variedad de compuestos como aminocidos,
analgsicos, antibiticos, agentes antimalaricos.

Propiedades y usos de reactivos y productos

Urea
Se utiliza como:

Fertilizante
En la industria qumica y de los plsticos
Suplemento alimenticio para ganado
Produccin de resinas
Produccin de drogas

Propiedades y usos de reactivos y productos

Dihidropimidinonas

En la industria farmacutica son usas para boquear el

canal de calcio
Como agentes hipertensivos

Proponga un mtodo de eliminacin de residuos

Debido a que los reactivos se tratan de aminas aromticas estas se pueden

absorber en arena y Na2CO3, o mezclarlo con algn papel o con algn disolvente
inflamable e incinerarlo