UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

CAMPUS CHAPULTEPEC


LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA


PRACTICA:
SINTESIS DE FENACETINA




QUIMICO FARMACEUTICO
BIOTECNOLOGO



DIANA FLORES ESPINOSA


PRACTICA
Sntesis de Fenacetina



OBJETIVO
Desarrollar en el laboratorio una tcnica a nivel microescala.
Obtener fenacetina mediante la acetilacin de p-etoxianilina.


INTRODUCCION
La tcnica en microescala tiene varios beneficios como se describen a continuacin:

Reduccin radical del costo de operacin de los laboratorios, debido principalmente a la
compra de
menor cantidad de reactivos ya que las cantidades que se utilizan en las tcnicas en
microescala son menores de 1 g 2 mL bien alrededor de 25 a 150 mg para slidos y de
100 a 2000 mL para lquidos,

Contribucin significativa a la preservacin del medio ambiente y la ecologa al haber una
reduccin aproximadamente de 75-99% en la generacin de desechos qumicos, adems de
simplificarse su tratamiento y eliminacin.

Mejora de la calidad del aire en los laboratorios, ya que se puede eliminar casi totalmente
la presencia de vapores de disolventes.

La fenacetina es una medicina utilizada para combatir el dolor muscular. sufre de
biotransformacin, tiene esteres, amidas aromticas, anillo aromtico y grupo carbonilo.

La fenacetina presenta toxicidad en el hgado al igual que el paracetamol. Adems la
fenacetina conlleva un riesgo aadido en un grupo reducido de la poblacin: lesiona los
glbulos rojos de la sangre ocasionando una falta de oxgeno en los tejidos que puede
provocar prdida del conocimiento, depresin respiratoria o paro cardaco. El uso crnico
est asociado con nefrotoxicidad que puede cursar con incontinencia o con dolor de espalda.
Tambin est asociado a metahemoglobinemia y parece tener potencial carcinognico.
No es recomendable mezclar con alcohol pues puede provocar daos en el hgado, ya que
comparte metabolismo heptico con el alcohol. Esto es importante porque muchos usuarios
utilizan la cocana junto con alcohol para combinar sus efectos y es muy habitual encontrar
este adulterante en la cocana.
El motivo por el que se aade como adulterante es para potenciar el sabor amargo de la
cocana y mejorar el aspecto. La fenacetina hace que la coca brille y simula el aspecto de la
"alita de mosca".





PROPIEDADES QUIMICAS

FENACETINA
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton de la Fenacetina:
179.21 g/mol
Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al
estado lquido de la Fenacetina:
134-135 C
Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido
al estado gaseoso de la Fenacetina:
Descompone.
Propiedades qumicas de la Fenacetina
Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en
agua. de la Fenacetina:
<1 mg/mL a 20 C
pKa1 de la Fenacetina:
2.2

ACETATO DE SODIO

Frmula: C
2
H
3
NaO
2

Masa molar: 82,0343 g/mol
Punto de fusin: 324 C
Densidad: 1,53 g/cm
Denominacin de la IUPAC: Sodium acetate
Punto de ebullicin: 881,4 C
Soluble en: Agua

ACETATO DE ETILO

FORMULA: C4H8O2, CH3COOCH2CH3
PESO MOLECULAR: 88.1 g/mol
COMPOSICION: C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %
Punto de ebullicin: 77 oC
Punto de fusin: - 83 oC
Indice de refraccin: 1.3719 (20 oC)
Densidad: 0.902 (20 oC respecto al agua a 4 oC ), 0.898 (25 oC respecto al agua a 25 oC).
Lmites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5
Densidad de vapor (aire=1): 3
Presin de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 oC)








BIBLIOGRAFIA

Farmacologia bsica y clnica, Velazquez, P.Lorenzo, A. Moreno, I. Lizasoain, J.C. Leza, M.A.
Moro, A. Portoles, Edit. Medica Panamericana, 18 Edicion, 2008

http://ddd.uab.cat/pub/edlc/edlc_a2005nEXTRA/edlc_a2005nEXTRAp173miclab.pdf

http://www.quimica.es/enciclopedia/Fenacetina.html


PROCEDIMIENTO




























Enfriar la mezcla de reaccin en un
bao de hielo hasta la formacin de
cristales color blanco de fenacetina.
adicionar 0.3 mL de anhdrido
actico y continuar con la agitacin
hasta disolucin del anhdrido.
Mezclar ambas soluciones con
agitacin.
Adicionar 0.3 mL de anhdrido actico
y continuar con la agitacin hasta
disolucin del anhdrido.
Calentar la solucin del clorhidrato
de la amina a 50C mediante una
parrilla con agitacin magntica.
Agitar la solucin unos
minutos y filtrar.
Preparar una solucin de 0.5 g de acetato
de sodio en 1.5 mL de agua
Cuando la amina est disuelta adicionar
0.2 g de carbn activado
Disolver 0.33 mL (0.35 g, 0.0025
moles) de p-etoxianilina en 6 mL
de agua con 0.25 mL de cido
clorhdrico.
ANEXO.