Asignatura: SÍNTESIS ORGÁNICA NOTA

Número de práctica: 4

Fecha de Realización 2019-12-13 Fecha de Entrega 2019-12-20

Integrantes: Gualpa B, Hidalgo F, Huilcatoma K. Grupo No 3

1. Titulo:

Síntesis de Acetato de Eugenol

2. Objetivos:
-Realizar la Síntesis de acetato de eugenol.
-Caracterizar el producto obtenido mediante la medición del índice de refracción.
-Realizar el seguimiento del proceso mediante cromatografía de capa fina.
Resumen:
Palabras Clave:

Abstract:

Keywords:

3. Fundamento Teórico:
El clavo de olor científicamente conocido como Caryophillus aromaticus L,
perteneciente a la familia Myrtaceae, tiene propiedades medicinales como
estimulante y anti espasmódico. Es una hierba aromática originaria de Indonesia
con muchos beneficios medicinales que la hacen apta para usos terapéuticos,
además de sus usos culinarios. Se lo usa para aliviar náuseas, dolores de
estómago, dolores de muela y otras dolencias. (Geilfus, 1994)
Los derivados sintéticos del eugenol también pueden presentar propiedades
biológicas prometedoras, como el acetato de eugenol que es obtenido a través
de la acetilación del mismo, estudios recientes prestan importancia en la síntesis
de este compuesto, pues observaron que este presenta actividad
anticancerígena en las células de cáncer escamoso de próstata y oral. Este
aceite por sus propiedades ha sido muy investigado, ya que el clavo de olor se
encuentra de una forma disponible y al procesarlo tiene un alto rendimiento. Su
poder antimicrobiano pudiera ser empleado en varias industrias. (Cansain,
Vanin, & Orlando, 2016)
 4. Procedimiento:
a. Materiales y Reactivos
Tabla N. 1
Materiales y Reactivos
MATERIALES REACTIVOS
-Clavo de olor - Dicloro Metano
-pipetas volumétricas de 10ml - Metanol
- Cocineta - Ácido sulfúrico
- Embudo - Anhídrido acético
- Erlenmeyer - Agua destilada
-Vasos de precipitación - Hexano
-Plancha de agitación - Acetato de etilo
- Refrigerante

Realizado por: Huilcatoma K y otros.

b. Metodología
Síntesis del acetato de eugenol

En un vaso de precipitación, se pesaron 100,32 g de clavo de olor y se trocearon

finamente, a continuación, se colocó esta muestra en un balón de 1000 ml con agua
más arriba de la muestra, se dejó reflujar por una hora. El aceite extraído del clavo de
olor se trasvaso a un embudo de separación, con 10 ml de CH2Cl2, Se recolecto la fase
orgánica y se destilo todo el exceso de CH2Cl2. Se colocó el eugenol en un balón de
100 ml y se añadió 10 ml de anhídrido acético con dos gotas de ácido sulfúrico, se
reflujo la mezcla por una hora.

Caracterización del producto

Se realizó la cromatografía en capa fina TLC se sembró el contenido del balón y la

muestra final utilizando como fase móvil 75:25 hexano: acetato de etilo y se realizó el
revelado de la placa. Se midió el índice de refracción de la muestra final y se lo comparo
con los valores tabulados.

5. Resultados:
Datos Experimentales.
Tabla 2.
Datos obtenidos en la realización de la práctica
Especie Cantidad
 Peso de clavo de 100,32 g
olor
Volumen de 5 ml
diclorometano
Volumen de 2ml
anhídrido acético
Volumen de ácido 2 gotas
sulfúrico
Volumen del aceite ml
de eugenol
Realizado por Huilcatoma K, y otros

Reacción General:

Mecanismo de Reacción:
Calculo del Rendimiento de la Reacción:

%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
100,32 g

% 𝒅𝒆 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =

Error en el Cálculo del índice de refracción:

Cromatografía en capa fina. Cálculos de Rf:
Tabla de Resultados:
6. Discusión de Resultados
7. Conclusiones:
8. Bibliografía Consultada:
8. Anexos: