REACCIÓN DE CANNIZZARO (SÍNTESIS A

MICROESCALA DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y EL

ÁCIDO BENZÓICO UTILIZANDO LA TRIBOQUÍMICA)

LABORATORIO DE QUIMICA BIOORGANICA

PRÁCTICA 3
3QV2
Ortega Ruiz Marco Uriel
Reyes Villagómez Brad Alexis
Objetivos
● Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición
alfa (Ha).
● Utilizar una técnica no convencional como lo es la triboquímica.
● Identificación de los productos obtenidos.
Posición alfa
La posición alfa se refiere al
primer átomo (principalmente
carbono) unido al
grupo funcional.

Un átomo de hidrógeno
unido a un carbono alfa es
denominado un "hidrógeno
alfa"
 Enoles y Enolatos
Las transformaciones químicas efectuadas
Presentan hidrógenos ácidos en la posición
por la conversión de enoles y enolatos
vecina al grupo carbonilo, conocida como
posición alfa. conducen generalmente a que el carbono α
actúe como un nucleófilo,
 Condensación Aldólica

Aldehídos y cetonas El aldol formado deshidrata en el medio

condensan en medios básico por calentamiento para formar un
a,b-insaturado
básicos formando aldoles.

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de
otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una
molécula y el carbono a de la otra.
Etapa 1. Formación del
enolato
Etapa 3. Protonación

Etapa 2. Ataque nucleófilo del

enolato sobre el carbonilo

Etapa 4. Deshidratación del

aldol
Reacción de Cannizzaro
Si un aldehído o la cetona no posee
hidrógenos en α, no tendrá lugar una
condensación aldólica.
Los aldehídos que no poseen hidrógenos α
experimentan autooxidación-reducción en
presencia de álcalis concentrados para dar
una mezcla equimolecular del alcohol y de la
sal del correspondiente ácido.

Dos aldehídos, sin hidrógenos alfa, dan la reacción

de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte
(NaOH)
Mecanismo de reacción
Etapa 1 Etapa 2

Etapa 3
 Pulverización en pedazos no
muy pequeños

Triboquimica
● Tienen lugar cuando los sólidos se someten a
procesos de molienda y agitación de las fases.
● Estas reacciones pueden realizarse a temperatura
ambiente.

Baño de
hielo

Fuerte Agitación
o fricción
 Mezcla heterogénea sólido-líquido

La pulverización del A través de una

reactivo sólido crea agitación con la
pequeñas partículas fase inmiscible, se
cuyas áreas dispersan en ella
superficiales sumadas aumentando índice
forman una gran de mezclado
superficie.

Este aumento de velocidad se atribuye a la formación de

Se logra una buena
estructuras de alta energía por la fricción entre las
transferencia de masa
interfases deslizantes provocando estiramientos
y calor, por lo que la
cuasiestáticos (reversibles) de los enlaces y una alta
reacción procede
energía de vibración de los átomos de los reactivos en
entonces a una gran
contacto, lo que propicia la ruptura de los enlaces
velocidad
activos para la formación de los enlaces de los productos
REACTIVOS

BENZALDEHIDO

Estado físico: Líquido

Punto de ebullición: 179°C

Peso molecular: 106.12 g/mol

Miscibilidad/solubilidad: 3.3 g/l (20°C)

Densidad: 1.05 g /cm³ a 20 °C

HIDRÓXIDO DE SODIO

Estado físico en la práctica: Sólido

Densidad: 2,13 g /cm³ a 20 °C

Solubilidad: 1.000 g /l a 20 °C

Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)

ACETATO DE ETILO

Estado físico: Líquido

Peso molecular: 88.10 g/mol

Punto de ebullición: 77°C

Densidad: 0.902 g/cm³

Miscibilidad: 50-100mg/mL
Bisulfito de sodio

Estado físico: Líquida

Punto de ebullición: 315°C

Densidad: 0.423 g/cm³

Ácido clorhídrico

Estado físico: Líquido

Solubilidad/Miscibilidad: Miscible en cualquier proporción

Punto de ebullición: 80°C

Densidad: 1,16 g /cm³ a 20 °C

Sulfato de sodio anhidro

Estado físico: Solido

Punto de ebullición: 1700°C

Solubilidad: 185 g/l

Ácido sulfúrico

Estado físico: Líquida

Punto inicial de ebullición: 295 – 315 °C

Densidad: 1.81 g /cm³ a 20 °C

Solubilidad: 1000g/l
Bicarbonato de Sodio

Estado físico: Sólido

Densidad: 2.173 g/cm³

Punto de ebullición: 270°C

 Procedimiento
Reacción de Cannizzaro
 RECUPERACIÓN DEL
ALCOHOL BENCÍLICO.
RECUPERACIÓN DEL
ÁCIDO BENZOICO.

Ph=4
CARACTERIZACIÓN DE LOS PRODUCTOS
OBTENIDOS

B
CARACTERIZACIÓN DE LOS PRODUCTOS
OBTENIDOS

C
Bibliografía

-McMurry, J. (2012). Quimica Organica . Mexico : Cengage Learning .

-QBP, A. D. (2020). Manual de Practicas de Laboratorio . Mexico: IPN .
-Sykes, P. (1985). Mecanismos de reaccion en Quimica
Organica .Barcelona : Reverte S.A