UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
EJERCICIOS UNIDAD 4

Integrantes: Curso: BF3-001 Feacha:20/08/2023

• Bailon Elizabeth
• Fuentes Samantha
• Sarchi Stefany
• Paucar Zamanta
• Vega Santiago

1.- Proponer un mecanismo para cada una de las siguientes reacciones:

2.-- Prediga los productos principales para cada una de las siguientes reacciones

3.- Proponga mecanismos coherentes para las siguientes reacciones:

4.- El compuesto X tiene la fórmula molecular C 5H10. En presencia de un catalizador metálico,
el compuesto X reacciona con un equivalente de hidrógeno molecular para producir 2-
metilbutano.
a. Sugiera tres estructuras posibles para el compuesto X

b. La hidroboración-oxidación del compuesto X produce un producto sin centros quirales.

Identificar la estructura del compuesto X.

5. En contacto con un catalizador de platino, un alqueno desconocido reacciona con 3

equivalentes de hidrógeno gaseoso para formar 1-isopropil-4-meticiclohexano. Cuando el
alqueno desconocido es ozonizado y reducido, os productos son los siguientes:
Deduzca la estructura del alqueno desconocido.

6. El limoneno es uno de los compuestos responsables de olor penetrante de los limones.

Muestre las estructuras de los productos esperados cuando el limoneno reacciona con un
exceso de estos reactivos.

Limoneno

a) borano en tetrahidruro, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico.

b) Ácido m-cloroperoxibenzoico.

c) Ozono, luego sulfuro de dimetilo.

d) Una mezcla de ácido ósmico y peróxido de hidrógeno

e) Permanganato de potasio caliente y concentrado

f) Ácido peroxiacético en agua ácida

g) Hidrógeno y un catalizador de platino

h) Bromuro de hidrógeno gaseoso

i) Bromuro de hidrógeno gaseoso en una disolución que contenga peróxido de dimetilo

j) Agua de bromo

k) Cloro gaseoso

l) Acetato mercúrico en metanol, seguido de borohidruro de sodio

m) CHBr3 y NaOH (ac.) al 50%

7. Sugerir los reactivos adecuados para cada una de las siguientes reacciones, realizar e
mecanismo de reacción de cada una.
8. Identificar el alqueno (sustrato original) que puede dar los siguientes productos
utilizando una ozonolisis.
9. Identificar los reactivos que deben ser utilizados para obtener los productos en las
siguientes reacciones
10. El siguiente mecanismo de reacción envuelve un reordenamiento de carbocatión.
Recuerde que puede existir un cambio de H o CH3 para que un carbono secundario se pueda
reordenar en un carbono terciario. Proponer un mecanismo de reacción.

11. Proponer un mecanismo de reacción posible para el siguiente proceso llamado

yodolactonización:

12. Cuando el 3-bromociclopenteno es tratado con HBr se produce una mezcla racémica del
trans-1,2- dibromociclopentano, pero no se forma el producto cis. Proponer un mecanismo de
reacción que responda al producto estereoquímico
13. Prediga los productos que se obtienen cuando el 1-pentino reacciona con cada
uno de los siguientes reactivos:
a) H2SO4, H2O, HgSO4

b) R₂BH seguido de H2O2, NaOH

c) Exceso de HBr

d) Un equivalente de HCI

e) Exceso de Br₂ en CCl4

f) NaNH2 en NH3 seguido de MeI

g) H₂, platino

14. Identifique los reactivos que usaría para lograr cada una de las siguientes
transformaciones:

15. El compuesto A tiene la fórmula molecular C7H12. La hidrogenación del

compuesto A produce 2-metilhexano. La hidroboración-oxidación del compuesto A
produce un aldehído. Dibuje la estructura del compuesto A y dibuje la estructura
del aldehído producido por hidroboración-oxidación del compuesto A.

16. Proponga una síntesis posible para cada una de las siguientes
transformaciones:
a)

1)𝑁𝑎𝑁𝐻2
2) Et

3)𝐻2 𝑆𝑂4 ,𝐻2 𝑂, 𝐻3 𝑆𝑂4

b)

c)

d)
e)

f)

17. Dibuje las estructuras de los compuestos A a D:

A B C

D
18. El tratamiento de un mol de sulfato de dimetilo (CH3OSO3CH3) con dos moles de acetiluro
de sodio da como resultado la formación de dos moles de propino como producto principal:

a) Dibuje la especie iónica inorgánica que se genera como subproducto de esta reacción y
muestre un mecanismo para su formación.
 b) Se observa 2-butino como un producto menor de esta reacción. Dibuje un mecanismo
que explique la formación de este producto menor y explique cómo su mecanismo
propuesto es consistente con la observación de que el acetileno también se forma como
un producto menor.

Mecanismo propuesto: Formación de 2-butino como producto menor

1. Protonación del acetiluro de sodio: El acetiluro de sodio reacciona con un protón del
sulfato de dimetilo para generar un alquino terminal, en este caso, propino (CH3C-CH).
2. Ataque nucleofilico del sulfato de dimetilo: Un par de electrones del oxigeno con
carga negativa (proveniente de uno de los grupos metoxxi en el sulfato de dimetilo)
ataca el carbono carbonilico del propino, creando un ion oxonio y un anión acetiluro.
3. Desprotonación: El ion oxonio creado en el paso anterior se desprotona, liberando un
Protón y formando un enlace doble entre los carbonos. Esto resulta en la formación del
2-propinol.
4. Protonación del 2-propinal: El 2-propinol formado en el paso anterior es protonado,
generando un ion oxonio.
5. Desplazamiento nucleofilico intramolecular En esta etapa, el ion oxonio ataca al
carbono carbonílico del mismo 2-propinal, lo que genera una transición ciclica que
conduce a la formación del 2-butino.

Explicación de la formación del acetileno como producto menor:

La formación de acetileno como producto menor podría ocurrir a través de un camino
similar, pero involucrar la formación de un alquino terminal directamente a partir de la
protonación del acetiluro de sodio y la desprotonación del ion resultante. La formación
de acetileno podría ser menos favorable en comparación con la formación de 2-butino
debido a diferencias en la energia de activación y otros factores cinéticos y
termodinámicos.

c) Prediga los productos principales y secundarios que se esperan si se usa sulfato de dietilo en
lugar de sulfato de dimetilo.

19. Un alquino terminal se trató con NaNH2 seguido de 1-yodo-propano. El alquino interno
resultante se trató con ozono seguido de agua, dando solo un tipo de ácido carboxílico.
Proporcione un nombre IUPAC sistemático para el alquino interno.

El nombre IUPAC para el alquino interno es 4-octino, porque se producirá un ácido carboxílico y
el alquino interno será simétrico y dado que uno de los reactivos es yoduro de propilo va a ser
4-octino.
20. Proponga un mecanismo posible para la siguiente transformación