“Alquinos”

Estructura de los
Alquinos
alquinos

-Contienen enlaces tripes enlaces Los alquinos son hidrocarburos que

carbono carbono. contienen enlace c-c
-Su fórmula general es CnH2n-2. El enlace triple esta compuesta estos
pueden romperse fácilmente para dar
-El alquino más pequeño es el etino lugar a reacción en adicción.
acetileno.

“Propiedades físicas y Propiedades

Químicas”

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

-Los Alquinos interiores son mas -El enlace carbono-hidrogeno de

estables que los terminales. alquinos terminales esta
-Los puntos de fusión y ebullición polarizado y muestra.
aumentan con el peso molar de -Las reacciones más frecuentes
manera similar a los alquenos y son las de adición de hidrogeno,
resultan ligeramente superior. halógeno, agua, etc.
-Son menos densos que el agua. -En estas reacciones se rompe el
-Solubles en solventes polares triple enlace y se forma enlace de
como benceno debido a la mayor menos polaridad dobles o
atracción que ejerce un carbono. sencillos.
sp
 Método de obtención.

Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del craqueo del petróleo,
antiguamente el acetileno se obtenía en reacción de hidrolisis

Craqueo Hidrolisis

Es una reacción química

Proceso químico industrial
entre una molécula de agua
mediante el cual si se
y otra molécula en la cual la
disocian a temperaturas y
molécula de agua se divide
presión elevada.
y sus átomos pasan a
formar parte de otra
especie química.

Síntesis de alquinos mediante doble eliminación

Alquinos a partir de dihaloalcanos gemínales
Alquino a partir de dihaloalcanos vecinales

También se pueden ordenar alquinos a partir de

Los vecinales eliminan mediante mecanismo el en
dihaloalcanos gemínales mediante una doble
presencia de amiduro para dar alquenos
eliminación con amiduro en amoniaco líquido.
halogenados que vuelven a eliminar en una
segunda etapa para generar alquinos.
 Alquinos a partir de alquenos Alquilación del propino

Los alquinos terminales tienen

un hidrogeno terminales tiene
Los alquenos se pueden un hidrogeno acido PKa=25 que
halogenar con bromo formando podemos arrancar empleado
dihaloalcanos vecinales. base fuertes

La halogenación secundarios y
terciarios no se pueden utilizar
en ese tipo de reacciones la
formación de enlaces carbono c-
carbono es de gran importancia
en síntesis orgánica permitiendo
construir moléculas.

Usos de los alquinos

Soldadura con soplete (oxiacetilénico hasta

3000°)

Producción de cloruro de vinilo

Anticonceptivos orales : etinilestradiol

 Reacción de Alquinos

Halogenación Hidrohalogenacion

La adicción de halógenos a un
alquino es una reacción genera
dihalogealquino vecinales que
pueden ser la reacción con un
segundo .

REACCION DE
Hidratación (Ae)
ALQUINOS CON HX

Hidroboracion-oxidacion
Hidrogenacion

La adición de HBr a un
alquinos es una reacción
Markovnikov, el
hidrogeno va al carbono
menos sustituidos.

Hidrogenación de Aquinos a Alcanos
Los Alquinos se pueden hidrogenar en las
mismas condiciones empleadas para
hidrogenar alquenos. Como catalizador se
emplea platino o paladio.
Hidrogenación de alquinos a
alcanos
El empleo de catalizadores modificados
(Lindlar) permite parar la reacción en el
alqueno.
Las hidrogenaciones con el catalizador de
Lindlar dan siempre alquenos.
 La Hidrogenación de Alquinos a
Alquenos Trans En el Mecanismo de esta reacción el triple
enlace acepta un electrón procedente del Na
dando un anión radical.

La Hidrogenación de alquinos con

sodio metal disuelto en amoniaco
líquido, da como producto alquenos
Trans

Mecanismo de la hidroboracion

mecanismo de la hidroboracion transcurre en

tres etapas:
 Ozonolisis “Acidez” de los alquinos
terminales

Reacciones de acetiluros con otros

electrófilos

Los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos

que pueden ser arrancados por bases fuertes,
formando acetiluros (base conjugada del alquino).

Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan

mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos
primarios

Aldehídos y Cetonas
 Mecanismo: REACCION DE ALQUENOS CON
HALOGENOS

La estereoquímica de esta reacción La adición de halógenos a un alquino es

frecuentemente es anti, aunque no una reacción anti, genera dhaloalquenos
siempre. Dos equivalentes de HBr vecinales que pueden ser aislados. La
forman el dihaloalcano geminal reacción con un segundo equivalente de
halogenacion produce tetrahaloalcanos

HIDRATACION DE ALQUINOS

Adición de agua a un alquino es una

reacción Markovrnlkov, que comienza
con el ataque del triple enlace al
protón. Formándose un Carbonación
que es atacado por el Agua

etapa 1. Adicción electrofilia etapa 2. Ataque nucleofilo

del agua
- Se busca la cadena más larga que contenga el
triple enlace. La cadena se numera de tal forma
que al triple enlace, le queden los números
localizadores más pequeños posibles.

Ciclo ALQUINOS

Los cicloalquinos son hidrocarburos que

sostienen un triple enlace en el ciclo. La
Formula general es:

Integrantes:

Eduardo Cortes Calvo P1

Emanuel Nava Orozco P1