UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

COORDINACIN DE QUMICA

1. SNTESIS Y PURIFICACIN DE 2-METOXINAFTALENO

2. Integrantes: Daniel Mora Martha Catalina, Insignares Otero Linda Luca, Moreno
Crdenas German Alfonso.

3. Resumen: hidrgeno con otros compuestos que

tengan grupos OH o NH.
En la experiencia realizada se sintetiz
2-metoxinaftaleno, en medio cido, para 5. Marco terico
lo cual se mezcl metanol y -naftol,
luego se agreg cido sulfrico Estructura y propiedades de los teres.
concentrado, el cual permite la
protonacin del alcohol para la salida Los teres son compuestos de frmula
del grupo hidrxido como agua. Se R-O-R en la que R y R pueden ser
calent mediante reflujo y se obtuvo un grupos alquilo o arilo (fenilo). Los
polvo, nerolina. Se realiz un mtodo de teres podran considerarse derivados
purificacin utilizando una de las del agua, por simple sustitucin de los
tcnicas bsicas de separacin como es tomos de hidrgeno por grupos alquilo.
la cristalizacin, eliminando todo tipo de
impurezas. Para que finalmente se
determinara el punto de fusin de la
sustancia.

Palabras claves: medio cido, metanol y -

naftol, 2-metoxinaftaleno y cristalizacin.

4. Introduccin

Los teres tienen ngulos de enlace

diferentes de 180o por lo que sus
momentos dipolares no se anulan, esta
polaridad dbil no afecta
apreciablemente a los puntos de
ebullicin de los teres, que son
similares a los de los alcanos de pesos
moleculares comparables.
Pero el ngulo entre los enlaces C-O-C
es mayor que en el agua debido a las
repulsiones estricas entre grupos
voluminosos. La estructura angular de
los teres se explica bien asumiendo una
hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee
dos pares de electrones no compartidos.

A pesar de que los teres no tienen - No puede establecer enlaces de

grupos hidrxidos para que se hidrgeno consigo mismo y sus
produzcan enlaces de hidrgeno, sus puntos de ebullicin y fusin son
molculas pueden unirse por enlaces de muchos ms bajos que los alcoholes
referibles.
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Al no poder formar enlaces de
hidrogeno entre s, son ms voltiles que
los alcoholes con pesos moleculares
semejantes.
- Son algo solubles en agua. La
importante solubilidad en agua se
explica por los puentes de hidrgeno
que se establecen entre los
hidrgenos del agua y el oxgeno del
ter.
- Son incoloros y al igual que los
steres tienen olores agradables. El
ms pequeo es gaseoso, los
siguientes lquidos y los ms
pesados slidos.
- Son menos densos que el agua
(flotan sobre ella).
- El momento dipolar de un ter es la
suma de cuatro momentos dipolares
individuales. Cada uno de los
enlaces C-O est polarizado y los
tomos de carbono llevan una carga
positiva parcial. Adems, los dos
pares de electrones no compartidos
contribuyen al momento bipolar
general. La suma vectorial de esos
cuatro momentos individuales es el
momento dipolar general de la
molcula. Los teres tienen
momentos dipolares grandes que
causan interacciones dipolo-dipolo,
sin embargo, estas interacciones son
mucho ms dbiles que las
interacciones por puentes de
hidrogeno.
-Son compuestos de gran estabilidad,
muy usados como disolventes inertes
por su baja reactividad. Los teres
corona complejan los cationes
eliminndolos del medio, permitiendo la
disolucin de sales en disolventes
orgnicos.
6. Objetivos
Objetivo general
Preparar un ter mixto (aliftico-
aromtico).
Objetivos especficos:
Obtener la nerolina a partir de -naftol,
y metanol.
Realizar un mtodo de purificacin para
el 2-metoxinaftaleno utilizando las
tcnicas bsicas de separacin de
mezclas.
Determinar constantes fsicas como
puntos de fusin en la sustancias pura.
7. Metodologa
En la prctica se hizo uso de diferentes
reactivos tales como: -naftol, metanol,
etanol y cido sulfrico.
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Sntesis.
Inicialmente se deposit en un matraz
de fondo redondo 2,5 g de -naftol, 15
ml de metanol y 2,5 ml de 2 4 , luego
se mont el matraz sobre el equipo de
calentamiento y se coloc un
refrigerante de reflujo. (Fig.1.1)
calentando suavemente durante 1 hora.
Finalizado el perodo de reflujo, se
verti la mezcla de reaccin en agua
helada. Posteriormente se filtr al vaco
(ver figura 1.2) por succin en un
embudo Buchner y finalmente se
enjuago con agua destilada helada.
Figura 1.2. Paso a paso de la filtracin
Purificacin. al vaco.
Inicialmente se prepar en un matraz
una solucin que contena 0,5 g de 2-
metoxinaftaleno y 15 ml de etanol.,
luego se calent y se filtr por succin
en un embudo Buchner adicionndole
agua caliente, se repiti el proceso, se
sec y posteriormente se deposit el
slido en un capilar, se sujet a un
termmetro, se introdujo en un tubo de
thiele que contena aceite mineral y
finalmente se calent hasta alcanzar el
punto fusin. (Ver imagen 1.3)

Figura 1.3. Representacin del montaje

del tubo Thiele para la determinacin de
punto de fusin.

Figura 1.1 Equipo de calentamiento

utilizando reflujo
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8. Resultados
La sntesis de 2-metoxinaftaleno
se realiz en medio cido,
utilizando cido sulfrico, y se
calent la mezcla mediante
reflujo. El mecanismo de
reaccin es una sustitucin SN2,
en la cual se reemplaz el
hidrgeno del grupo hidrxido
del -naftol por un metilo.
Para reportar el punto de fusin
se debe registrar la temperatura a
la que la sustancia comienza a
fundirse y la temperatura a la que
la sustancia est totalmente
lquida, esto se debe a la
presencia de impurezas que
impiden la homogeneidad de la
absorcin de calor. En la prctica
el punto de fusin fue de 118C-
120C, lo que
9. Conclusiones
Del presente trabajo se concluye que la
reaccin de metanol y naftol para
producir 2-metoxinaftaleno, se da
mediante una sustitucin bimolecular,
debido al ataque del grupo hidroxilo del
naftol hacia el metanol.
10. Anexos
Cuestionario:
1- Qu papel desempea el
concentrado?
El cido sulfrico concentrado genera
iones hidronio en el medio, los cuales
interactan con el grupo hidroxilo del
metanol disminuyendo su basicidad,
para su posterior salida cuando se genere
el ataque del nuclefilo
2- Sugiera un mtodo de purificacin
para el 2-metoxinaftaleno
El producto obtenido se recristaliza en
etanol caliente decolorndose con
carbn activado. Se filtra en caliente y
se deja reposar en un lugar libre de
polvo hasta la aparicin de los cristales
blanco brillante. Los cristales se secan
con agua helada, se pesan y se
determina el punto fusin (p. f. terico
71C) y el rendimiento.
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11. Bibliografa

Qumica orgnica; L.G. Wade;

Pearson Education. (2004). Quinta
edicin. Captulo S.A. Madrid

William Groutas. Mecanismo de

reaccin, Wichita State University,
Mc Graw Hill, pag 65.

FOX M.A., WHITESELL J. K.

segunda edicin. Qumica orgnica.
Pearson educacin S.A. Madrid.
Captulo 7.

FRANCIS A. CAREY. Sexta edicin.

Qumica orgnica. Mc Graw Hill.
Captulo 8.