ESTERES

DEFINICIÓN

• Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol

• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos
• Se nombran como sales, reemplazando la
terminación de los ácidos por oato seguido del
nombre del radical del alcohol
• Son compuestos orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorganicos oxigenados
• Los ésteres más comunes el ácido en cuestión es
un ácido carboxílico
Las moléculas de éster
contienen un grupo carbonilo
unido a un grupo -OR. Es
conveniente considerar un
éster en términos de un ácido
y un alcohol precursores que
podrían reaccionar para
producir ese éster. La parte
ácida de un éster incluye el
grupo carbonilo y un átomo
de hidrógeno, un grupo
alquilo o un grupo arilo. La
parte alcohólica de un éster
incluye el grupo -OR.
NOMENCLATURA:

Los ésteres proceden de condensar ácidos con

alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo.
Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,

que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea laterminación
-carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
 REACCIONES:
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los
esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un
alcohol.
Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se
hidroliza: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH
Acetato de etilo Acido acet ico Et anol

Sin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque también

ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un
ácido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la
hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la
reaccion si se completa.
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol
El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.
PROPIEDADES FISICAS
 Los de bajo peso molar son líquidos de olor
agradable
 Los ésteres de ácidos superiores son
sólidos cristalinos, inodoros
 Son solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua
 Su densidad es menor que la del agua.
PROPIEDADES QUIMICAS
• La cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo
•Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que
los ácidos
•La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones , es la
reacción inver sa a la esterificación
CARACTERÍSTICAS
• Dan sabor y olo r a muchas frutas y producto s de
belleza
• Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y
vegetales
•
Nomeclatura: alcanoatos de alquilo ( metano ato de metilo)
Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos
•
y los alcoholes.
FORMACIÓN
• En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H
sobrante del grupo carboxilo, se combina con el
OH sustituido, formando agua
• Resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación
• Compuesto de un radical orgánico unido al
residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o
inorgánico
• Además resultan de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol
Éster (éster de ácido carboxílico)

Éster carbónico (éster de ácido

carbónico)
Éste r fosfór ic o (tr iéster d e á c id o
fosfór ic o)

Éste r sulfúr ic o (diéste r d e ác ido

sulfúric o)