ALDEHIDOS Y CETONAS

Un tipo de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo

funcional carbonilo son los aldehídos y las cetonas, las cuales se diferencian
dependiendo de la ubicación de este grupo carbonilo. Los aldehídos pueden ser
obtenidos por oxidación de alcoholes primarios mediante la acción del dicromato de
potasio (K2Cr2O7) en presencia de cobre metálico en caliente, como se ilustra en las
siguientes ecuaciones:

También, se han sintetizados los aldehídos, a partir de cloruros de ácidos alifátícos

y aromáticos mediante una reducción con hidrógeno, Pd-BaSO4 y un catalizador
moderado o LiAlH(o-t-C4H9)3.
Por otra parte, las cetonas se han preparados diversos tipos de síntesis, las más
conocidas son la oxidación de alcoholes secundarios (a) y acilación de Friedel-
Crafts (b), entre otros, como se ilustra en las respectivas ecuaciones:

Los aldehídos y cetonas tienen incorporado en su molécula el grupo carbonilo

(C=O). Este grupo es considerado muy importante en la síntesis Orgánica, debido
a su gran reactividad que presenta. La estructura de los aldehídos se representa
según la fórmula general, donde R es un grupo alquilo y Ar es un grupo arilo.
Veamos la siguiente tabla:
Se conoce cómo grupo Arilo un Hidrocarburo Aromático que está unido a una
cadena carbonada. El nombre dado entre paréntesis de estos compuestos es
aceptado por IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los
aldehídos derivan de los hidrocarburos saturados y no saturados, luego se nombran
conservando la denominación de origen y se le agrega el sufijo ‑al que lo
caracteriza.
Las cetonas se representan según la fórmula general:

Donde los grupos R y R´ pueden corresponder a grupos alquilos y/o arilos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se
denominan como compuestos carbonílicos. Sin embargo, debido a la diferencia
estructural que presentan los aldehídos y las cetonas, generalmente difieren en
forma más marcada en sus propiedades químicas que físicas.
Por ejemplo

Estos hidrocarburos se nombran conservando la dominación de origen y se le

agrega el sufijo ‑ona que lo caracteriza.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, sin embargo, su mayor consumo
está en la producción del plexiglás, y se emplea también en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretano. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas en inglés) y la ciclohexanona, que además de utilizarse como disolvente, se
usa para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y, también, por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el
Nylon 66.
Los aldehídos y las cetonas tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y
disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y en
la medicina. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como
proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos, tanto en el reino animal como vegetal.
El carbono del carbonilo de los aldehídos más simples, el formaldehído, está unido
a dos hidrógenos. El carbono del carbonilo en todos los otros aldehídos está unido
a uno y a un grupo alquilo (o arilo; es cualquier grupo funcional o sustituyente
derivado de un anillo aromático, normalmente un hidrocarburo aromático, como
fenilo y naftilo). El carbono del carbonilo de una cetona está unido a dos grupos
alquilos (o arilos). Los aldehídos y las cetonas no tienen un grupo que se pueda
sustituir por otro, debido a los iones hidruros (H2) y los carbaniones (R2), y son muy
básicos para ser sustituidos por nucleófilos bajo condiciones normales.

Los aldehídos tienen olores acres, mientras que las cetonas tienden a oler dulce. La
vainillina y el cinamaldehído son ejemplos de aldehídos naturales. Un soplo de
extracto de vainilla le permitirá apreciar su olor penetrante. Las cetonas carvacrol y
el alcanfor son responsables de los característicos olores dulces de las hojas de
hierbabuena, las semillas de alcaravea y las hojas del árbol de alcanfor.

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
El nombre sistemático de un aldehído se obtiene al sustituir la “o” al final del
hidrocarburo base por “al”. Por ejemplo, un aldehído de un carbono es metanal; un
aldehído de dos carbonos es etanal. La posición del carbono del carbonilo no tiene
que designarse, pues siempre está al final del hidrocarburo base y por tanto siempre
tiene la posición 1.

El nombre común de un aldehído es el mismo que el nombre común del

correspondiente ácido carboxílico, excepto que “ácido–ico” (o “ácido–oico”) se
sustituye por “aldehído”. Cuando se usan los nombres comunes, la posición de un
sustituyente se designa mediante una letra griega minúscula. El carbono del
carbonilo no se designa; el carbono adyacente al carbono del carbonilo es el
carbono .
En este ejemplo la cadena principal se numera empezando por el grupo (-CHO) tal
y como se indica en la figura. Para nombrar el compuesto indicamos el tamaño de
la cadena principal (propil) seguido de la terminación al, por lo tanto, el nombre es
propanal.

Al igual que en el ejemplo anterior la cadena principal se numera empezando por el

grupo carbonilo. Para nombrar el compuesto se indica la posición del doble enlace
seguido del nombre de la cadena y con el sufijo al, por lo tanto, el nombre es 3-
butenal.

En este ejemplo existen dos grupos carbonilos que se señalan mediante el prefijo di,
por lo tanto, el nombre es butanodial.

En el caso de estar unido a un compuesto cíclico se utilizará el sufijo

carbaldehído. Este compuesto está formado por el grupo ciclopropil y un grupo
carbonilo, por lo tanto, el nombre es ciclopropanocarbaldehído.

Por último, hay que tener en cuenta que cuando el grupo carbonilo (-CHO) es
secundario se utiliza el prefijo formil.
En este ejemplo la cadena principal más larga es de 5 carbonos con dos grupos
carbonilos. En la posición 3 existe un grupo carbonilo secundario para este grupo
se utiliza el prefijo formil, por lo tanto, el nombre es 3-formilpentanodial.
NOMENCLATURA CETONAS
El nombre sistemático de una cetona se obtiene al remover la “o” del final del
nombre del hidrocarburo base (alcano) y agregar “ona”. La cadena se numera en la
dirección que da al carbono del carbonilo el número más pequeño. En el caso de
cetonas cíclicas, no es necesario un número porque se supone que el carbono del
carbonilo está en la posición 1. Con frecuencia se usan nombres derivados para las
cetonas: los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se citan en orden alfabético
seguido por “cetona”.

Sólo unas cuantas cetonas tienen nombres comunes. A la cetona más pequeña, la
propanona usualmente se le refiere mediante su nombre común: acetona. La
acetona es un solvente común en el laboratorio.
Hay que indicar la posición del doble enlace por lo tanto el nombre es 3-buten-2-
ona.

En este ejemplo hay que señalar el radical isopropil y 2 grupos (-CO-) por lo tanto
su nombre es 3-isopropil-2,4-pentadiona.

En este ejemplo el grupo principal es el grupo de los compuestos aldehídos (-CHO)

por lo tanto el grupo (-CO-) se indica mediante el prefijo oxo, de este modo el
nombre del compuesto es 3-oxobutanal.