REACTIVIDAD Y

ENSAYOS DE
CARACTERIZACIÓN DE
HIDROCARBUROS
Laboratorio - Guía 2

Descripción breve
Prueba de la baja reactividad de los alcanos por medio de una serie de
ensayos. También se muestran algunas de las reacciones de los alcanos y
qué condiciones se deben dar para que ocurran.

Luz Guadalupe del Valle Gonzalez

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA AUSTRAL
CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA
CÁTEDRA: QUIMICA ORGÁNICA I
PROFESORA: DRA. MA. GLORIA BARÚA
Objetivo
Verificar y registrar las propiedades de los alcanos
Establecer diferencias e identificar a los hidrocarburos por la reactividad ante
determinados reactivos.

Introducción
Los hidrocarburos se clasifican según su tipo de enlace C-C. Los hidrocarburos con
dobles enlaces carbono-carbono se denominan alquenos. Los hidrocarburos con triples
enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Los hidrocarburos con anillos
aromáticos se denominan hidrocarburos aromáticos. Si un hidrocarburo no tiene enlaces
dobles ni triples, se llama saturado porque tiene el número máximo de hidrógenos que
se pueden unir al carbono. Por lo tanto, otra forma de referirse a los alcanos es como
hidrocarburos saturados.
Los alcanos solo reaccionan mediante ruptura homolítica, que es la más costosa
desde el punto de vista energético y ocurre cuando el hidrógeno está unido a un átomo
de electronegatividad baja o moderada. Esta ruptura genera a los llamados radicales
libres que son un tipo de intermedios reactivos.
Los alcanos también son los menos reactivos de los compuestos orgánicos ya que
no poseen de grupos funcionales. Por su baja reactividad también se los llama
parafinas. Son apolares, por lo que se disuelven en solventes polares. A su vez son
menos densos que el agua, por lo que se nota en la separación de fases como queda
el agua abajo y el alcano por encima.

Trabajo de laboratorio
Experiencia 1: Propiedades de los alcanos
El hexano es una cadena lineal de seis átomos de carbono cuya la fórmula es C6H14.
El n-hexano es un derivado del petróleo. El n-hexano puro es un líquido incoloro con un
olor ligeramente desagradable. Se evapora fácil y rara vez es soluble en agua. El n-
hexano es altamente inflamable y sus vapores pueden ser explosivos.
La gasolina o nafta se constituye principalmente por los isómeros del pentano,
hexano, heptano y octano. Puede obtenerse a partir de reacciones de hidrocracking,
donde se añaden H2 para lograr hidrocarburos saturados.
La vaselina es una mezcla de hidrocarburos saturados de largas cadenas, (más de
25 C), obtenida de la refinación de fracciones pesadas del petróleo que puede variar
dependiendo del tipo de petróleo y del refinado. La vaselina utilizada está en estado
sólido.
El kerosene o queroseno es una mezcla de hidrocarburos que contiene alcanos de
C9 a C16.

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 HEXANO NAFTA QUEROSENO

Al mezclar estos alcanos con agua, se observa la hidrofobicidad de los alcanos, pues
estos no reaccionaron con el agua por sus diferencias polares. El agua es un solvente
polar mientras que los alcanos son apolares.

I2 H2SO4 CCl4 KMnO4

Con el ácido sulfúrico (H2SO4) sucedió algo similar puesto que son insolubles en el
ácido, pero en visto de que la densidad del ácido es mayor que la del hidrocarburo, se
depositó al fondo del tubo sin reaccionar con el alcano, como un clúster en el caso del
hexano, la nafta y el querosén.
Los n-alcanos no reaccionan con el permanganato de potasio (KMnO4) sin embargo,
se advirtió cierta reacción con la nafta y el kerosene, esto podría significar que, en una

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pequeña porción, se encontraron hidrocarburos insaturados que al reaccionar con el
KMnO4 dan como producto dióxido de magnesio MnO2, un precipitado de color marrón.

Kerosene
+
KMnO4
Nafta
+
KMnO4

+𝑀𝑛𝑂2

El tetracloruro de carbono es un solvente orgánico apolar, por lo que al agregarlo a

los tubos con las muestras se observó una fase homogénea, manifestando la
solubilidad.

La siguiente tabla resumen los datos obtenidos de las reacciones.

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HIDROCARBURO HEXANO NAFTA VASELINA KEROSENE
Estado físico Líquido Líquido Sólido Líquido
Color Transparente Azul Blanca Rosa
Viscosidad No viscoso No viscoso Viscoso No viscoso
Densidad respecto 0.68 g/cm3 0.72 g/cm3 0.865 - 0.886 0,8 g/cm3
al H2O g/cm3
Solubilidad en H2O Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
Solubilidad en Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
H2SO4
Solubilidad en Insoluble Es soluble Insoluble Es soluble
KMnO4
Solubilidad en Es soluble Es soluble Es soluble Es soluble
CCl4

Vaselina
Nafta

Hexano
Kerosene

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Experiencia 2: Reacciones de sustitución
Lo que sucede en este caso es
Hexano Hexano una reacción de halogenación, una
sustitución por radicales libres,
+ +
donde un átomo de hidrógeno se
Agua de I2 reemplaza por un halógeno por
medio de una ruptura homolítica
bromo
seguido de un ataque radicalario.
Para que la reacción de
halogenación con bromo suceda,
se necesita de luz de gran
intensidad y una elevada
temperatura. El primer paso de esta
reacción, la propagación, es el
determinante de la velocidad y es
endotérmico. No se observó gran
cambio de coloración, se presume
que hubo cierta reacción por la baja de la tonalidad de amarillo, pero la reacción no fue
completa.
Por otro lado, al agregar la solución de iodo al hexano y agitar se observó una
reacción lenta y un cambio de coloración a rosa tenue.
La mayoría de las reacciones de los alcanos tienen lugar en condiciones energéticas
o a alta temperatura.

Tubo 1 ml de 3 a 4 gotas Coloración Resultado

1 Hexano Solución de I2 Rosa tenue Reaccionó
al 2% lentamente
2 Hexano Agua de Amarillo pálido Reacciona
bromo lentamente, no
se halogena
del todo

Experiencia 3: Test de Beayer (Oxidación con KMnO 4 en frío)

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 En general, las soluciones diluidas del
Permanganato de Potasio convierten los alquenos en
dioles o glicoles, pero, bajo condiciones ácidas el
permanganato oxida los alquenos hacia ácidos
carboxílicos.
El permanganato se adiciona al doble enlace del
alqueno para formar un éster cíclico. La solución básica
hidroliza al manganato liberando al glicol y produciendo
un precipitado marrón (MnO2)
La prueba realizada fue con un alcano, donde no se
pudo apreciar una reacción y sucedió que las gotas de
permanganato se depositaron al fondo del tubo y se
cerraron como un clúster.

Tubo 3-4 gotas Precipitado Resultado Tipo de reacción en caso de ser

de KMnO4 café +
1 Alcano No - -
(hexano)
2 Alqueno Sí + Hidrolización con permanganato -
(no se hizo) Oxidación

Conclusiones
Experiencia 1
Con esta prueba se demostró la baja reactividad de los alcanos, encontrando que solo
hubo disolución con el tetracloruro de carbono, un solvente orgánico no polar. Con el
ácido sulfúrico y el agua, solventes polares, no hubo disolución alguna.
La nafta y querosén que reaccionaron con el permanganato fue por presencia de
hidrocarburos de doble y triple enlace. De ser solamente alcanos, no existiría reacción.
El n-hexano es un claro ejemplo de esto.
Experiencia 2
Lo que se observó es lo contrario a lo que se esperaba, la halogenación con yodo suele
ser excesivamente lenta mientras que la de bromo llega a darse por mayor reactividad
y es regioselectiva. En nuestro caso es posible que no se haya dado por falta de luz y
de agitación.
Experiencia 3
El test de Bayer es un gran indicador de la presencia de alquenos. Al mezclar el
permanganato de potasio con la nafta y queroseno se pudo ver casi inmediatamente un
cambio de la coloración de púrpura a marrón.
La nafta y querosén al ser derivados del petróleo tienen una mezcla de distintos
hidrocarburos, mayormente son alcanos, pero la cantidad de hidrocarburos insaturados
depende totalmente del proceso que se haya utilizado para obtener la nafta/querosén.

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Bibliografía
Wade, Leroy G. (2008). QUÍMICA ORGÁNICA. Pearsons Educación S. A.
Fieser, Louis F. (1985). Química orgánica fundamental. Reverté S. A.
https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsustitucion.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Vaselina
https://es.wikipedia.org/wiki/Gasolina
https://es.wikipedia.org/wiki/Craqueo
http://oxidantesfuertesgpo1.pbworks.com/w/page/86240830/Mecanismo%20y%20Este
reoqu%C3%ADmica%20-%20Oxidaci%C3%B3n%20con%20KMnO4