SÍNTESIS DEL COMPUESTO (E) 2,6-DIBENCILIDENCICLOHEXANONA POR MEDIO DE UNA CONDENSACION

ALDOLICA.

Valentina Quintero Zorrilla.

valentina.quintero03@usc.edu.co

Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Marzo 3 de 2021

RESUMEN
Para el presente informe se realizo la síntesis del compuesto (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona por medio de una
condensación aldolica para que de esta manera se de a conocer experimentalmente la reacción de condensación
aldolica cruzada; también, se enseñara el mecanismo por el cual esta reacción es posible y por ultimo se
obtendran los valores pertinentes en este procedimiento como el porcenaje de rendimiento de la reacción,
reactivo limite y reactivo en exceso.
Para este procedimiento se puso a reaccionar benzaldehído y ciclohexanona en medio básico (NaOH) diluido en
etanol agitando y calentando constantemente hasta la formación de un precipitado el cual posteriormente se
filtro, seco y peso. Al llevar a cabo este procedimiento se pudo observar un solido amarillo el cual pertenece al
precipitado dicho anteriormente que corresponde al (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.

Palabras clave: (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona, benzaldehído, ciclohexanona, condensación, condensación

aldolica, endotérmica, precipitado.

INTRODUCCIÓN nucleofilica del ion enolato) (2); cabe recalcar que

La química organica es la rama de la química que
estudia cierto tipo de compuestos los cuales
principalmente poseen carbono y otros elementos
en su estructura, en este campo se pueden llevar
a cabo diferentes tipos de reacciones como
reacciones de eliminacion, halogenacion,
deshidratacion, condensacion, etc. Para dar como
productos diferentes compuestos dependiendo su
necesidad.
Una reacción de condensación tiene como
finalidad la formación de una molecula a partir de
dos o más diferentes compuestos con un grupo
carbonilo en su estructura como lo son los
aldehídos, cetonas, esteres, amidas, entre otros
en la cual también da como subproducto
moléculas de agua (1), uno de los diferentes tipos
de condensación es la condesación aldolica
llamada de esta manera por la debida
participación de aldehídos y alcoholes en la cual
también pueden aparecer otros compuestos
carbonilicos como cetonas; el ion enolato
reacciona con el compuesto carbonilico
involucrando de esta manera una adición
nucleofilica que da como producto principal
β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas el cual lleva
el nombre de adol, debido a la intervención de un
aldehído y un hidroxilo proveniente del alcohol,
esta reacción se pueden dar a traves de
catalizadores acidos (el ion enolato actua como
nucleofilo débil y ataca un grupo carbonilo
activado) o básicos (a través de una adicion
esta reacción es reversible y esta en constante
equilibrio entre rectivos y productos y para
producirse necesita energía (una constante
agitación y calentamiento); al producirse esta
reacción se forma un aldehído o cetona
α,β-insaturado el cual se someterá bajo
calentamiento a una deshidratación para formar
un nuevo enlace doble carbono-carbono; para
esta reacción existe la posibilidad de que se de
una mezcla de varios productos (reacción aldolica
cruzada) y esto se debe a que cuando se mezclan
dos productos carbonilicos diferentes puede
reaccionar de diferente manera y asi dar 4
productos en vez de uno.
Otros ejemplos de reacciones aldolicas son la
reacción de Claisen, que posee el mismo
mecanismo que la reacción aldolica solo que en
vez de ser una reacción entre un hidroxilo y un
carbonilo se da entre dos esteres y la reacción de
Dieckman, que entre otras cosas es la misma
reacción de Claisen solo que se da de manera
intramolecular formando un compuesto cíclico
(3).
En esta práctica se sintetizará a partir
benzaldehído, ciclohexanona, etanol e hidróxido
de sodio (como catalizador) el compuesto (E) 2,6-
dibencilidenciclohexanona estudiandolo y
poniéndolo a prueba a través de una reacción de
condensación aldolica.

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 METODOLOGÍA benzaldehído reacciona con los dos carbonos alfa
Para la síntesis del compuesto posibles para atacar de la ciclohexanona
(E) 2,6-dibencilidenciclohexanona (C20H18O) 1 (esquema 2)
primero se adiciono en un Erlemeyer de 50ml, 3ml
de hidróxido de sodio (NaOH) al 32%; Esquema 2. Reaccion de condensación aldolica
seguidamente se agregaron 9ml de etanol completa.
(C2H5OH) 2 al 98%, 1ml de benzaldehído (C7H6O) 3
y 0,5ml de ciclohexanona (C6H10O) 4.

2 3 Luego gracias al calentamiento esta molecula se

deshidrata a través de una eliminación E1 para asi
terminar el proceso de síntesis (esquema 3).

Esquema 3. Reaccion de deshidratación.

4
Despues se agito fuertemente con la ayuda de un
magneto sobre una placha y se calentó hasta
apreciar la solubilidad de los reactivos (esquema
1) y la aparición de un precipitado en la mezcla
donde se continúo agitando alrededor de 30
minutos; en esta fase se observo que la mezcla se
torno de transparente y de una contextura
aceitosa a un liquido amarillento oscuro con un
precipitado de color amarillo.

Esquema 1. Reacción de condensación aldolica

sobre un carbono alfa.

Despues de que se produjo esta reacción se filtro

Esta reacción se produce dos veces ya que el
al vacio el prepitado obtenido poniéndolo sobre
un papel filtro y haciendo un respectivo lavado de
2 a 3 veces y se dejo secar en el vidrio reloj con
papel filtro; previamente se peso el papel filtro
solo y también con el precipitado (tabla 1).
Despues de haber hecho los respectivos cálculos
(Tabla 2) se procedió a hallar el rendimiento de la
reacción (Ecuacion 1), el reactivo limite (Ecuacion
2) y el reactivo en exceso (Ecuacion 3).
Tabla 1. Pesos tomados en total.

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 enolato el cual ataca la molecula del benzaldehído
Peso del papel filtro y el 17,332g en el carbono que contiene el doble enlace con el
vidrio reloj. oxigeno, generando asi un enlace carbono-
Peso del papel filtro y el 18,367g carbono que de pasa a reaccionar con el OH del
vidrio reloj con la etanol y formar un ion adol; después esta
muestra. molecula se deshidrata por una eliminación E1 la
Peso neto de la 1,035g cual remueve los hidrogenos ácidos del carbonilo.
muestra.
Esta reacción obtuvo un porcentaje de
Tabla 2. Calculos necesarios rendimiento de alrededor de 78,65% lo cual es
positivo ya que muestra que el procedimiento que
Peso en gramos del 1,00g C7H6O se llevo a cabo casi no tuvo errores, sin embargo
benzaldehído se presume que la reacción no alcanzo mayor
Peso en gramos de la 0.5g C6H10O rendimiento ya que se pudo haber perdido
ciclohexanona cantidad de la muestra en la extracción del papel
Peso molecular del 106,04g C7H6O filtro del embudo al vacio o en el pesaje final de la
benzaldeído muestra, tambien al; tambien al calcular el
Peso molecular de la 98,07g C6H10O reactivo limite y reactivo en exceso se evidencio
ciclohexanona que los dos valores eran muy similares, lo cual
Numero de moles del 0.0094mol C7H6O tambien es favorable ya que pudo reaccionar un
benzaldeído gran cantidad de los reactivos en cuestión; sin
embargo no se descarta que se pudo haber
Numero de moles de la 0,005mol C6H10O
ciclohexanona formado otro compuesto minoritario al realizar la
reacción y esta puede ser una de las razones por
Peso del (E) 2,6- 1,035g C20H18O
la cuales la reacción no dio un porcentaje de
dibencilidenciclohexanona
rendimiento mayor al obtenido en la practica.
Masa teorica del (E) 2,6- 1,316g C20H18O
dibencilidenciclohexanona
CONCLUSIONES
Se realizaron todos los procedimientos con
rotundo éxito y se comprendieron los objetivos de
esta práctica, dejando muy claro el concepto de
condensación aldolica y su funcionalidad.
Tambien se depejaron dudas acerca de estas
(1)
reacciones y su mecanismo, al realizar los cálculos
correspondientes se obtuvo un gran porcentaje de
rendimiento en la reacción.

(2)
(3)
ANÁLISIS DE RESULTADOS
En esta práctica se realizo la síntesis del
compuesto (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona a
través de una condensación aldolica y a partir de
los reactivos benzaldehído, ciclohexanona, etanol,
e hidróxido de sodio como base catalizadora; para
iniciar la reacción la base ataca al hidrogeno mas
ácido del carbono alfa de la molecula que
contiene el carbonilo, en este caso ataca la
molecula de ciclohexanona ya que esta tiene
hidrogenos en su carbono alfa mientras que la
molecula de benzaldehído no para formar un ion
REFERENCIAS
1- Morcillo, Jesús (1989). Temas básicos de
química (2ª edición). Alhambra
Universidad. p. 572., editado por ultima
ves (15 may 2020) referenciado en
Wikipedia por autor desconocido.
Condensación aldólica.
https://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci
%C3%B3n_ald%C3%B3lica
2- L.G.Wade,Jr. Química orgánica. Volumen
2 Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN,
(México, 2011), pagina 1057, 22-7.
Condensación aldólica de cetonas y
aldehídos.
3- Ignacio Martínez Trejo (marzo 2001).
CONDENSACIONES.pagina 2-6.
CONDENSACION ALDOLICA.
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/or
ganica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf
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