Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Prác. 2 Síntesis de benzalacetofenona
Profesores: • Elena Vargas Díaz.
• Alberta de la Rosa Ibáñez.
• Ángel Díaz Porras.
Introducción.
El tratamiento de la mayoría de los aldehídos y las
cetonas (los que tengan hidrógenos  con un
valor de pKa de 16 a 20) con bases, como
hidróxidos y alcóxidos, forma una solución con
cantidades considerables tanto del aldehído y la
cetona como de su enolato. Sin embargo, puede
ocurrir la formación de un enlace carbono-
carbono.
Se establece un equilibrio, desplazado a la
derecha para muchos aldehídos, y a la izquierda
para la mayor parte de las cetonas. Al - hidroxi
aldehído producido se le llama aldol, porque
contiene funciones tanto aldehído como alcohol; a
la reacción mediante la que se forma el enlace
carbono- carbono se le llama adición aldólica.
Los productos - hidroxi aldehídos de la adición
aldólica sufren deshidratación al calentarlos y
forman aldehídos - insaturados.
La conjugación del enlace recién formado con el
grupo carbonilo estabiliza al aldehído -
insaturado y es la fuerza motriz para la
deshidratación; controla su regioselectividad. La
deshidratación puede hacerse calentando el aldol
con ácido o con base. En general, el producto que
se desea es el aldehído - insaturado, para
lo que se hace la reacción de adición aldólica,
catalizada por base, a temperatura elevada. Bajo
éstas condiciones, una vez que se forma el
producto de adición aldólica, pierde rápidamente
agua para formar el aldehído insaturado.
Objetivos.
1. Obtener la benzalacetofenona (chalcona)
empleando la reacción de Claisen- Schmidt.
2. Identificar el producto sintetizado por medio
de una reacción química y la determinación
de su punto de fusión.
3. Comprobar la pureza de la
benzalacetofenona a través del uso
de una cromatografía en capa fina.
Resultados y discusión.
Se realizó una mezcla en la cual se añadió
benzaldehído y acetofenona los cuales son los
reactivos que van a dar lugar a la Chalcona , esto
mediante una condensación aldólica cruzada.
El Benzaldehído como no tiene hidrógenos a, es la
especie que es atacada por el enolato formado a
partir de la Acetofenona. Posteriormente se
agrega NaOH previamente pulverizado el cual
proveerá de un medio básico a la reacción para
que esta ocurra.
El ión OH- toma un H a formando en enolato a
partir de la Acetofenona y una molécula de agua.
El enolato formado ataca al carbono carbonilo de
benzaldehído. El hidrógeno del grupo hidroxilo del
etanol protona el oxígeno formando el aldol.
Como las condiciones son todavía básicas, otro
-OH toma un hidrógeno a, esto hace que el
carbono a quede negativo. Entonces se forma un
doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del
aldol.
Para que la reacción ocurra se agito durante 20
min mezclando los reactivos. El producto es
insoluble por lo que precipita. Se agregó etanol
frio por lo que la solubilidad de la
Benzalacetofenona aumento. Sin embargo se
formó una especie de masa de consistencia
chiclosa, la cual dificulto bastante al momento de
obtener el precipitado. Por medio de una filtración
al vacío se separó de lo que no haya reaccionado,
del agua, los iones y las sales formadas. Y se
lavó con etanol frío y agua.
Mecanismo general
O O
O
NaOH / - H2 O
H CH3
+
Benzaldehido acetofenona chalcona
 Caracterización del producto obtenido Rendimiento del producto: 50.22%

Se realizó una prueba de Br/CCl4 con la función Determinación del punto de fusión
de identificar grupos carbonilos y para identificar si
había presencia de insaturaciones. El punto de fusión teórico de la
benzalacetofenona es: 56 a 57° C
Al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo
El punto de fusión obtenido fue de: 57-58°

Testigo CONCLUSIONES

Benzalacetofenona + etanol Etanol+ Br2/CCl4 Se llevó a cabo la síntesis de benzalacetofenona a

con Br2/CCl4 partir de la reacción de Claisen-Schmidt, esta
síntesis involucro la condensación de una
molécula de benzaldehído y una de benzofenona,
todo esto, mediante una condensación aldólica
cruzada que es la reacción entre dos carbonilos
diferentes, donde uno de los carbonilos es más
reactivo que el otro.

Fue interesante ver el cambio de estado de la

la chalcona resultó positiva al presentar un color mezcla que paso de una fase liquida e incolora a
transparente lo que indica que presenta enlaces sólida de un tono naranja. Gracias a la realización
dobles en su molécula. de estos experimentos se pudo practicar el punto
de fusión para verificar los resultados obtenidos
Cromatografía
Se realizó una cromatografía en capa fina en
donde se hicieron correr 3 reactivos BIBLIOGRAFÍA:
1)Benzalacetofenona, 2)Benzaldehido y
3)Acetofenona, se utilizó como fase móvil una Carey, Francis A. “Química Orgánica. 6° Edición.
solución de hexano-acetato de etilo 8:2, se revelo McGraw Hill Interamericana. México, D.F., 2006.
con LUV y por ultimo con KMnO4.
Se puede apreciar que el benzaldehído y la Rodger W. Griffin. Quimica Organica moderna,
acetofenona corren casi al mismo nivel mientras Reverte, 1981, P.p 331 – 335
que la benzalacetona corre más en contraste con
los reactivos antes mencionados. Sara Aldabe, Pedro Aramendia, Quimica 2,
Quimica en acción, Colihue, 2004, P.p 154 – 160
Mecanismo de Rx completo
Fernandez German, Enoles y enolatos
1) http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-
2) enoles/263-condensacion-aldolica-cruzada-o-
3) mixta.html

Determinación del Rf