UNIVERSIDAD DEL NORESTE

ÁREA DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

QUÍMICO FAMACEUTICO BIÓLOGO

ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA II

PROFESORA:
FLORA VITA RODRÍGUEZ MORALES

INVESTIGACIÓN Y ENSAYO

ALUMNA:
ORTEGA RAMÍREZ KAREN DENISE

TEMA:
EPOXIDOS Y ETERES
Un grupo funcional en química orgánica es el átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el
que están presentes.
Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren sólo en un
número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una misma serie
homóloga y se pueden representar por una fórmula molecular general. La progresiva
introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga produce una
suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Lo cual en este trabajo veremos lo que es un éteres y epóxido. Su grupo funcionales, método
de obtención, propiedades físicas como química, su nomenclatura, usos y aplicaciones en
la vida cotidiana.
ÉTERES
Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo [alquilo (R) y arilo (Ar), igual o
diferente] están unidos a un átomo de oxígeno se llaman éteres. Las fórmulas generales de
los éteres son:
R—O—R R—O—Ar Ar—O—Ar
El grupo funcional es el átomo de oxígeno (-O-). Los éteres pueden considerarse
compuestos en los cuales un grupo alquilo (R) o un grupo arilo (Ar) reemplazaron a los dos
átomos de hidrogeno del agua (H-O-H).

El éter más compón es el éter dietílico, o simplemente éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3)

F H F — C — C — Br F Cl

Método De Obtención:

1- A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción entre un

haluro de alquilo y un alcóxido:

R—X + Na—O—R R—O—R + NaX

Haluro Alcóxido Éter

2- Por deshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las

condiciones de la reacción deben ser adecuadas:

2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O Para obtener éter etílico se calienta a 140° C.

Propiedades Físicas:

Los éteres son compuestos con una polaridad muy débil, son solubles en compuestos
orgánicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular
debido a la formación de puentes de hidrogeno entre H2O y el éter. Son menos densos que
el agua.
Propiedades Química:

Los éteres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y
oxidantes. Los éteres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando
una especie iónica soluble en H2SO4:

H+ R—O—R + H2SO4 R —O—RHSO4

La degradación por ácidos concentrados (HI ó HBr) a temperaturas elevadas es una

reducción de los éteres:

R—O—R + HX R—X + R OH

El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alquilo.

Nomenclatura:

Según la IUPAC se pueden nombrar como alcoxi derivados, utilizando el sufijo oxi unido al
nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.

CH3 — O — CH3 Metoximetano

Éteres y epóxidos

Fenoxibenceno

H3C —CH—CH2—CH3 2-Metoxibutano

O—CH3
También se nombran indicando los grupos unidos al oxígeno seguidos por la palabra éter:
H3C—O—CH2—CH3 Metil-etil-éter
Uso & Aplicaciones:
El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor
de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente
formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho
cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos
químicos y como anestésico
EPÓXIDOS
Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos de enlace de
60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad.
Método de Preparación:
Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno: Etileno 250° Oxido de etileno
A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por adición de agua y
halógeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidróxido genera un éter cíclico: —C = C—
+ X2/H2O —C—C— +HX
Propiedades Físicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que
los éteres; son solubles en agua.

Propiedades Químicas:

Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados
por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por
lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

Uso & Aplicaciones:

• Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos
y adhesivos.
• Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
• Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y
adhesivos.
• Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales,
impregnaciones, materiales de madera, espumas.
• Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica,
automovilística y electrodoméstica.

CONCLUSIÓN

• Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R-O-R,
en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales
orgánicos. Véase Química orgánica.

• La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y
otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y
estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados
con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.

• Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee
ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada
reactividad.

• Los epóxidos son sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,
revestimientos y adhesivos.

Bibliografía
• Enciclopedia Microsoft Encarta 2001
• Química 11: Química Orgánica Pág: 91,94 - Santillana Media
• Química 7tima Edición. Autores: Daub & Seese - Pág.: 539-541
• http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materia/00017126.htm
• http://132.248.56.130/organica/qo2/eteres/eter11.htm