Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
NOMBRE DE LA MATERIA
QUIMICA ORGANICA
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los
cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar
como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como
reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos
y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
También, La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de
compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos
carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc.
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado
por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Este es un ejemplo de estructura de Lewis para el
grupo carboxilo.
2.1._Clasificación
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-
CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
(Galindo, n.d.)
2.2._NOMENCLATURA
2.2.1 CETONAS
(R – CO – R´). En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se
elige la cadena más larga que contengan a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo
posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del
compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, entonces se denomina –oxo.
2.2.2._Aldehidos
En el caso de que estén presentes dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que
contiene a dichos grupos, aunque no sea la cadena más larga y procederá a nombrarlos de igual
manera que en el caso anterior finalizando con la terminación –dial y si además hay presentes
instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO siendo el
grupo principal se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema
cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
Parece lógico que los aldehídos y cetonas, por su parecido estructural, posean propiedades
semejantes. Sin embargo, el grupo carbonilo de un aldehído está flanqueado por un átomo de
hidrógeno y un grupo alquilo (o arilo) mientras que el de una cetona lo está por dos alquilos (o
arilos). Su punto de ebullición va a ser superior a los hidrocarburos del mismo peso molecular
debido a la presencia del grupo carbonilo. Sin embargo, su punto de ebullición será menor al de
los alcoholes de tamaño similar al no ser capaces de formar enlaces “X-H”. En cuanto a las
propiedades espectroscópicas, cabe destacar que los aldehídos muestran señales características de
1H-RMN con valores de δ entre 9 y 10 ppm. Los hidrógenos en α al carbonilo aparecen con valores
de δ de entre 2 y 2,7 ppm. En el 13C-RMN el carbonilo aparece entorno a los 200 ppm. En el IR
dan bandas intensas a 1700 cm-1 . En el espectro U.V tienen una banda débil entorno a los 300 nm
que se puede ver alterada por otros grupos funcionales o si está conjugada con un doble enlace, en
este caso la banda aparece a 300-350 nm. (ORTEGA, n.d.).
Los ácidos próticos y de Lewis aumentan la reactividad de los aldehídos y cetonas, porque
aumentan la deficiencia electrónica del carbono carbonílico. Sin embargo, la catálisis ácida debe
hacerse con cuidado para que el nucleófilo no se protone, porque ello disminuye la nucleofilia
ralentizando la reacción:
(Galindo, n.d.)
2.5._ADICION DE REACTIVO DE GRIGNARD
(Saavedra, 2023).
2.6._OXIDACION Y REDUCCION
2.6.1._Oxidacion
Los aldehídos se pueden oxidar con oxidantes fuertes, como el KMnO4, y también con oxidantes
suaves como el Ag2O. En estas oxidaciones el aldehído pierde el átomo de hidrógeno enlazado al
grupo carbonilo. Las cetonas son resistentes a la oxidación por la ausencia de este enlace C-H.
La facilidad con la que se oxidan los aldehídos es el fundamento de unas pruebas químicas que
permiten diferenciarlos de las cetonas. Cuando se mezcla el nitrato de plata (AgNO3) con
amoniaco acuoso se genera una disolución conocida como el reactivo de Tollens. El reactivo
contiene el ión diamina de plata Ag(NH3)2 + . Aunque este ión es un agente oxidante muy débil,
es capaz de oxidar a los aldehídos a aniones carboxilato. La Ag(I), que es el oxidante, se reduce a
plata metálica, Ag(0). Si el test de Tollens se efectúa en un tubo de ensayo, la plata metálica se
deposita en las paredes del mismo formando un espejo de plata. A veces, la oxidación del aldehído
es muy rápida y entonces la plata metálica se deposita en forma de precipitado gris oscuro. Las
cetonas, excepto las a-hidroxicetonas, no dan positivo la prueba de Tollens.
(Galindo, n.d.)
2.6.2._Reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular
en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.
También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre
un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
(Saavedra, 2023).
Los aldehídos y cetonas a menudo se pueden preparar por oxidación de alquenos a 1,2-dioles
(Secciones 11-7C y 11-7D), seguido de la escisión oxidativa de los 1,2-dioles con tetraetanoato de
plomo o peryato de sodio. Por ejemplo,
La escisión de los glicoles con estos reactivos procede de acuerdo con la siguiente estequiometría:
(Roberts & C. Caserio)2022)
2.8._APICAIONES INDUSTRIALES
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad
característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído
(también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido
incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de
canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a
partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte
de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del
mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales,
beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La
muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una
estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de
vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como
una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco
denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el para formaldehido se descompone y libera formaldehído:
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56°
C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también
es un solvente común en los quitaesmaltes de las uñas. (Saavedra, 2023).
3.1._CLASIFICACION
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO
Ácido Butanoico.
Ácido Ftálico
3.2._NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos y derivados se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que
se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H. . (Arteaga, 2017).
3.3._PROPIEDADES
3.3.1._Quimicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos y derivados está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del
grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos
en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil
de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es
un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad
que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de
un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
3.3.2._Fisicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
imagen ácidoetanóico.jpg]”
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos
insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos
puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se
mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos
inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente
desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de
los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4
y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre
las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones
positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas
electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden
superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La
temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se
descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un
punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el
ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un
catión constituyen la sal de un ácido carboxílico. . (Arteaga, 2017).
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener de la mayoría de los alquilbencenos por oxidación de
la cadena lateral con reactivos tales como permanganato de potasio, dicromato de potasio o ácido
nítrico:
Bajo las condiciones de oxidación, los grupos alquilo o alquenil superiores se degradan y los
sustituyentes del anillo, distintos de los grupos halógeno y nitro, a menudo no logran sobrevivir.
Como ejemplo, la oxidación de 5-nitro-2-indanona con ácido nítrico diluido conduce a ácido 4-
nitro-1,2-bencenodicarboxílico:
Para retener un sustituyente de cadena lateral, se requieren métodos selectivos de oxidación. Por
ejemplo, el ácido 4-metilbenzoico se puede preparar a partir de 1- (4-metilfenil) etanona mediante
la reacción de haloforma (Sección 17-2B):
Muchos compuestos halógenos de cadena lateral pueden sintetizarse mediante reacciones que
también son aplicables a haluros de alquilo (ver tabla 14-5), pero existen otros métodos
especialmente útiles para la preparación de haluros de arilmetilo. Los más importantes de estos
son la clorometilación de compuestos aromáticos (que se discutirán más adelante en esta sección)
y la halogenación radical de alquilbencenos.
3.5.1._Mecanismo de reacción
AMIDAS.
3.7._APLICACIONES INDUSTRIALES
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la
fabricación de polímeros.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se
suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos
de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se
emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos
orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería
(benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
IV._CONCLUSIÓN.
En este trabajo aprendimos que los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O).
El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el
carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído
más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas
y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.
Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar.
Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero
más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces
de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
https://agalindo.webs.ull.es/LECCION16.pdf
Martinez, C. H. M., Gomez, L. Y. P., de Escobar, M. S., & Escalante, F. A. (2002). Química
orgánica. Universidad de Las Palmas de Gran Canaria, Vicerrectorado de Estudios y Calidad
Docente.
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm#:~:text=%C2%B7%20Adi
ci%C3%B3n%20del%20reactivo%20de%20Grignard,y%20las%20cetonas%2C%20alcoh
oles%20terciarios.