UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

ÉTERES
Ejercicios y problemas propuestos

Fuente:https://www.ecured.cu/%C3%89ter_
(qu%C3%ADmica)

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

Docente: Etelvina Carmen León Chumbiauca

Callao- 2023

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 ÉTER

INTRODUCCIÓN: El Éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo

Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas carbonadas (alcanos, alquenos,alquinos,
etc.) en cada extremo (R-O-R').

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo

R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, unidos por el átomo de oxígeno

En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los
asimétricos son diferentes.

NOMENCLATURA IUPAC

Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':

En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el

más largo:

CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano

Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización del
-O- seguido del prefijo "oxi-":

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido como "Éter etílico")

CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno

NOMENCLATURA COMÚN

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos

alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.

Ejemplos :

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CH3−O−CH2−CH3 metil,etil éter

C3H7-O- C4H9 propil,butil éter

ÉTERES CÍCLICOS

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La

numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del
nombre del ciclo

O Oxa ciclo pentano

PROPIEDADES FÍSICAS

 No forman puentes de hidrógeno

 Son poco solubles en agua
 Se utilizan como disolventes orgánicos
 Poseen poca reactividad
 Son compuestos estables ( C- O - C )
 El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a
temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil.
Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a
los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-
C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el
alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de
ebullición de 36°C.
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  Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes
para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma
solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a
25°C.
 Son isómeros funcionales de los alcoholes : C-O-C Y C2H5OH

 A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y

esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
 Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen
olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los
más pesados sólidos
 Tienen una estructura angular ( como el H2O),de modo que son débilmente
polares, tienen un momento dipolar de 1.2 – 1.3 Debye

REACCIONES QUÍMICAS

La inercia química es muy parecida a la de loa Alcanos.

1-Reaccionan con los ácidos dando lugar a sales de Oxonio (son bases

de Lewis)

R-O-R’ + HCl bajas Tº ( R-O-R’ H) + Cl –

2- Auto-oxidación

R-O-R’ + O2 h√ R-O-O-R’

Mecanismo de radicales libres

a. R-O-R + hv ---------- R-O ° + R°

b. R-O° + R-O-R ----- R-O-O-R + R°

Peróxido

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3-Degradación con HI en presencia de calor.

R-O-R’ + HI R-I + R’-OH

Haluro Alcohol

de alquilo

MÉTODO DE ZEIZEL

La degradación permite identificar a lo éteres .

Regla:

1.El halogenuro formado ,tiene afinidad por los iones carbonios formados

De acuerdo al orden : 3+ > 2+ > 1+ ( estabilidad )

2-Si ambos radicales R, R’ unidos al átomo de oxígeno son alifáticos

Con el mismo tipo de carbono , el halogenuro elige al radical de menor

peso molecular.

Ej.

a. C - O - C – C + H-I + calor--------- C-I + C-C –OH

Yoduro de metilo

b. C - C–O - C + H –I + calor ------- C – I + C-C-OH

Yoduro de isopropil

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
ácido o apertura mediante nucleófilo.

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Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura catalizada por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

REACCIONES DE LOS EPÓXIDOS

1. C- C + H2O + H+ -------- C- C

O OH OH etilen glicol

2. C–C + NH3 --------- C - C

O OH NH2 2- hidroxy etano amina

3. C - C + C-C-OH + H+ ------------ C - C

O OH O-C-C

2-etoxy ,etanól

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SÍNTESIS

1-Por deshidratación de alcoholes en medio ácido.(para preparar éteres

simétricos )

ROH + HO 'R → ROR' + H2O

¿Qué ácidos se utilizan para la deshidratación?

H2SO4, H3PO4

2- Síntesis de WILLIAMSON En este proceso se combina un alcoholato de sodio

con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de
distintas cadenas (mixtos).

RO-Na+ R’X R-O-R’ + NaX

Alcóxido de Na

FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ÉTERES.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del
sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
El éter es la sustancia más utilizada en el laboratorio para los procesos de
extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad
y volatilidad.

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EJERCICIOS PROPUESTOS Y PROBLEMAS

1- ¿Cuáles son las fuentes naturales de los éteres.

2- ¿Por qué los peróxidos son un peligro potencial

3- Nombre las aplicaciones mas importante en la Industria alimentaria

4-Dibuje las estructuras de los siguientes éteresmás: Nomenclatura de Éteres -

Reglas IUPAC

a) Butil etil éter k) 2-Clorofenil fenil éter

b) Etil fenil éter
c) Difenil éter
d) Divinil éter
e) Isopropoxibutano
f) Bencil fenil éter
g) Metoxiciclohexano
h) 4-Metoxipent-2-eno
i) 4-Etoxibut-1-ino
j) Ciclohexil fenil éter
l) tert-butil isopropil éter
m) 2-Metoxi-3-fenilbutan-1-ol
n) Dietil éter
o) m-Etoxifenol
p) 2,3-Dimetiloxaciclopropano
q) 3-Metoxioxaciclohexano
r) 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
s) Ciclohexil ciclopropil éter
t) 2-Metoxipentano

5-Formule y complete con reacciones químicas los siguientes procesos:

a- Etóxido de sodio + Cloruro de metilo

b-Etil isopropil éter + ácido yohídrico

c-Metanól + Etanól en medio ácido

6-En que consiste el método de ZEIZEL.

7-¿Porqué se considera al éter como una sustancia básica?

8-Los éteres cíclicos se denominan----------------

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 De dos ejemplos :

9-¿Qué sucede cuando a un éter cíclico se le añade NH3

10-Formule y complete: Óxido de etileno + etanol en medio ácido

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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Quimica Organica
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CAREY, FRANCIS
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FERNÁNDEZ M.R., FIDALGO J.A.

1000 Problemas de Química General.
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Complemento,páginas Web

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https://prezi.com/fiahg1rh9ja8/eteres-y-epoxidos/

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Dra. Etelvina Carmen León Ch.

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