UNIDAD VI.

ÉTERES Y EPÓXIDOS
UNIVERSIDAD CENTRAL DE NICARAGUA (UCN)
QUÍMICA ORGÁNICA
JUNIO, 2021
CONTENIDO

 Propiedades físicas
 Reactividad química de los éteres
 Epóxidos: reactividad.
OBJETIVOS:

 Utilizar las reglas de la nomenclatura para

nombrar correctamente a los éteres y
epóxidos.
 Identificar las propiedades físicas y químicas
de los éteres y epóxidos.
NOMENCLATURA DE ÉTERES

 Fórmula general R1 – O – R2
 En el que la R1 y la R2 pueden ser grupos alquilos o
arilos.
 Son considerados como alcanos con un sustituyente
alcoxi (RO), es decir son alcoxialcanos.
 El sustituyente R más pequeño se toma como parte
del grupo alcoxi y el más grande define la cadena
del alcano.
NOMENCLATURA DE ÉTERES

 Dos sistemas IUPAC se utilizan para la

denominación de estos compuestos, la
nomenclatura radicofuncional y la
nomenclatura sustitutiva.
 NOMENCLATURA DE ÉTERES

 El sistema radicofuncional nombra a los radicales

(alquílicos o arílicos) que se unen al oxígeno,
terminando con la palabra “éter” (en general, tres
palabras).

CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O -
Dietil éter Etil fenil éter
(Eter etílico)

CH3OCH2CH3 Etil metil éter (metoxietano)

CH3CH2OCH2CH3 Dietil éter (etoxietano)
 NOMENCLATURA DE ÉTERES

 La nomenclatura sustitutiva es la que considera a los

éteres como alcoxi- o ariloxiderivados de los
hidrocarburos, como podemos observar en los
siguientes ejemplos:

CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3
Metoximetano Etoxietano OCH3

Metoxibenceno (Anisol)
 Los éteres o alcoxialcanos se pueden nombrar
como derivados de los alcoholes en los que el
protón del grupo hidroxilo del alcohol (R1 – O – H)
ha sido sustituido por un grupo alquilo (R1 – O – R2)
Éteres cíclicos

La nomenclatura de los éteres cíclicos es muy diversa.

 Los sistemas más simples se nombran como
cicloalcanos empleando el prefijo oxa que indica los
sustituyentes de un carbono del anillo del cicloalcano
por un oxígeno.
 Se numeran asignando el número uno al átomo de
oxígeno del ciclo.
 Oxaciclopropano

 Oxaciclobutano
Clasificación de los éteres

Pueden clasificarse como:

 simétricos si ambos grupos R son idénticos (por
ejemplo, el dietil éter) y
 asimétricos o mixtos si los R son diferentes (como en el
etil metil éter o metoxietano).
Estructura y propiedades
físicas
 Pueden considerarse derivados orgánicos del agua,
en los cuales los átomos de hidrógeno han sido
reemplazados por grupos alquilos.
 La electronegatividad del átomo de oxígeno hace
que los éteres tengan un ligero momento dipolar, por
lo tanto sus puntos de ebullición son un poco más
altos que los de los alcanos de pesos moleculares
comparables.
 Sus temperaturas de ebullición son mucho más bajas
que las de los alcoholes isómeros.
 A excepción de los dos miembros más pequeños, son
insolubles en agua, por no poseer el protón ácido de
los alcoholes.
 PUNTOS DE EBULLICIÓN DE ÉTERES Y
DE SUS ALCOHOLES ISÓMEROS

Éter p. eb. (°C) Alcohol p. eb.

(°C)
CH3OCH3 -23,0 CH3CH2OH 78,5
CH3OCH2CH3 10,8 CH3CH2CH2OH 82,4
CH3CH2OCH2CH3 34,6 CH3(CH2)3 OH 117,3
(CH3CH2CH2CH2)2O 142,0 CH3(CH2)7OH 194,5
REACTIVIDAD GENERAL

 No son reactivos.
 Se utilizan como disolventes en las reacciones
orgánicas.
 La unión éter es muy estable y no se ve afectada en
presencia de bases, agentes oxidantes o reductores.
 Sólo dan un tipo de reacción, la ruptura o escisión por
ácidos concentrados (HI, HBr) siendo necesaria la
utilización de temperaturas elevadas.
R1 – O – R2 + HX _T___ R1 – X + R2 – OH __HX__R2– X
(HI O HBr)

La reacción da lugar a la formación de un halogenuro

de alquilo y un alcohol.
Si hay exceso de ácido el alcohol sigue reaccionando
para formar un nuevo halogenuro del alquilo.
Epóxidos

 Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres

miembros que contiene un átomo de oxígeno.
 El epóxido más importante es el óxido de etileno, que
se utiliza especialmente como fumigante en el
almacenamiento de granos y además en la
esterilización de materiales farmacéuticos y
quirúrgicos.
 Además, es materia prima para la fabricación de
otros productos, el principal de ellos es el etilenglicol,
anticongelante y usado para obtener poliésteres.
Reacciones de apertura del
anillo de los epóxidos
 Los epóxidos u oxaciclopropanos van a reaccionar
con nucleófilos provocando la apertura del ciclo.
 La razón por la que se abren es la gran tensión a la
que está sometido el anillo de tres miembros, cuyos
ángulos de enlace tienen un promedio de 60°.
 La reacción de apertura de los epóxidos con
nucleófilos puede realizarse con el empleo exclusivo
de un buen agente nucleófilo, o puede estar
catalizada por ácidos.
 Apertura con nucleófilos
 Se produce la apertura del epóxido mediante el
ataque del nucleófilo a cualquier de los dos átomos
de carbono, actuando el oxígeno como grupo
saliente intramolecular.

O- OH

O HOH
+ :Nu- ______ H2C – CH2 -------- H2C – CH2
-OH-
CH2 CH2 Nu Nu
 Reacción con hidruros. Con hidruros de aluminio y litio
los epóxidos se abren y forman alcoholes.
 Reacción con alcóxidos.
 Reacción tiolatos (compuestos análogos a los
alcóxidos)
 Reacción con compuestos organometálicos.
Apertura con nucleófilos
catalizada por ácidos
 Cuando la reacción de apertura de epóxidos se
realiza en medio ácido, en primer lugar se produce la
protonación del oxígeno del grupo éter dando lugar
a la formación del ion oxonio cíclico.
 A continuación se produce el ataque del nucleófilo
provocando la apertura del ciclo.
Ejemplos

CH3OCH2CH2CH2CH3
Metoxipropano

CH3

CH3CH2OCCH3 2-Etoxi-2-metilpropano

CH3