PRE-INFORME DE LABORATORIO 5

GRUPOS FUNCIONALES EN COMPUESTOS ORGANICOS

Presentado por
Andres Felipe Duarte Romero – 20222181003

Grupo
181-103

Presentado A
Norman Arturo Torres

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES
INGENIERÍA SANITARIA
QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVOS:
•Reconocer mediante pruebas cualitativas la presenciade ciertos grupos funcionales en
compuestos orgánicos.
•Aplicar el análisis sistemático para el reconocimiento de los grupos funcionales
en las muestras.
INTRODUCCIÓN:
Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus cadenas y tipos
de átomos a los que están unidos, esto es, a su estructura. Un grupo funcional es un átomo o
un arreglo de átomos que siempre reaccionan de una forma determinada; además, es la parte
de la molécula responsable de su comportamiento químico ya que le confiere propiedades
características. Muchos compuestos orgánicos contienen más de un grupo funcional.
Además de los hidrocarburos afilados y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes
como, por ejemplo, los éteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los esteres, las aminas,
etc. cuya importancia se debe entre muchas más razones, a su uso y aplicación comercial e
industrial a su nivel de utilización en algunos casos por su intervención en las reacciones de
organismos biológicos. Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos presente en
la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el
comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgánico. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones
que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algunos casos varios grupos
funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna prueba
característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. La química de los seres vivos
se organiza en torno al carbono, que al igual que el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede
formar enlaces covalentes por compartición de electrones. Para completar sus respectivos
niveles electrónicos externos, el H necesita un electrón, el O dos, el N tres y el C cuatro, por
lo que estos elementos pueden formar, respectivamente, uno, dos, tres o cuatro enlaces
covalentes, entre sí o con otros elementos.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:
según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces
(valencia = 4) con otros átomos.
Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química). La molécula orgánica más
sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con
los átomos de hidrógeno formando un tetraedro. El grupo funcional es un átomo o conjunto
de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los
compuestos alifáticos y como Ar compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son
responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
MARCO TEÓRICO:
Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional es la
parte no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características físicas y
químicas de las familias de compuestos orgánicos.
Por ejemplo, en los alcoholes que tienen por fórmula general ROH, en la que R es cualquier
grupo alquilo, el grupo hidroxilo —OH, es el grupo funcional.
Grupo carboxilo —COOH en la estructura del ácido carboxílico
Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de un heteroátomo que es cualquier
átomo salvo el carbono y el hidrógeno que forma parte de un compuesto orgánico (halógeno,
oxígeno, azufre, nitrógeno, etc) al carbono de un grupo alquilo mediante un enlace sencillo.

 Concepto de radical
Es un agrupamiento de átomos que interviene como una unidad en un compuesto químico y
pasa inalterado de unas combinaciones a otras. Se forma en el intermedio de reacciones
químicas, a partir de la ruptura de una molécula y, en general, es extremadamente inestable
y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta (milisegundos). En las
fórmulas se representan con un punto.

 Radicales según el número de átomos

Pueden ser:

 Monoatómicos, como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical

hidrógeno H·, que son simplemente átomos o iones con un número impar de
electrones.
 Poliatómicos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·

 Radical alquilo
Un radical alquilo es un grupo de átomos inestable derivado de un alcano que ha perdido un
átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado
está centrado sobre el átomo de carbono.
Los radicales alquilo se nombran sustituyendo la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo.
Para representar a un radical cualquiera se emplea el símbolo R. Así R — CL es un cloruro
de alquilo y representa a uno cualquiera de los compuestos tales como CH3 — Cl, cloruro de
metilo, C2H5 — Cl cloruro de etilo, etc. También R — OH representa a un alcohol cualquiera
como el CH3 — OH metanol.[3]

 Grupo alquilo
Grupo etilo, (un grupo alquilo) resaltado en azul, como parte de una molécula, como radical
etilo, y en compuestos como el etanol, bromoetano, acetato de etilo, y éter etil cetona.
El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación de radical -ilo) es
un sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo
saturado o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
La eliminación de un hidrógeno en el metano, CH4, da lugar a la formación de un grupo
metilo (metil) — CH3 y cuando se elimina un hidrógeno del etano, C2H6, el grupo formado
es el etilo (etil),— CH2CH3, etc. la terminación ilo se prefiere cuando se considera el radical
aislado, mientras que la se utiliza cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Un alcohol es un compuesto orgánico que contiene un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución
de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos.
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

 Nomenclatura
Los alcoholes se dividen en tres clases en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Por lo
tanto los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, cuando el átomo de
carbono está unido respectivamente a uno, dos o tres átomos de carbono.

 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el

sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos:

1. alcohol metílico o metanol CH3OH,

2. alcohol etílico o etanol CH3-CH2-OH,
3. alcohol propílico o propanol CH3-CH2-CH2OH, etc.

Grupos funcionales comunes en biología:

 Grupo funcional Estructura
 Hidroxilo Polar
 Metilo No polar
 Carbonilo Polar
 Carboxilo Con carga

DIAGRAMA DE FLUJO:
CUESTIONARIO DE LA GUIA:
1.Escribir las ecuaciones balanceadas de todas las reacciones realizadas.
2.¿Qué se obtiene si se hace reaccionar un éster o un ácido carboxílico con la 2,4-DNF?
• Al momento de reaccionar con la 2,4- dinitrofenilhidracina produce una coloración
amarilloanaranjada y puede confundirse con una cetona o aldehído; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio.

3.¿Cuáles son las precauciones que se deben tener con el sodio metálico y por qué?
• En forma metálica el sodio es explosivo en agua y venenoso tanto aislado como combinado con
muchos otros elementos. El metal debe manipularse siempre cuidadosamente y almacenarse en
atmósfera inerte evitando el contacto con el agua y otras sustancias con las que el sodio reacciona.
Si se usa para eliminar el agua de un disolvente que sea un lugar ventilado, ya que se genera
hidrógeno y es muy inflamable. Para trabajar con este reactivo se debe hacer en la campana
extractora.
4.Si se tiene la posibilidad de derivatizar un aldehído o cetona con una hidracina, ¿qué
reactivo usaría entre la fenilhidracina y 2,4-dinitrofenilhidracina?
• La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico
relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele
ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidrazina substituida y es usada generalmente
como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

5.Dibuje las estructuras y nombre, mediante nomenclatura IUPAC, compuestos que

ejemplifiquen los grupos funcionales de la Tabla 1.

6.Escribir los mecanismos de la reacción con KMnO4 de alquenos y aldehídos.

• En el caso de los Alquinos, su oxidación es bastante similar a los alquenos con el permanganato de
potasio normalmente disuelto en agua. En el denominado Reactivo de Baeyer y en ejercicios de
laboratorio para preparar y medir alguna reacción se utiliza mucho la oxidación por éste reactivo.
En conclusión la reacción de oxidación con permanganato de potasio en los alquenos y alquinos da
como resultado una ruptura de enlaces no concertada homolítica en donde se rompe el doble o
triple enlace y se oxigena por parte del permanganato de potasio.

7.¿Por qué no se oxidan las cetonas con KMnO4?

• La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica
(KMnO4, K2Cr2O7) se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se
produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

NORMAS DE SEGURIDAD:
BIBLIOGRAFIA:
https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Grupos_funcionales#:~:text=Los%20grup
os%20funcionales%20sencillos%20se,alquilo%20mediante%20un%20enlace%20sencillo.
https://www.uv.es/gammmm/Subsitio%20Operaciones/
https://sct.uib.cat/es/Instruments-i-equips-dels-Serveis-Cientificotecnics/
https://www.uv.es/gammmm/Subsitio%20Operaciones/
http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/grupos-funcionales/index.html
https://es.khanacademy.org/science/ap-biology/chemistry-of-life/elements-of-
life/a/functional-groups