(AGRONOMIA, ZOOTECNIA Y MEDICINA VETERINARIA)

Prof. Asociado: Dr. Antonio Mario Fortuna

Prof. Adjunta: Bioq. Silvia Inés Turbay
Prof. JTP: Lic. Gustavo Adrián Guardia
Prof. Ayudante: Dr. César Emmanuel Ale
Prof. Ayudante: Lic. Mariana Giselle Blaser
Prof. Ayudante: Dra. Karenina Marcinkevicius
Ayudante Estudiantil: Srta. Agustina Saccone
1
INDICE

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS............................................ 3

TIPOS DE CARBONO ..................................................................................................... 5
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .............................................. 6
ALCANOS ....................................................................................................................... 6
RADICALES ALQUILOS ................................................................................................. 7
REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS ........................................... 8
HIDROCARBUROS INSATURADOS ............................................................................ 18
ALQUINOS .................................................................................................................... 23
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS .......................................... 24
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS ............................................................................... 24
BICICLOS ...................................................................................................................... 28
COMPUESTOS AROMÁTICOS .................................................................................... 32
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ............................................................................. 36
DERIVADOS HALOGENADOS ..................................................................................... 39
ALCOHOLES ................................................................................................................ 41
ÉTERES......................................................................................................................... 45
ALDEHIDOS Y CETONAS ............................................................................................ 48
ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.................................................................... 53
ÁCIDOS AROMÁTICOS ................................................................................................ 56
DERIVADOS DE ÁCIDOS ............................................................................................. 58
HALOGENUROS DE ÁCIDOS ...................................................................................... 58
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS ............................................................................................ 59
AMIDAS ......................................................................................................................... 61
ESTERES ...................................................................................................................... 63
AMINAS ......................................................................................................................... 64
ORDEN DE PREFERENCIA PARA SELECCIONAR EL GRUPO PRINCIPAL ............. 69

2
 NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

La Química Orgánica es la química del Carbono (C). Siendo éste el elemento

constitutivo de las estructuras químicas de todos los seres vivos, resulta imprescindible
dedicarle especial conocimiento y atención a dichas estructuras y a las pautas
internacionales para nombrarlas correctamente. Las sustancias que caracterizan al mundo
viviente tienen en común que están constituidas por carbono (C) y unos pocos elementos
químicos más, como hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N) y con menor frecuencia:
azufre (S), fósforo (P) y halógenos: cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I) y flúor (F).

En la química inorgánica la fórmula molecular, en general, se atribuye a un solo

compuesto. Por ejemplo, cuando escribimos: H2SO4, el único compuesto que responde a
esa fórmula molecular es el ácido sulfúrico.

En química orgánica es necesario escribir la fórmula desarrollada, porque diferentes

compuestos pueden tener la misma fórmula molecular. Por ejemplo: la fórmula C 6H12O6 no
expresa a qué compuesto corresponde ya que son varias las estructuras que responden a
esta cantidad y calidad de átomos. Por lo tanto, los compuestos del C se deben escribir
siempre con fórmula desarrollada. En el caso del ejemplo, los siguientes, son parte de los
compuestos que responden a la misma fórmula molecular:

3
 Veamos otro ejemplo sencillo: una sustancia orgánica posee la fórmula molecular
C4H10O. Si está escrito de esa manera no podemos saber de qué compuesto se trata, si es
soluble en agua o no, tampoco cuáles son sus características estructurales. Sólo
conocemos exactamente que ese compuesto posee 4 átomos de C, 10 átomos de H y 1
átomo de O, o sea que su relación atómica es: C/H/O 4/10/1.

A continuación, tenemos todas las estructuras posibles que responden a esa fórmula
general:

Los 6 compuestos anteriores tienen la misma calidad y cantidad de átomos: 4 átomos de

C, 10 átomos de H y 1 átomo de O. La fórmula molecular para todos ellos es la misma:
C4H10O.

Sin embargo, pertenecen a diferentes familias de compuestos. Algunos de ellos tienen

un grupo HO- (grupo oxhidrilo o grupo hidroxilo) unido a un átomo de C y forman parte de
la familia de los alcoholes. Los 2 últimos compuestos del ejemplo tienen 1 átomo de
oxígeno (O) unido a 2 átomos de carbono (C): -C-O-C-, y éstos pertenecen a la familia de
los éteres.

Ambos grupos o familias de compuestos difieren en sus propiedades físicas y en sus

propiedades químicas. Todos ellos son ISÓMEROS.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y diferentes
fórmulas desarrolladas, es decir, ordenamientos diferentes de los átomos que los

4
constituyen. La palabra isómero fue empleada por el químico sueco Berzelius, deriva del
griego, iso, que significa: igual y mero que significa: parte, porción.

Otros ejemplos de isómeros que responden a la fórmula C/H/O: 3/6/2:

Desde 1919 la International Unión Of Pure Applied Chemistry (IUPAC), es la entidad

responsable de dictaminar las reglas para nombrar los compuestos orgánicos y las
modificaciones que considere pertinentes.

TIPOS DE CARBONO
Los átomos de carbono que constituyen una cadena no son todos equivalentes. Pueden
ser primarios, secundarios, ternarios o cuaternarios, según se encuentren unidos a uno,
dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente. Esta condición de C1rio, C2rio, C3rio,
C4rio o C de orden 0 (cero, no está unido a ningún otro átomo de C), le confiere a cada uno
de ellos, reactividades diferentes. En los dos ejemplos siguientes, están indicados cada
uno de esos C, según su lugar en la cadena:

La presencia de un carbono secundario se indica con el prefijo sec-, de un carbono

terciario con terc- y de un carbono cuaternario con neo.

El Carbono actúa con valencia 4 y puede formar compuestos con simples, dobles y
triples enlaces que corresponden a las familias de alcanos, alquenos y alquinos
respectivamente.

5
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir que el átomo de C se une a otros
átomos con enlaces simples.
Pueden ser acíclicos (de cadena abierta) también llamados parafínicos por ser muy
pocos reactivos.

La fórmula general de un alcano de cadena abierta (acíclico) es:

CnH2n+2

Los cicloalcanos (también llamados alicíclicos porque no tienen carácter aromático)

tienen fórmula general:

CnH2n
El nombre de los alcanos se compone de 2 partes: un prefijo que indica la cantidad de
átomos de C, y un sufijo, que indica que el compuesto se trata de un alcano.

6
 ALCANO N° át de C Nombre ALCANO N° át de C Nombre
CH4 1 metano CH3–(CH2)11–CH3 13 tridecano
H3C–CH3 2 etano CH3–(CH2)12–CH3 14 tetradecano
CH3–CH2–CH3 3 propano CH3–(CH2)13–CH3 15 pentadecano
CH3–(CH2)2–CH3 4 butano CH3–(CH2)14–CH3 16 hexadecano
CH3–(CH2)3–CH3 5 pentano CH3–(CH2)15–CH3 17 heptadecano
CH3–(CH2)4–CH3 6 n-hexano CH3–(CH2)16–CH3 18 octadecano
CH3–(CH2)5–CH3 7 n-heptano CH3–(CH2)17–CH3 19 nonadecano
CH3–(CH2)6–CH3 8 n-octano CH3–(CH2)18–CH3 20 eicosano
CH3–(CH2)7–CH3 9 n-nonano CH3–(CH2)28–CH3 30 triacontano
CH3–(CH2)8–CH3 10 decano CH3–(CH2)38–CH3 40 tetracontano
CH3–(CH2)9–CH3 11 undecano CH3–(CH2)48–CH3 50 pentacontano
CH3–(CH2)10–CH3 12 dodecano CH3–(CH2)98–CH3 100 hectano

El sufijo para nombrar los alcanos es ano.

Los cuatro primeros términos conservan sus
nombres comunes (generalmente relacionados
con su origen) y a partir de cinco átomos de
carbonos, el nombre se forma con un prefijo
griego (o latino) que indica el número de
carbonos y el sufijo ano.

RADICALES ALQUILOS (R-): Son grupos monovalentes que se forman cuando un

hidrocarburo pierde un átomo de hidrógeno. La fórmula general de los radicales alquilo es:

CnH2n+1
Se los representa: R–

Los nombres de estos grupos resultan del hidrocarburo del cual derivan, cambiando la
terminación ano por ilo. Cuando se usan como prefijos la terminación es il.

Un alcano puede originar uno o más grupos alquilos, según pierda un átomo de
hidrógeno unido a un carbono primario, secundario o terciario:

7
REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS
Para alcanos de cadena ramificada:

1) Se identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono. Ésta determina el

nombre base del alcano y se llama hidrocarburo fundamental. Por ejemplo:

8
 En el caso de nuestro ejemplo, el hidrocarburo fundamental tiene 6 átomos de C: el
prefijo es HEX (que significa seis) y la terminación (o sufijo) de los alcanos: ANO.
Entonces el hidrocarburo fundamental es un hexano.

2) El hidrocarburo fundamental se numera desde el extremo de la cadena más cercano

a una ramificación.

El hidrocarburo fundamental tiene 6 átomos de C y un solo sustituyente (-CH3).

Si numeramos según indica la estructura (A), el localizador del grupo metilo (-CH3) se
ubica en el C 4. Mientras que si numeramos según la estructura (B), al sustituyente (grupo
metilo) le corresponde el localizador 3. Siendo 3 menor que 4, la forma correcta de numerar
esa estructura es la (B).
El nombre del compuesto es: 3-metilhexano.

3) Cuando hay varios sustituyentes, la cadena se numera de tal forma que los números
más bajos (localizadores) se asignen a los carbonos sustituidos, independientemente de la
naturaleza de los sustituyentes.

En (A) los sustituyentes están en C2 y C4.

En (B) los sustituyentes están en C3 y C5.
Entonces, 2 4 es menor que 3 5, por lo tanto, la forma correcta de numerar la cadena es
la (A).

9
 Otro ejemplo:

La cadena más larga (el hidrocarburo principal) tiene 6 átomos de C.

Los sustituyentes en estructura (A) se encuentran en los carbonos 2,3 y 5.
Los sustituyentes en estructura (B) se encuentran en los carbonos 2,4 y 5.
Siendo 2 3 5 menor que 2 4 5, la forma correcta de numerar y nombrar al compuesto es
la de la estructura A.

4) Para nombrar el compuesto se coloca en último término el nombre del hidrocarburo

fundamental. A éste se anteponen los nombres de los sustituyentes en orden alfabético,
precedido por un número que designa su posición en la cadena. Dicho número se llama
localizador.

Deben recordar que se numera la cadena por el extremo más próximo al

sustituyente y para nombrar al compuesto, tales sustituyentes se ordenan por orden
alfabético, anteponiendo en cada caso, el localizador correspondiente, es decir, el
número de C al que está unido el sustituyente.

5) Cuando hay sólo 2 sustituyentes, ambos iguales, y a igual distancia de cualquier

extremo de la cadena más larga, se numera indistintamente, por uno u otro extremo:

10
 Entre 2 números se coloca una coma (,) y entre número y letra un guion (-). El
último radical o sustituyente que se nombra queda unido al nombre del hidrocarburo
fundamental (cadena principal).

6) Cuando hay sólo dos sustituyentes diferentes a igual distancia de los extremos de la
cadena más larga, se da el número más bajo al primero que se cita en el nombre (o sea se
prioriza el orden alfabético).

7) Cuando existen 2 o más cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como
hidrocarburo fundamental, se escogerá aquélla que tenga mayor número de sustituyentes:

La primera estructura está numerada correctamente porque presenta 2 sustituyentes,

11
mientras que la segunda sólo presenta un sustituyente.
Por lo tanto, el nombre de ese compuesto es: 3-etil-2-metilhexano.

8) Cuando existen 2 o más cadenas de igual longitud y con igual número de

sustituyentes, se elegirá la cadena que tiene los localizadores más bajos.

La estructura (A) y (C) son totalmente equivalentes, esto significa que en ambos casos
los sustituyentes son iguales y tienen los mismos localizadores, por lo tanto, ambas formas
de numerar la cadena son correctas.
El nombre del compuesto es: 4-isobutil-2,5-dimetilheptano

9) Cuando hay varios sustituyentes, se los nombra por orden alfabético, indicando su
posición en la cadena con el localizador correspondiente:

10) Cuando hay 2 sustituyentes en el mismo C, se utiliza ese localizador 2 veces:

12
 NO SE ALFABETIZAN LOS PREFIJOS DI, TRI, TETRA, ETC.
TAMPOCO sec, terc. SI SE ALFABETIZAN: ISO Y NEO.

11) Cuando 2 o más sustituyentes son idénticos, se los nombra usando los prefijos di,
tri, tetra, penta, etc:

Estos prefijos (di, tri, tetra, etc.), no se alfabetizan. El orden alfabético queda dado por la
letra inicial del radical (sustituyente de la cadena). En el ejemplo, es la M (de metil) y no la
d o t de di o tri respectivamente. Por ejemplo:

Ejemplo:

12) Si en un mismo compuesto se encontraran como sustituyentes: sec-butilo, n-butilo y

13
terc-butilo, los 3 se alfabetizan por la letra b. Se organizan de la siguiente manera: n-butilo,
sec-butilo y terc-butilo. Es decir, se nombra primero al grupo alquilo menos ramificado.

13) Los prefijos iso y neo SÍ se alfabetizan, porque se consideran palabras únicas y se
ordenan por “i” y “neo” respectivamente. Por ejemplo:

EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LOS ALCANOS

1)a) Indique cuántos carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios

existen en cada una de las estructuras.

b) Nombre cada uno de los compuestos del apartado (a).

c) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

I) 4-etil-4-metilheptano
II) 5,5-dietil-2-metil-4-propildecano
III) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano
IV) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
V) 2,3-dimetilpentano
VI) 4-terc-butil-3-metilheptano

14
2) Nombre los siguientes alcanos:

3) Escriba las estructuras de los siguientes alcanos:

15
 a) 2-metilpropano
b) 2, 2, 3-trimetilbutano
c) 3-etil-2,3-dimetilhexano
d) 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
e) 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

4)a) Identifique como primarios, secundarios, ternarios o cuaternarios a los átomos de C

de las siguientes estructuras:

b) Nombre por IUPAC los compuestos del apartado (a).

5) Escriba las fórmulas de los siguientes radicales alquilo:

a) butilo e) terc-butilo
b) isopropilo f) propilo
c) sec-butilo g) isobutilo
d) etilo h) metilo

6) Escriba las fórmulas de los siguientes alcanos:

a) 4-etil-3-metilheptano
b) 2,2,4-trimetilpentano
c) 4-etil-2,2,6-trimetil-5-isopropiloctano
d) 6-sec-butil-4-terc-butil-7-etil-2-metilnonano
e) 5-etil-4-isobutil-2,6,6-trimetil-5-propiloctano
f) 6-terc-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
g) 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

7) Nombre los siguientes compuestos:

16
17
 HIDROCARBUROS INSATURADOS

Los hidrocarburos insaturados (o no saturados) son los alquenos y alquinos.

A los alquenos también se los conoce como olefinas o compuestos etilénicos. Su
fórmula general es CnH2n. (es la misma fórmula general que para los cicloalcanos).
Podemos decir, entonces, que los cicloalcanos son isómeros de los alquenos dado que
tienen la misma fórmula general.
Estos compuestos se caracterizan por la presencia de uno o más dobles enlaces C=C.
Se pueden nombrar por el Sistema Común o siguiendo las reglas de IUPAC (nombre
sistemático).
Sistema común: este sistema se usa para nombrar alquenos de bajo peso molecular. El
nombre común se obtiene añadiendo la terminación ENO al nombre del grupo alquilo.
Por ejemplo: el alqueno de 2 átomos de C se llama ETILENO. Este nombre se construye
de la siguiente manera:
Nombre del radical de 2 átomos de C: etilo. A este nombre se le quita la letra o y se le
agrega el sufijo eno. Es decir que el alqueno de 2 átomos de C se llama etileno.
La ubicación del doble enlace, en el sistema común, se indica con letras griegas: 
(alfa), (beta),  (gama), etc.
Nomenclatura sistemática (IUPAC): las reglas de IUPAC para designar alquenos son
similares a la de los alcanos, con algunas modificaciones. En los alquenos, se cambia la
terminación ANO del alcano de igual número de átomos de C por ENO.

IUPAC SISTEMA COMÚN

eteno etileno
propeno propileno
1-buteno α-butileno
2-buteno β-butileno
1-penteno α-amileno
2-penteno β-amileno

ALQUENOS SUSTITUIDOS: para nombrarlos se deben tener en cuenta las siguientes

reglas de IUPAC:
1) Se escoge como hidrocarburo fundamental aquél que contenga al o a los dobles
enlaces.

18
 2) Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al doble
enlace, de forma tal que correspondan los localizadores (números) más bajos posibles al
doble enlace o a los dobles enlaces presentes. La posición de los mismos se indica
anteponiendo al nombre del alqueno, el número menor de los 2 carbonos enlazados por el
doble enlace.

3) Los sustituyentes, igual que en los alcanos, se nombran por orden alfabético, y su
ubicación en la cadena se indica con el correspondiente localizador. Ejemplos:

4) Los hidrocarburos que poseen 2 dobles enlaces se llaman dienos. Para nombrarlos
se cambia la terminación ANO por ADIENO.
Los que tienen 3 dobles enlaces se conocen como trienos; al nombrarlos, se sustituye
el sufijo ANO por ATRIENO.
Los hidrocarburos con múltiples dobles enlaces se llaman POLIENOS.
La posición de los dobles enlaces se indica con sus correspondientes localizadores.
Por ejemplo:

19
 RADICALES ALQUENILOS
En moléculas complejas pueden existir grupos que contienen una insaturación (doble o
triple enlace) y no pueden ser incluidos en la cadena fundamental. En estos casos se los
considera como un sustituyente más. Estos radicales insaturados adoptan la terminación
ENILO (“en” por el doble enlace, e “ilo” porque se trata de radicales).
Hay varios radicales alquenilos, nosotros estudiaremos 3:

Cuando estos radicales tienen varios átomos de C, el número 1 se asigna al C que se

une a la cadena fundamental, independientemente de la posición de la insaturación.
Ejemplo:

20
EJERCICIOS PARA APRENDER A ESCRIBIR Y NOMBRAR ALQUENOS

1) Nombre los siguientes compuestos:

2) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 4-etil-2,5-dimetil-2-hexeno
b) 3-isopropil-4-metil-2-penteno
c) 4-terc-butil-3-etil-1,6-heptadieno
d) 3,3-diisopropil-1,4-pentadino
e) 3-isopropil-4-metil-1-hexeno

21
3) Nombre los siguientes compuestos:

4) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-metil-1,5-hexadieno b) 2,3,4-trimetil-1,4,6-octatrieno
c) 4-terc-butil-2-cloro-1-hepteno d) 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
e) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno f) 3-cloro-2-hexeno
g) 2,3,5-trimetil-1,4-octadieno h) 1,4-dibromo-2-buteno

22
 ALQUINOS

También se los conoce como compuestos acetilénicos, se caracterizan por tener un

triple enlace en su molécula. Responden a la fórmula general:
CnH2n-2
Sólo el primer término tiene nombre común:

Por IUPAC, se los nombra cambiando la terminación ANO del alcano correspondiente
por INO. Ejemplos:

NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN

etileno acetileno
propino
1-butino
2-butino
1-pentino
2-pentino

ALQUINOS SUSTITUIDOS
Se los nombrar siguiendo las mismas reglas dadas para alquenos:
1- Elegir como hidrocarburo fundamental la cadena más larga que contenga el
triple enlace.
2- Numerar la cadena por el extremo más próximo al triple enlace. Indicar la
posición de éste con el número menor correspondiente al carbono unido al triple
enlace.
3- A los sustituyentes se los lee por orden alfabético y su posición en la cadena
se indica con el localizador correspondiente.

Ejemplos:

23
 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

El menor de los hidrocarburos cíclicos tiene 3 átomos de C y se llama ciclopropano.

Ya dijimos que los hidrocarburos cíclicos con un solo anillo tienen la misma fórmula
general que los alquenos: CnH2n.
Estos compuestos se pueden nombrar por IUPAC o por el sistema común. Por IUPAC
se antepone la palabra ciclo al nombre del hidrocarburo, uniéndolos en una sola palabra.
Por el Sistema Común se los nombra como derivados del grupo metileno (-CH2-). Por
ejemplo:

24
 Cicloalcanos o cicloparafinas: Son los hidrocarburos cíclicos saturados, es decir, el
Carbono forma estos compuestos mediante 4 enlaces simples, (como se ve en la
estructura del ciclopropano).
Cuando el cicloalcano no tiene sustituyentes, para nombrarlo por IUPAC se antepone la
palabra ciclo al nombre del hidrocarburo, uniéndolos en una sola palabra. Por el Sistema
Común se los nombra como derivados del grupo metileno (-CH2-).
Cuando hay más de un sustituyente, se enumera la posición de cada uno, contando
alrededor del anillo, siguiendo el orden de prioridades ya visto. Para numerarlos, se les
asigna los localizadores más bajos a los sustituyentes y se los nombra por orden
alfabético. Por ejemplo:

A los hidrocarburos alicíclicos saturados se los llama “polimetilenos” porque están

constituidos por grupos metilenos. EJEMPLOS:

IUPAC SISTEMA COMÚN

ciclobutano tetrametileno

ciclopentano pentametileno

ciclohexano hexametileno

25
 Cicloalquenos
Son compuestos cíclicos que contienen enlaces dobles. Las posiciones de los carbonos
con los enlaces dobles siempre tienen los números 1 y 2. Por lo tanto no es necesario
poner los localizadores delante del nombre del cicloalqueno.
Los sustituyentes enlazados al ciclo se numeran partiendo de la posición 1 para el C con
el doble enlace, recorriendo el ciclo hacia el grupo más cercano.

EJERCICIOS PARA NOMBRAR COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS

1) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

26
 a) metilciclopropano
b) isopropilciclobutano
c) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
d) sec-butilciclooctano
e) ciclopentilciclohexano
f) diciclohexilmetano
g) 1.isopropil-3-metilciclohexano
h) 1-ciclobutil-2-ciclopropiletano
i) 1-etil-2-metil-4-propilciclohexano
j) 1-ciclohexilbutano
k) 2-ciclohexil-4-ciclopropilhexano

2) Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

27
 BICICLOS

Los biciclos son hidrocarburos policíclicos condensados cuyas estructuras comparten

algunos aspectos en común:
1) Poseen 2 átomos de C en cabeza de puente y 2) 3 brazos que conectan a los
átomos en cabeza de puente.

¿Cómo se nombran los biciclos?

Los compuestos biciclos se nombran como derivados del alcano correspondiente al
número total de C que tienen los 2 esqueletos anulares.
El término biciclo se antepone como prefijo al número de átomos de C de cada uno de
los 3 brazos, contados a partir de los C de cabeza de puente (éstos sin incluir) y listando
todos los números entre corchetes en orden decreciente.
Los biciclos son compuestos que están formados por 2 anillos en los que éstos
comparten 1 o más de sus lados.
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un
corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que
parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual
número de carbonos.

28
29
 Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena
más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación, se numera la cadena
mediana y por último el puente (cadena más pequeña).

EJERCICIOS:
1) Indica el número de carbonos que tiene cada una de las 3 cadenas que parten de los
C cabeza de puente en los siguientes biciclos:

2) Nombre los compuestos del ejercicio 1) y 2)

BICICLOS SUSTITUIDOS

En los sistemas biciclos con sustituyentes o grupos funcionales hay que indicar la
posición de éstos. Para numerar el sistema se empieza por un C cabeza de puente y se

30
sigue por el brazo de mayor número de átomos de C, hacia el otro C cabeza de puente, se
continúa luego por el brazo intermedio y se termina numerando el brazo más corto.

Los localizadores, dentro de las limitaciones impuestas por las reglas anteriores, deben
ser los más pequeños posibles. Es decir que se puede comenzar a numerar por una
cabeza de puente o por la otra, pero se elige comenzar por aquélla en que los
sustituyentes resulten estar en los C con números más bajos.

EJERCICIOS

1) Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 3-metilbiciclo [3.2.1]octano
b) 5,5-dimetilbiciclo [2.1.0]pentano
c) 3-cloro-4-meti-biciclo [4.4.1]undecano
d) 2-etilbiciclo [4.4.0] decano

2) Nombrar los siguientes compuestos:

31
 COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos o bencénicos derivan estructuralmente del benceno

(ciclohexatrieno) cuya fórmula molecular es C6H6.
. El anillo bencénico se representa por medio de un hexágono regular con un círculo en
su interior (III). Éste es una simplificación de (I) y (II) que representan las estructuras de
resonancia de Kekulé. En cada vértice del hexágono hay un carbono al que está unido un
hidrógeno. Este último pude ser reemplazado por otro átomo o grupo de átomos.

Los compuestos aromáticos mononucleados comprenden al benceno y sus derivados,

con cadenas laterales alquílicas (saturadas o no saturadas).

32
 RADICALES AROMÁTICOS O RADICALES ARILO
Cuando el benceno pierde un hidrógeno forma un radical llamado fenilo: Ph-

Cuando el alcohol bencílico pierde un hidrógeno, forma un radical llamado bencilo: Ph-CH2-

Los compuestos aromáticos monosustituidos provienen de reemplazar un hidrógeno

del núcleo bencénico por un sustituyente de naturaleza diversa.

Los derivados del benceno se nombran (en forma sistemática o IUPAC) por
combinación del prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben
como una sola palabra, sin espacios:

Varios derivados monosustituidos del benceno tienen nombres especiales que son de
uso corriente, y por esa razón la IUPAC los aprueba como nombres sistemáticos:

33
 Cuando hay 2 sustituyentes en el anillo bencénico, sus posiciones se indican mediante
números, o más frecuentemente, utilizando los siguientes prefijos:

34
 Deben notar que los prefijos sustituyentes están ordenados alfabéticamente.
Cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno monosustituido que tiene
un nombre especial, el compuesto disustituido se nombra como un derivado del principal.
Por ejemplo:

Se considera que el grupo que da la denominación especial está localizado en el C 1; el

número de los demás sustituyentes se refieren a éste.

HIDROCARBUROS POLINUCLEADOS

Los hidrocarburos polinucleados pueden ser de anillos aislados o de núcleos

condensados.
Los hidrocarburos polinucleados aislados tienen sus anillos unidos mediante un enlace
sencillo o cadenas de átomos de carbono. Por ejemplo:
Los hidrocarburos polinucleados de núcleos condensados tienen 2 o más núcleos
iguales o diferentes, fusionados entre sí por un lado, es decir, tienen, por lo menos, 2
átomos de C comunes a otro anillo bencénico.

35
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Se clasifican como compuestos heterocíclicos a todos aquéllos compuestos cíclicos en

cuya cadena intervienen uno o más átomos distintos al C, dichos átomos se llaman
heteroátomos. Los heteroátomos que se presentan con mayor frecuencia son: oxígeno,
azufre y nitrógeno.

Para los anillos de 5 y 6 átomos se utilizan los nombres triviales (nombres comunes).
Por ejemplo:

36
 Entre los heterociclos de 6 átomos tenemos:

La letra H indica la presencia de un átomo de hidrógeno adicional sobre el átomo que se

cita. Es decir, queda indicado que se trata de un grupo metileno (- CH2-).

Dentro de los heterociclos con nitrógeno tenemos:

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS CON 2 HETEROÁTOMOS

37
 Las bases pirimidínicas (porque derivan de la piridina), la timina, citosina y uracilo son
muy importantes porque forman parte de los ácidos nucleicos junto a otros que son
derivados de la purina.

Las bases pirimidínicas son: citosina, uracilo y timina:

Entre estos compuestos se encuentran también las bases púricas (purinas) y las bases
pirimidínicas (pirimidinas). Ellas forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y
también de otras moléculas fundamentales para la vida. A modo de ejemplo citamos: co-
enzima A, NAD+, FAD, entre otros.

Las bases púricas, derivadas de la purina son: adenina y guanina.

38
 DERIVADOS HALOGENADOS

Los derivados halogenados también se llaman halogenuros de alquilo (R-X). Pueden ser
derivados monohalogenados (cuando se sustituye 1 H de la cadena hidrocarbonada por un
halógeno), o pueden ser di, tri, tetra o polihalogenados (cuando se sustituyen más de un H
por halógenos en la cadena hidrocarbonada). También los halógenos pueden sustituir
hidrógenos de compuestos aromáticos (por ejemplo, el benceno), y forman los halogenuros
de arilo (Ar-X).
Los hidrocarburos sustituidos por halógeno, pueden ser acíclicos, ramificados o no, con
dobles o triples enlaces. También la sustitución se puede producir en un hidrocarburo
cíclico.
Los átomos de halógenos que representamos con la letra X, son F 2, Cl2, Br2, I2.
Pueden ser nombrados de 2 maneras:
a- SISTEMA COMÚN: los nombra como sales. Por ejemplo: cloruro de etilo
(CH3-CH2-Cl).
b- IUPAC: se nombra el localizador donde se encuentra el halógeno, luego el halógeno
y por último se nombra el hidrocarburo:

DERIVADOS HALOGENADOS
ALCANO SISTEMA COMÚN IUPAC
Ó HALOGENUROS DE ALQUILO

cloruro de metilo clorometano

cloruro de etilo cloroetano

cloruro de n-propilo 1-cloropropano

cloruro de isopropilo 2-cloropropano

cloruro de n-butilo 1-clorobutano

cloruro de sec-butilo 2-clorobutano

cloruro de isobutilo 1-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo 2-cloro-2-metilpropano

39
 Los sustituyentes se leen por orden alfabético.
Si hay 2 o más sustituyentes a igual distancia de los extremos de la cadena, se prioriza
para numerar, el orden alfabético. Por ejemplo:

Si en los ejemplos anteriores la cadena tuviera otros sustituyentes, X o R, la cadena se

numera de tal forma que a éste se le asigne el menor localizador posible.

Reglas de IUPAC para nombrar a los derivados halogenados o haluros de alquilo

Estas reglas se utilizan para nombrar halogenuros de alquilo más complejos:

a- Se elige como cadena fundamental aquélla que contenga el o los halógenos, aun
cuando no sea la de mayor longitud.
b- Cuando a la cadena hidrocarbonada principal se unen 2 o más sustituyentes
(alquílicos o halógenos), se comienza a numerar la cadena por el extremo más próximo al
primer sustituyente. Por ejemplo:

Derivados halogenados insaturados: cuando en la cadena hubiera un doble enlace,

se elige como cadena fundamental aquélla que contiene la instauración, y se prioriza para
numerar, darle el menor localizador a la insaturación. Por ejemplo:

40
Derivados halogenados que conservan sus nombres vulgares (comunes)
Por ejemplo:
CHF3 → fluoroformo (trifluormetano)
CHCl3 → cloroformo (triclorometano)
CHBr3 → bromoformo (tribromometano)
CHI3 → iodoformo (triiodometano)

ALCOHOLES

El término alcohol es el nombre genérico que se aplica a un compuesto que tiene un

grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada (R-OH). Cuando el -OH se une a una
estructura aromática (por ejemplo, el radical fenilo (-Ph) se los denomina fenoles (PhOH o
ArOH).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios y se nombran por el
sistema común y por sistema IUPAC.

río
● Alcohol primario: cuando el -OH está unido a un C 1 , por ejemplo:

río
● Alcohol Secundario: cuando el -OH se halla en un C 2 :

● Alcohol terciario: cuando el -OH está unido a un C 3río:

Sistema común: toman el nombre del grupo alquilo, unido al –OH, cambiando la
terminación ilo por ílico. A este nombre se antepone la palabra alcohol.

41
 Sistema IUPAC: Los alcoholes tienen el nombre del hidrocarburo del cual derivan
cambiando la terminación ano por anol.
Por ejemplo:

1) Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo –OH
(grupo hidroxilo o grupo oxhidrilo):

2) Se numera la cadena principal de modo que el grupo -OH tenga el menor localizador
posible. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por –ol

3) Los sustituyentes se numeran, nombran y ordenan aplicando las mismas reglas que
para los alcanos:

42
 ALCANO ALCOHOL SISTEMA COMÚN IUPAC

alcohol metílico metanol

alcohol etílico etanol

alcohol n-propílico 1-propanol

alcohol isopropílico 2-propanol

alcohol n-butílico 1-butanol

alcohol sec-butílico 2-butanol

alcohol isobutílico 2-metil-1-propanol

alcohol terc-butílico 2-metil-2-propanol

Cuando en la molécula hay más de un grupo -OH, se elige la cadena principal de modo
que contenga el mayor número posible de ellos, aunque no sea la más larga. Por ejemplo:

Los compuestos que poseen más de un grupo -OH se denominan polioles. La IUPAC
ha aceptado el uso de los nombres comunes (también llamados nombres vulgares o
triviales) para aquellos que se usan desde hace mucho tiempo. Por ejemplo:

ALCOHOLES INSATURADOS
Los alcoholes insaturados son aquellos que presentan un doble o triple enlace.

43
 ¿Cómo se los nombra? Cuando sea posible, los enlaces dobles o triples, además del -
OH, deben quedar incluidos en la cadena principal, aún cuando ésta, no sea la cadena
carbonada más larga. La numeración del sistema viene determinada por el -OH, ya que
tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces. Por ejemplo:

EL GRUPO -OH COMO SUSTITUYENTE: Cuando un compuesto contiene una función

alcohol (-OH), y además, otras funciones que tienen prioridad sobre él (grupos ácidos y
derivados, aldehídos y cetonas), la presencia del grupo -OH se indica con el prefijo hidroxi.
Por ejemplo:

Ejercicios
1- Escriba las fórmulas de los siguientes alcoholes:
a) alcohol isobutílico
b) glicerol
c) etilenglicol
d) 3,4-dimetil-1-hexanol
e) 5-etil-3-isopropil-2-heptanol
2- Nombre por IUPAC los siguientes compuestos:

44
 ÉTERES

Los éteres se pueden considerar como derivados del agua, en los que se han sustituido
los H por estructuras carbonadas. Prácticamente, cualquier tipo de estructura carbonada
(radicales alquilo, alquenilos, arilo) se puede unir al oxígeno casi sin restricciones de
ningún tipo.
Los éteres responden a las siguientes fórmulas generales:

NOMENCLATURA: Los éteres pueden nombrarse de dos formas: por el sistema común
y por IUPAC.

Sistema Común: se antepone la palabra éter al nombre de los radicales, éstos se citan
por orden alfabético, llevando el último el sufijo ico. Por ejemplo:

45
 IUPAC: el grupo funcional RO- se llama alcoxi. Los éteres se nombran como derivados
alcoxílicos de los hidrocarburos.
1) Se elige como hidrocarburo fundamental, la cadena carbonada más larga o más
compleja que contenga al grupo alcoxi.
2) Se comienza numerar por el extremo más próximo al grupo alcoxi, ya que éste tiene
preferencia sobre los grupos alquílicos y halógenos.
3) Los sustituyentes (incluido el grupo alcoxi) se nombran por orden alfabético
indicando su posición en la cadena con el localizador correspondiente.
Ejemplos:

FÓRMULA SISTEMA COMÚN IUPAC

éter metílico metoximetano

éter etilmetílico metoxietano

éter fenilmetílico
metoxibenceno
(anisol)

Los éteres complejos se nombran únicamente por IUPAC. Ejemplos:

46
 ÉTERES INSATURADOS
Para nombrarlos, se elige como hidrocarburo fundamental, la cadena carbonada más
larga que contenga la insaturación y el grupo alcoxi. Se comienza a numerar por el
extremo más próximo a la insaturación ya que ésta tiene prioridad sobre el grupo alcoxi.
Ejemplos:

EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LOS ÉTERES

1. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 3-metoxi-1-buteno b) éter isopropílico
c) 3-cloro-4-isopropoxi-2-metilbutano d) 3-fenoxi-2-metilpentano
e) éter isobutilmetílico

2. Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

47
 ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno,

este grupo funcional se llama grupo carbonilo:

En los aldehídos, el grupo En las cetonas, el grupo

carbonilo se encuentra en un C 1rio, se carbonilo se encuentra en un C2rio.
encuentra en el extremo de una
cadena hidrocarbonada.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Se los puede nombrar por el sistema común (nombre vulgar) o por IUPAC (nombre
sistemático).
a) Sistema común: se toma en cuenta el nombre trivial del ácido que formará por
oxidación. Se antepone la palabra aldehído al nombre del ácido que puede originar.
Ejemplo:

b) Sistema IUPAC: por este sistema, los aldehídos se nombran tomando como base el
hidrocarburo de igual número de átomos de C, cambiando la terminación “ano” por “anal”.

48
 REGLAS DE IUPAC PARA NOMBRAR ALDEHÍDOS

1- Localizar la cadena de átomos de C continua más larga que contenga al grupo

carbonilo.
2- El grupo carbonilo está siempre en el extremo de la cadena y le corresponde el
localizador 1, pero al nombrarlo se omite este número.
3- El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, halógenos, dobles y triples
enlaces, también sobre éteres, alcoholes, aminas y cetonas. La posición y el nombre de los
sustituyentes se designa del modo habitual.
4- Solamente cuando en los 2 extremos de la cadena hay funciones aldehídos, se
toman en cuenta los otros grupos para decidir la numeración de la cadena. En este caso, la
terminación del nombre del compuesto es “dial”.

NOMBRE COMÚN IUPAC

aldehído fórmico
metanal
o formaldehído
aldehído acético
etanal
o acetaldehído
aldehído propiónico
propanal
o propionialdehído
aldehído acrílico
propenal
o acroleina
aldehído glicérico
2,3-dihidroxipropanal
o gliceraldehído

2-metil-3,5-hexadienal

aldehído malónico propanodial

aldehído succinio butanodial

49
 Entre los aldehídos aromáticos tenemos:

Los aldehídos aromáticos sustituidos se nombran como derivados del hidrocarburo

fundamental:

EJERCICIOS PARA NOMBRAR ALDEHIDOS

1. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
a) 2,4-dimetilpentanal
b) 3-terc-butil-4-cloro-2-hidroxipentanal
c) 3-cetobutanal
d) 4-bromo-3-ceto-5-etil-2-isopropil-7-metiloctanal

2. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

50
 3. Nombre los siguientes compuestos:

CETONAS

El único compuesto que tiene nombre común es el primer miembro de la serie:

acetona.

Reglas de IUPAC: las cetonas se designan en base al hidrocarburo de igual número de

átomos de C, cambiando la terminación o del alcano por ona.
1) Se elige como cadena fundamental la cadena carbonada más larga o más compleja
que contenga al grupo carbonilo.
2) Se numera por el extremo de la cadena más próximo al grupo carbonilo. Como éste
no es terminal, se indica su posición con un localizador.
3) La posición y el nombre de los sustituyentes se designan según el método habitual. El
grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos sustituyentes y funcionales indicados para
aldehídos.

SIST. COMÚN IUPAC SIST. RADICO-FUNCIONAL

acetona propanona dimetilcetona

butanona etilmetilcetona

2-pentanona metilpropilcetona

3-pentanona dietilcetona

51
 Cuando un aldehído o cetona es insaturado, se lo nombra indicando con el localizador la
posición de la insaturación y con la terminación propia de la función:

Cuando en la molécula hay 2 grupos cetona, se le da terminación diona:

Cuando no es posible incluir el grupo carbonilo en el nombre del hidrocarburo

fundamental, se nombra como sustituyente. El =O unido al carbono se nombra como ceto
u oxo:

Las dicetonas cíclicas (que se pueden obtener por oxidación de fenoles), se nombran,
generalmente, como quinonas:

52
 EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LAS CETONAS

1) Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

2) Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

a) 2,4-dimetil-3-pentanona
b) propanona
c) 3,3-dimetil-2-butanona
d) 3-isopropil-4-metil-2-heptanona
e) fenilisobutilcetona
f) 3-hexen-2-ona

ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Acá nos proponemos estudiar los ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres,
anhídridos de ácidos, halogenuros de ácidos y amidas.

ACIDOS CARBOXÍLICOS SATURADOS

Su fórmula general es:

El grupo funcional de estos compuestos se llama grupo carboxilo:

53
 La fórmula general se representa de las siguientes maneras:

Los ácidos carboxílicos se pueden designar por el Sistema Común (o trivial) y por
IUPAC.
1) SISTEMA COMÚN: el nombre del ácido está relacionado con su origen, es decir,
con el producto natural del cual fue obtenido. La posición de los sustituyentes se
caracteriza por el sufijo ico y va precedido de la palabra ácido. En el sistema común o
trivial, la posición de un sustituyente se indica con las letras griegas.
El C de este sistema es el C 2 del sistema IUPAC. Es decir, el C está unido al grupo
carboxilo.
Ejemplos:

2) SISTEMA IUPAC: Se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del cual
proviene con el agregado del sufijo oico.
a- Se elige como cadena fundamental, la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo -COOH.
b- Se inicia la numeración por el grupo carboxílo. Este grupo carboxilo tiene prioridad
sobre el resto de las funciones.
c- Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, anteponiendo el correspondiente
localizador.
Los ácidos pueden ser monocarboxílicos, dicarboxílicos, tricarboxílicos según posean
uno, dos ó tres grupos carboxilos respectivamente.

54
 NOMBRES TRIVIALES Y NOMBRES SISTEMÁTICOS (IUPAC) DE ALGUNOS
ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS SATURADOS

FÓRMULAS SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC

HCOOH ác. fórmico ác. metanoico

H3C–COOH ác. acético ác. etanoico
CH3–CH2–COOH ác. propiónico ác. propanoico
CH3–(CH2)2–COOH ác. butírico ác. butanoico
CH3–(CH2)3–COOH ác. valeriánico ác. pentanoico
CH3–(CH2)4–COOH ác. caproico ác. hexanoico
CH3–(CH2)6–COOH ác. caprílico ác. octanoico
CH3–(CH2)8–COOH ác. cáprico ác. decanoico
CH3–(CH2)10–COOH ác. láurico ác. dodecanoico
CH3–(CH2)12–COOH ác. mirístico ác. tetradecanoico
CH3–(CH2)14–COOH ác. palmítico ác. hexadecanoico
CH3–(CH2)16–COOH ác. esteárico ác. octadecanoico
CH3–(CH2)18–COOH ác. araquidónico ác. eicosanoico

En caso de que un ácido presente una cadena compleja, se la nombra únicamente por
IUPAC.
Ejemplos:

55
 ÁCIDOS INSATURADOS: Si el ácido tiene dobles (o triples) enlaces, se escoge la
cadena fundamental, de modo que, además de incluir al grupo carboxilo, contenga el
mayor número posible de insaturaciones. Para nombrarlos, se antepone la palabra ácido y
se sustituye la terminación “o” del alqueno o alquino correspondiente, por el sufijo oico.
Ejemplos:

ÁCIDO NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

ácido acrílico ácido propenoico

ácido palmitoleico ácido 9-hexadecenoico
ácido oleico ácido 9-octadecenoico

ACIDOS DICARBOXÍLICOS: Si se trata de un ácido que tiene 2 grupos carboxilo, se

debe tratar que los 2 grupos carboxílicos se encuentren en la cadena principal, aplicando el
sufijo “dioico”.
Ejemplos:

ÁCIDO NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

HOOC–COOH ácido oxálico ácido etanodioico

HOOC–CH2–COOH ácido malónico ácido propanodioico
HOOC–(CH2)2–COOH ácido succínico ácido butanodioico
HOOC–(CH2)3–COOH ácido glutárico ácido pentanodioico

ÁCIDOS AROMÁTICOS: en estos ácidos el sufijo adecuado es “carboxílico”, aunque el

sufijo “oico” es el más usado. En ambos casos se debe anteponer la palabra “ácido”.

56
EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1) Escriba el nombre de los siguientes ácidos según IUPAC:

2) Escriba las fórmulas de los siguientes ácidos:

a) ácido metanoico
b) ácido 2,3-dimetilbutanoico
c) ácido 3-isopropil-4-metilpentanoico
d) ácido butírico
e) ácido octanoico
f) ácido 2,3,3-trimetilbutanoico
g) ácido oxálico

57
 DERIVADOS DE ÁCIDOS

DERIVADOS DE ÁCIDOS FÓRMULA GENERAL

Halogenuros de ácidos

Anhídridos de ácidos

Amidas

Ésteres

HALOGENUROS DE ÁCIDOS

La fórmula general de estos compuestos es:

X es un halógeno, es decir, puede ser flúor, cloro, bromo o iodo.

Si tomamos como ejemplo los cloruros de ácido, éstos se forman, teóricamente, cuando
el grupo oxhidrilo (-OH) del ácido es reemplazado por cloro:

Aunque muchos cloruros de ácidos tienen nombres triviales, en el marco de este curso
sólo deberán conocer la nomenclatura IUPAC.
En el sistema IUPAC, los halogenuros de ácido forman sus nombres cambiando la
terminación oico del nombre de IUPAC del ácido carboxílico, por oilo y anteponiendo las
palabras: “halogenuro de”. (fluoruro de; cloruro de; bromuro de o ioduro de).

58
 A los halogenuros de ácidos carboxílicos también se los llama halogenuros de acilo,
debido a que el grupo acilo es:

Ejemplos:

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS

Responden a la fórmula general:

Un anhídrido de ácido se forma, teóricamente, por pérdida de una molécula de agua

entre 2 moléculas de ácidos:

59
 Los anhídridos pueden ser simples o mixtos, según se formen con ácidos iguales o
ácidos diferentes.
Se los puede nombrar por el sistema común o por IUPAC.
Por el sistema común: se antepone la palabra anhídrido al nombre común del ácido ó
de los ácidos del o de los cuales derivan, ordenados alfabéticamente. Si los anhídridos
simples no se repiten el nombre del ácido.
Ejemplos:

NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

anhídrido fórmico anhídrido metanoico

anhídrido acético anhídrido etanoico

anhídrido acéticoformico anhídrido atanoicometanoico

anhídrido acéticobutirico anhídrido butanoicoetanoico

anhídrido benzoico anhídrido benzoico

EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LOS ANHÍDRIDOS

1) Nombre por sistema común y por IUPAC los siguientes compuestos:

60
 2) Escriba las fórmulas de:
a) anhídrido metanoicopentanoico
b) anhídrido etanoico-2-metilbutanoico
c) anhídrido hexanoico
d) anhídrido benzoicoetanoico
e) anhídrido 3-metilbutanoico-2-metilpropanoico

AMIDAS

Responden a la fórmula molecular:

Resultan de sustituir el grupo -OH del ácido por un grupo amino (-NH2). La
agrupación que resulta se llama grupo amida.
Las amidas pueden ser: - no sustituidas
- monosustituidas
- disustituidas
según tengan 0,1 o 2 sustituyentes, respectivamente, unido al Nitrógeno de la amida:

61
 SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC

formamida metanamida

acetamida etanamida

propionamida propanamida

N-metilformamida N-metilmetanamida

N-etil-N-isopropilacetamida N-etil-N-isopropiletanamida

Se las puede nombrar por el Sistema común y por IUPAC-

En el SISTEMA COMÚN, se sustituye el sufijo “ICO” del ácido del que derivan por
“AMIDA” y se elimina la palabra ácido.
Para nombrarlas por IUPAC, se sustituye el sufijo oico del ácido por amida y se elimina
la palabra ácido (ver el cuadro de la página anterior).

EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LAS AMIDAS

1) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 3-bromo-2,4-dimetilpentanamida
b) 4,5-dietil-6-metilheptanamida

62
 c) 5-hidroxi-3,3-dietilhexanamida
d) 3-metil-2-metoxipentanamida
e) 3-metil-2-metoxibutanamida
2)

ESTERES

Responden a la fórmula general:

Se los nombra como una sal alquílica o arílica del ácido y se debe especificar tanto el
ácido carboxílico como el alcohol que componen la molécula.
Se los puede nombrar por los 2 sistemas: SISTEMA COMÚN y IUPAC.
Sistema común: se emplea el nombre común del ácido cambiando la terminación “ico”
por “ato” (se elimina la palabra ácido) y mediante la preposición “de” se une al nombre del
alcohol. Este último lleva la terminación “ilo”, como si fuera un sustituyente.
IUPAC: es similar al sistema anterior, pero en llugar de poner los nombres comunes o
triviales de ácidos y alcoholes, se emplean los nombres sistemáticos (IUPAC).
Ejemplos.

63
 EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR ÉSTERES
1- Nombre por IUPAC los siguientes compuestos:

2) Escriba las siguientes fórmulas:

a) formiato de isobutilo
b) butanoato de isopropilo
c) acetato de terc-butilo
d) 3-hidroxi-2-metilpentanoato de sec-butilo
e) m-etilbenzoato de metilo
f) 3,4-dimetilpentanoato de fenilo

AMINAS

Las aminas son consideradas como derivados orgánicos del NH3 (amoníaco) debido a
que los hidrógenos de éste pueden reemplazarse por uno, dos o tres grupos alquilos o
arilos, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente.

64
 EJEMPLOS

Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias

Las aminas son los compuestos de naturaleza básica más importantes de la química
orgánica. Cuando existen 4 C unidos al N, el compuesto deja de ser una base. El átomo de
nitrógeno tetracoordinado tiene una carga positiva (+) y es la parte catiónica de un
compuesto denominado “sal de amonio cuaternario”. Por ejemplo:

65
 Las aminas se pueden nombrar por:
-Sistema común (trivial): se antepone el nombre del grupo alquilo o arilo a la palabra
amina.
Por ejemplo:

-IUPAC: se antepone la palabra amino al nombre del hidrocarburo y la ubicación del

grupo amino se designa con un localizador.

NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC

metilamina aminometano

etilaminna aminoetano

isobutilamina 1-amino-2-metilpropano

dimetilamina metilaminometano

etilmetilamina metilaminoetano

Reglas de IUPAC para nombrar aminas:

1) Se elige como cadena principal (hidrocarburo fundamental), la cadena más larga

que contenga el grupo amino
2) Se comienza a numerar por el extremo más próximo al grupo amino.

66
 3) Los sustituyentes unidos al nitrógeno se nombran por orden alfabético, se colocan
entre paréntesis y se antepone el localizador correspondiente al carbono al cual se une el
grupo amino.

El grupo amino tiene prioridad sobre el doble y el triple enlace.

Las aminas aromáticas, en donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo

aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la
anilina, nombre común aceptado por la IUPAC.
En las aminas aromáticas (arilaminas), el prefijo “N” indica que el grupo alquilo o arilo
está unido al nitrógeno.
La arilamina más sencilla es la anilina. Este nombre común muy utilizado, ha sido
aceptado por IUPAC.

67
 En los casos más complejos, el grupo amino se considera un sustituyente más, cuando
existe una función de mayor prioridad.
Por ejemplo:

EJERCICIOS PARA APRENDER A NOMBRAR LAS AMINAS

1) Nombre por IUPAC las siguientes aminas.

2- Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a) 2-(dietilamino)-3-cloropentano
b) 1-amino-2-metil-1-propeno
c) N,N-diisopropilanilina
d) p-nitroanilina
e) 3-(metilamino)-2-etoxipentano

68
ORDEN DE PREFERENCIA PARA SELECCIONAR EL GRUPO PRINCIPAL

Cuando en un compuesto existen dos o más grupos funcionales, (-COOH, -NH2,-OH

etc.) se debe determinar cual es la función predominante y en función de la misma se
numera la cadena.
A continuación se presenta el orden a tener en cuenta para la numeración de una
cadena polifuncional
• ACIDOS
• DERIVADOS DE ACIDOS:
-Anhídridos
-Esteres
-Halogenuros de acilo
-Amidas
• NITRILOS
• ALDEHÍDOS
• CETONAS
• ALCOHOLES
• AMINAS
• DOBLES ENLACES
• TRIPLE ENLACE
• ETERES
• GRUPOS ALQUILOS Y HALÓGENOS

69