INSTITUCIÓN EDUCATIVA FRANCISCO DE MIRANDA

Resol. Educ. 13700 – DANE 1736244001009 – NIT 90705787

Resol. Aprobación No. 5982 de 31 de agosto de 2018 – Niveles Prees. B. y M. Acad

QUÍMICA GRADO UNDÉCIMO

Guía No 2 “COMPUESTOS OXIGENADOS”
Fecha programada de entrega 7 de septiembre

NOMBRE: ______________________________________ GRUPO: _________________

Objetivo: Determinar las estructuras y grupos funcionales de éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y
ésteres.
Actividades
Lea atentamente los contenidos de la guía.
Desarrolle las preguntas y actividades apoyándose en la información que se encuentra en la guía.

COMPRENSIÓN LECTORA:

DETECTAN ALDEHÍDOS TÓXICOS EN EL ACEITE RECALENTADO

Investigadoras de la Universidad del País Vasco (UPV/EHU) han descubierto por primera vez en
alimentos la presencia de determinados aldehídos sospechosos de estar detrás de enfermedades
neurodegenerativas y algunos tipos de cáncer. Estos compuestos tóxicos aparecen en algunos
aceites, como el de girasol, cuando se calientan a temperatura de fritura.

“Se sabía que el aceite a temperatura de fritura emite aldehídos que

contaminan la atmósfera y que se pueden inhalar, así que decidimos
investigar si estos compuestos todavía permanecen en el aceite
después de calentarlo y efectivamente, así es”, señala a SINC María
Dolores Guillén, profesora del Departamento de Farmacia y Tecnología
de los Alimentos de la UPV.
La investigadora es coautora de un trabajo que confirma la presencia
simultánea en el aceite de fritura de varios aldehídos tóxicos del grupo
de los ‘oxigenados α, β insaturados’, como el 4-hidroxi- [E]-2nonenal.
Además, dos de ellos se describen por primera vez en alimentos
(4-oxo-[E]-2- decenal y 4-oxo-[E]-2-undecenal). Hasta ahora estas sustancias solo se habían citado en
estudios biomédicos, donde se relaciona su existencia en el organismo con diversos tipos de cáncer y
enfermedades neurodegenerativas, como el alzhéimer y el párkinson.

Los aldehídos tóxicos se generan como consecuencia de la degradación de los ácidos grasos del aceite y,
aunque algunos son volátiles, otros permanecen en él después de la fritura. De esta forma se pueden
incorporar a los alimentos cocinados. Como son compuestos muy reactivos pueden reaccionar con proteínas,
hormonas y enzimas del organismo e impedir su buen funcionamiento.
La investigación, que publica la revista Food Chemistry, ha consistido en calentar a 190ºC en una freidora
industrial tres tipos de aceite: de oliva, girasol y lino. La operación se realizó durante 40 horas (8 horas al
día) en los dos primeros y en 20 horas para el caso del aceite de lino. Este último no se usa habitualmente
para cocinar en occidente, pero se ha seleccionado por su alto contenido en grupos omega 3.

Más aldehídos tóxicos en el aceite de girasol

Tras aplicar técnicas de cromatografía de gases/espectrometría de masas y de resonancia magnética
nuclear, los resultados revelan que los aceites de girasol y lino –especialmente el primero–, son los
que generan más cantidad de aldehídos tóxicos y en menos tiempo. Estos aceites son ricos en ácidos
grasos poliinsaturados (linoleico y linolénico). Por el contrario, el aceite de oliva, que presenta mayor
concentración de ácidos monoinsaturados (como el oleico), genera menos y más tarde estos compuestos
nocivos. En estudios anteriores, las mismas investigadoras encontraron que en los aceites sometidos a
temperatura de fritura también se forman otras sustancias tóxicas, los alquibencenos (hidrocarburos
aromáticos), y concluyeron que el aceite de oliva es el que menos cantidad genera entre los que ellas
estudiaron.
La dosis hace el veneno
“No se trata de alarmar a la población, pero los datos son los que son y hay que tenerlos en cuenta”,
subraya Guillén, que apunta la necesidad de seguir investigando para establecer unos límites claros sobre la
peligrosidad de estos compuestos. “En algunas ocasiones la dosis hace el veneno”, recuerda la investigadora.
La normativa española que regula la calidad de los aceites y las grasas calentados establece un valor máximo
del 25% para el contenido de componentes polares (productos de degradación que se originan durante la fritura).
Sin embargo, según el nuevo estudio, antes de que algunos de los aceites analizados alcancen ese límite ya
contienen “concentraciones significativas” de aldehídos tóxicos. El trabajo cuantifica todos los aldehídos –no
solo los nocivos– que aparecen durante la fritura. Además, sus autoras presentan un modelo que permite
predecir cómo evolucionará en las mismas condiciones cualquier aceite hipotético del que se conozca su
composición inicial de ácidos grasos.

Maria D. Guillén, Patricia S. Uriarte. “Aldehydes contained in edible oils of a very different nature after prolonged
heating at frying temperature: Presence of toxic oxygenated α, β unsaturated aldehydes”. Food Chemistry 1 3 1
( 3): 915-926, a b r i l d e 2 0 1 2 ( disponible o n l i n e d e s d e s e p t i e m b r e d e 2 0 1 1 ). Doi:
10.1016/j.foodchem.2011.09.079.

ACTIVIDAD 1
1. Realice un mentefacto categorial donde la tesis sea el título del artículo.
2. Subrayar palabras desconocidas y realizar con ellas un crucigrama, mínimo 10 palabras.
3. ¿Por qué se generan los aldehídos tóxicos?

1. ÉTERES:

Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El

ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las
repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son

sustituidos por radicales, según la fórmula general R-O-R, Ar-
O-R o Ar-O-Ar. Presentan el grupo funcional -O-. Si los dos
grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos,
mientras que, si son diferentes se denominan éteres
asimétricos, como se ilustra en los siguientes ejemplos:

1.1 NOMENCLATURA: Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente
(siendo R el radical más sencillo).
2. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden
alfabético y a continuación la palabra éter.
3. Un caso particular de éteres son los
epóxidos, cuyo esquema es el siguiente: Para
nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido
del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O,
con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.

1.2 PROPIEDADES FÍSICAS:

• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a
los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es
similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos,
se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.

• La importante solubilidad en agua se explica por los

puentes de hidrógeno que se establecen entre los
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

2. ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos son compuestos de fórmula general RCHO; las

cetonas son compuestos de fórmula general RR'CO. Los
grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos. Los aldehídos y
las cetonas se caracterizan por poseer el grupo carbonilo:

2.1. NOMENCLATURA

• Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del gr upo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído.

La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -

ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que
éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

2.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Sin embargo, los aldehídos poseen un hidrógeno en el grupo carbonílico, mientras que las cetonas dos
grupos orgánicos afectando sus propiedades químicas así:

1. Los aldehídos se oxidan con facilidad, entre tanto las cetonas sólo en condiciones extremas.
2. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
• Las cetonas son empleadas como solventes y son empleados con frecuencia en la industria con
• estos propósitos.
• Los aldehídos poseen olores fuertes. Vainillina es el responsable del olor picante de los extractos de
vainilla. cinamaldehído es el responsable del olor da la canela. Por otra parte, el olor desagradable en la
mantequilla rancia es producido por la presencia de butiraldehído.

3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos están caracterizados por contener el grupo

carboxilo y presentan la fórmula general RCOOH. Generalmente son
ácidos débiles en solución acuosa.

3.1. NOMENCLATURA:

• La IUPAC nombra los ácidos

carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

• Cuando el ácido tiene

sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando
el localizador más bajo al
carbono del grupo ácido. Los
ácidos carboxílicos son
prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.
 • Los ácidos carboxílicos también son
prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.

• Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se

toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.

3.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Trátese de un grupo alifático o aromático, saturado o no, sustituido o no, las propiedades del grupo carboxilo
son esencialmente las mismas. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, y al igual que los alcoholes
pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los compuestos caboxílicos que
tengan enlaces O - H o N - H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición
más elevado que aquellos que no posean esos enlaces.

Los ácidos carboxílicos se comportan de manera similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los
primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son
virtualmente insolubles. El ácido benzóico, el más simple de los aromáticos, contiene demasiados átomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes
orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno. Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición
superiores a los de los alcoholes respectivos debido a que un par de moléculas del ácido carboxílico se
mantienen unidas
no por un puente de hidrógeno, sino por dos:
La principal característica de los
ácidos carboxílicos, como su propio
nombre indica, es la acidez.

Por lo que forman sales con gran facilidad. Al igual que todas las sales son sólidos cristalinos no volátiles,
constituidos por iones positivos y negativos. Las sales de los metales alcalinos de los ácidos carboxílicos son
solubles en agua, pero no en disolventes no polares; la mayoría de las sales de los metales pesados son
insolubles en agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuerte e irritantes del fórmico
y el acético, hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y capróico. Los superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades

3.3. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

En este cuadro se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los ÉSTERES:

siguientes compuestos:

ANHIDRIDOS:

4. ÉSTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como
sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la HALUROS DE
ÁCIDO:
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.

4.1. NOMENCLATURA AMIDAS:

NITRILOS:
Se utiliza el mismo procedimiento empleado para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente
en vez del metal. Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros
grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo
aciloxi-.

4.2. PROPIEDADES
Los ésteres más volátiles poseen un olor agradable y
característico a frutas, estando en contraste con el olor
irritante de los ácidos carboxílicos. Se suelen emplear en
la preparación de perfumes y condimentos artificiales. Por
ejemplo, el olor del banano proviene del acetato de n-
amilo, el de las naranjas de acetato de octilo. Un éster muy
importante se forma de la reacción de ácido salicílico y ácido acético:

La mayoría de nosotros lo conocemos como aspirina, la

cual es empleada en pequeñas cantidades como
analgésico.

TALLER.
1. Escribe la fórmula estructural de los siguientes éteres:
a. Metil propil eter
b. Etil butil eter
c. Propil butil eter
d. Etil pentil eter
2. Según la IUPAC los éteres se nombran como alcoxiderivados, utilizando el sufijo Oxi. Escribe de esta
manera los siguientes éteres:
a. C3H7-O-C5H11
b. CH3-O-C6H13
c. CH3-O-C3H7
d. C4H9-O-C7H15
3. De los siguientes compuestos ¿Cuáles son los más solubles en agua? Escríbelos en orden descendente.
a. CH3-O- CH3
b. CH3-O- CH2 CH3
c. CH3 CH2 CH2 O- CH2 CH3
d. CH3 CH2 O- CH2 CH3

4. Escribe los siguientes aldehídos, desde el más soluble al menos soluble en agua.
a. Propanal
b. Etanal
c. Pentanal
d. Metanal
5. De las siguientes fórmulas generales, ¿cuál corresponde a un aldehído?
a. R-CHOH-R
b. CHO
c. R-CO-R
d. R-COOH
6. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
a. 2-cloro butanal
b. 3 hidroxi-2-metil-2-pentenal
 c. 2-propenal
d. Benzaldehído
e. Para metil Benzaldehído
f. 2-cloro-3-metil pentanal
g. 3,3 dimetil hexanal
7. De las siguientes fórmulas generales, ¿cuál corresponde a una cetona?
a. R--COOH
b. R-CO-R
c. R-CHO
d. R-CHOH-R
8. Nombra los siguientes compuestos e indica que tipo de compuesto es: