CARBOHIDRATOS

Fredy Prez Azahuanche

 DEFINICIN

Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas

o sustancias que por hidrlisis generan los
anteriores compuestos
 Los vegetales sintetizan sus carbohidratos
mediante el proceso de fotosntesis.
El hombre los usa de diferentes formas: en
su dieta alimenticia (60-65%), muebles
(madera), papel (celulosa), vestimenta
(algodn, lino y rayn), etc.
 CLASIFICACION

Monosacridos: azcares simples que no

pueden fragmentarse por hidrlisis.
Oligosacridos: producen de dos a diez
unidades de monosacridos por hidrlisis.
Polisacridos: producen ms de diez
unidades de monosacridos por hidrlisis.
 MONOSACARIDOS
CLASIFICACIN
A. segn el grupo funcional
aldosas (-CHO)
cetosas (-CO-)
B. De acuerdo al nmero de carbonos
Triosas : tres carbonos
Tetrosas : cuatro carbonos
Pentosas : cinco carbonos
Hexosas : seis carbonos
 TRIOSAS
CHO CH2OH
H OH O
CH2OH CH2OH

D-Gliceraldehdo Dihidroxiacetona

TETROSAS

CHO CHO

H OH HO H

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-Eritrosa D-Treosa
PENTOSAS
CHO CHO CHO
H OH H OH HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribosa D-Xilosa D-Arabinosa

HEXOSAS

CHO CHO CHO CH2OH

H OH H OH HO H O
HO H HO H HO H HO H
H OH HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Galactosa D-Manosa D-Fructosa

 PROCESO DE CICLACIN DE LA GLUCOSA

1
1
CHO 1
HO H 2 H OH
2
H OH 2
H OH 3 H OH
O HO H 3 O
3
HO H 4 HO H
H OH 4
4
H OH 5 H OH
H OH 5
5
H H
6 CH2OH
6 CH
2OH
6 CH2OH
D-Glucosa

Anmero - Anmero -
37%
63%
 6
6
CH2OH CH2OH
5 OH 5 O
O
Proyeccin Haworth OH 1
4
4 OH 1

2
OH
OH 3 2 OH 3

OH OH

-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa

OH OH
O O
HO Proyeccin Conformacional HO
HO OH
HO
OH OH
OH
Las estructuras anomricas pueden abrirse y
cerrarse, hasta obtener un equilibrio entre las
tres formas. Esto permite que exista grupos
oxidables CHO o hidroxicetonas.

APLICACIONES DE LA GLUCOSA

-Edulcorante alimentario
-Nutricin parenteral
-Sueros orales
-Edulcorantes preparados orales
 GLICSIDOS

Se forman cuando una forma anomrica

reacciona con una molcula de alcohol. Esta
estructura ya no puede abrirse en medio
bsico y no forma grupos oxidables.
 ANOMERO + ALCOHOL GLICOSIDO + H2O

CH2OH CH2OH
OH OMe
O O
OH + CH3OH + H2O
OH
OH OH
OH OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiransido de metilo
 PRINCIPALES DISACRIDOS

CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
O O
1 4
OH OH OH
OH OH OH
OH O
OH OH OH
OH OH
OH OH
enlace glucosdico -1,4
D-Glucosa D-Glucosa
Maltosa
 CH2OH
CH2OH O
CH2OH 4
O OH OH
OH O O
OH
CH2OH OH 1 OH
OH
O OH enlace glucosdico -1,4
OH OH
OH OH
D-Glucosa
OH
OH Celobiosa
D-Glucosa
 CH2OH

CH2OH O
4
CH2OH OH OH
O
OH O O
OH OH
CH2OH OH OH
1
OH
OH O OH enlace galactosdico -1,4
OH
OH OH
D-Glucosa

OH Lactosa
D-Galactosa
 CH2OH CH2OH

O O
OH 1
OH
OH OH OH enlace glucosdico -1,2

OH OH
O1
CH2OH CH2OH
OH enlace fructosdico -2,1
O O
OH 2
OH
CH2OH CH2OH
OH OH

Sacarosa

Obtencin: caa de azcar y remolacha azucarera (Beta

vulgaris)
Excipiente de preparados farmacuticos
Edulcorante alimentario: confitera
 POLISACRIDOS
CLASIFICACIN SEGN SU ORIGEN

PRODUCIDOS POR DEXTRANOS

MICROORGANISMOS GOMA XANTAN

ALGINATOS
PRODUCIDOS POR CARRAGENANOS
ALGAS
GELOSA (AGAR)

ALMIDN
HOMOGNEOS CELULOSA
PRODUCIDOS POR
VEGETALES SUPERIORES
HETEROGNEOS GOMAS
MUCLAGOS
PECTINAS
Funcin en el vegetal:
Rigidez a las paredes (celulosa)
Reserva energtica (almidn)
Prevenir la desecacin (muclagos)
Defensa :(gomas)
Ayudando a la polinizacin

Principales aplicaciones
Protectores mecnicos de mucosas y piel irritada
Laxantes mecnicos
Espesantes, aglutinantes (industria)
 PRINCIPALES POLISACRIDOS
CH2OH
CH2OH CH2OH
O
O O
OH
... OH OH ...
O
OH OH n
OH OH OH
OH OH
enlace glucosdico -1,4
D-Glucosa D-Glucosa
Almidn

Usos del almidn

En la Industria textil: encolado, almidonado

Agro-alimentaria Confitera: productos de
rgimen, cervecera y platos preparados
 CH2OH
CH2OH
O OH
O O
OH
CH2OH OH n
...
O OH OH
... OH
OH OH

OH D-Glucosa enlace glucosdico -1,4

OH
Celulosa

D-Glucosa

Presenta estructura bidimensional con puentes de H entre

cadenas (muy rgida)
No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaria)

Aplicaciones:
Material clnico: compresas, algodn gasas
Papelera, textil, pinturas, alimentacin, materiales diversos
 QUITINA

Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared

celular de los hongos. Es un polmero no
ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces
- (1,4)
 REACCIONES QUMICAS

1. Prueba de Fehling, Cu2+/OH- y

Tollens, Ag(NH3)2+
Una prueba positiva con estos reactivos,
identifica azcares reductores. No distingue
una aldosa de una cetosa

ALDOSA O CETOSA + R. DE FEHLING ION ALDONATO

2. Reaccin con Br2 , H2O

ALDOSA + Br2, H2O ACIDO ALDONICO

3. Reaccin con HNO3

ALDOSA + HNO3 ACIDO ALDARICO

 4. Reaccin de reduccin

ALDOSA + H2 /cat. ALDITOL

Los carbohidratos que no posean centros

anomricos no darn prueba positiva con
ninguna de las reacciones anteriores.