CHO CHO CH 2OH

HOCH HCOH CO
CH 2OH CH 2OH CH 2OH
L-gliceraldehído D-gliceraldehído dihidroxiacetona

CHO
HCOH
HCOH
CH 2OH
D-Eritrosa

CHO CHO CH 2OH

HCOH HOCH CO
HCOH HCOH HCOH
HCOH HCOH HCOH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Ribulosa

CHO CHO CHO CH 2OH

HOCH HCOH HCOH CO
HOCH HOCH HOCH HOCH
HCOH HCOH HOCH HCOH
HCOH HCOH HCOH HCOH
CH 2OH CH2 OH CH 2OH CH 2OH

D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa D-Fructosa

La configuración de este
carbono adscribe al epímeros en C2
monosacárido a la serie D
o a la serie L epímeros en C4
 R1
C O + H O R3
R2

R1 O R3
C
R2 O H

R4 N H H O R4

O O
H H H H

R1 O R3
R1 O R3
C
C
R2 N R4
R2 O R4

H O

H OH
HO H
H OH
HO CH2 H OH HO CH2

H O H C OH H O OH
H2
H H
OH H OH H
OH OH OH H
H OH H OH

α β

La formación espontánea de un hemiacetal intramolecular supone

que las hexosas y pentosas se van a encontrar habitualmente como
anillos de cinco o seis miembros
 HOCH2
HOCH2 OH carbono anomérico
H H
H
H H
H H OH H
OH OH
OH OH H OH
β-D-Ribosa α cuando queda α− D-Glucosa Se pueden
(β-D-Ribofuranosa) hacia abajo del plano (α−D-Glucopiranosa) interconvertir
del anillo. β cuando
en disolución
queda hacia arriba
acuosa
del plano del anillo, al
HOCH2 dibujarlo con esta HOCH2
orientación.

OH OH OH
H
H H
OH H OH H
H H H
OH
H OH H OH
β-D-Galactosa β-D-Glucopiranosa
HOCH2 HOCH2 HOCH2
H OH
H H HO
H OH
OH HO
H
OH H
HO

H H α-D-Fructosa
(α -D-Fructofuranosa)
β-D-Manosa
 sustituyente ecuatorial

En realidad, los anillos formados por

los monosacéridos NO SON PLANOS,
y además son flexibles, pudiendo sustituyente axial
tomar varias conformaciones. Para la
glucopiranosa, la más estable es esta
conformación de silla α−D-Glucosa
(α−D-Glucopiranosa)

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( )
 O
O O

H O CH 2

H O OH
H O CH 2 H O CH 2
H
H O OH OH H OH O OH

H OH H H
OH H OH H
H NH
OH H H H
C O
H NH 2 H NH 2
CH 3

O
O
C O H O
C R
H O OH H3C NH O C O
H R
OH H H H C OH
H
OH H H H H C OH
H OH OH H H 2C OH

OH
OH

O O
N HO
H HN O
OH O
O
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