Curso de Química Orgánica

HIDRATOS DE CARBONO

C6H12O6
C(H2O)n

Estructura
Propiedades físicas

Docente: Leonardo Gaete G.

Fecha: 9 de noviembre de 2022.
CARBOHIDRATOS

ASPECTOS GENERALES

CLASIFICACIÓN
FORMAS CÍCLICAS
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
 ASPECTOS GENERALES
Glúcidos, azúcares, sacáridos, carbohidratos o hidratos de carbono

DULCE

Griego glicos Árabe hispano assúkkar Latín sacaros Cn(H2O)n

C OH Radical hidroxilo Alcohol

H C
C O Radical carbonilo
C O C O
Aldehido Cetona
C C
 POLIHIDROXIALDEHIDOS
O H
C
O H
C H C OH
O H
C H C OH HO C H
O H
C H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
H2 C OH H2 C OH H2 C OH H2 C OH

gliceraldehido eritrosa ribosa glucosa

POLIHIDROXICETONAS
H2 C OH
H2 C OH C O
H2 C OH C O HO C H
H2 C OH C O H C OH H C OH
C O H C OH H C OH H C OH
H2 C OH H2 C OH H2 C OH H2 C OH

dihidroxicetona eritrulosa ribulosa fructosa

 CLASIFICACIÓN

MONOSACÁRIDOS O gliceraldehido dihidroxiacetona

AZÚCARES SIMPLES eritrosa eritrulosa
ribosa ribulosa
glucosa, galactosa, manosa fructosa
sedoheptulosa

OLIGOSACÁRIDOS maltosa sacarosa lactosa

(2 a 10 carbonos)

POLISACÁRIDOS O GLUCANOS
- HOMOPOLISACÁRIDOS celulosa almidón glucógeno quitina

- HETEROPOLISACÁRIDOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS ácido hialurónico condroitinsulfato dermatansulfato
O MUCOPOLISACÁRIDOS queratansulfato heparansulfato heparina
PEPTIDOGLUCANOS
Y PROTEOGLUCANOS
 FORMAS CÍCLICAS
H
HO CH2OH
FURANO
CH2OH H
o
H C OH H

H C OH
o H
HO
H
O H H OH
PIRANO HO C H H
OH H
H C OH OH OH
OH
o
H O H C
C H OH
CH2OH
H C OH a-D-glucopiranosa (1/3)

HO C H
HEMIACETAL Fórmulas de proyección de Haworth

H C OH
o
H C OH HO C H CH2OH

CH2OH H C OH o
H OH
O H
D-glucosa HO C H
OH H H
H C OH H
OH HO CH2OH
H C
H
o
H OH H
CH2OH
b-D-glucopiranosa (2/3) HO

H OH
mutarrotación ANÓMEROS OH
H
 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
O H O H
C C H2 C OH H 2C OH
H C OH H C OH C O C O
H2 C OH H2 C O P H2 C OH H 2C O P
CH2OH o OH CH2OH P O CH2 o OH
o OH
H H H H H H
AL CH3 CH COOH
H H H H H H
OH
OH OH OH H OH OH
CH2OH
b-2-deoxirribosa Ribosa-5-P CH2OH

CH2OH COOH CH2O P

o OH o
H H OH
o H
o H
o H H
H
H H H OH H AL H
H H H OH H H
OH
OH H OH H OH H
OH OH OH OH OH OH H HN C CH3 H HN C CH3
O O
H OH H OH H OH
N-acetil-glucosamina Ácido N-acetil-murámico
Ácido D-glucurónico Glucosa-6-P
CH3
CH2OH H CH2OH
o o o O C H
OH OH H H
H CH3
OH
H
OH o
HN COO
OH H H HO OH H R
H H OH OH H H H H
H OH
H OH OH H H HN C CH3
a-L-fucosa N-acetil-galactosamina O OH H
Ácido N-acetilneuramínico (Ácido siálico)
 REACCIONES DE MONOSACÁRIDOS

OXIDANTES DÉBILES: (oxida grupo aldehido)

- Reacción de Fehling (Cu++)

- Reacción de Tollens (Ag+)

OXIDANTES FUERTES: (oxida grupo aldehido y alcohol 1rio)

- HNO3

TAUTOMERIZACIÓN ENODIÓLICA

(transforma hidroxicetonas en hidroxialdehidos)

ESTERIFICACIÓN:

- H3PO4
 OLIGOSACÁRIDOS
CH2OH CH22OH
o o a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
H H H H
H H
Extremo reductor
OH
OH H
OH
O
OH
OH H
OH
Maltosa
H OH H OH
Enlace O-glucosídico ACETAL
CH2OH H OH
o b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
OH OH O OH OH
H OH H
OH H HH
Extremo reductor
H H
H H
O
O
H Lactosa
H OH CH2OH

CH2OH
o a-D-Glucopiranosil-(1,2)-b-D-fructofuranosa
CH2OH H
H
H
H
H o OH

O H HO
OH H
OH OH H CH22OH
CH OH
Sacarosa
OH H
H OH
 POLISACÁRIDOS O GLUCANOS
HOMOPOLISACÁRIDOS ALMIDÓN
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
o H H
o H
o H
o H
H H H
H H H H
O OH H O OH H O OH H O OH H O 25%
AMILOSA
H OH H OH H OH H OH

CH2OH
o H
H
H
O OH H

H OH O

CH2OH CH2OH CH2 CH2OH

o H H
o H
o H
o H
H H H
H H H H
O OH H O OH H O OH H O OH H O 75%
AMILOPECTINA
H OH H OH H OH H OH
HOMOPOLISACÁRIDOS GLUCÓGENO
HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA

CH2OH H OH CH2OH H OH
o o
H O H H O H
H OH H H OH H
O OH H H O OH H H O
H H H H
O O
H OH CH2OH H OH CH2OH
HOMOPOLISACÁRIDOS QUITINA
CH3 CH3
C O C O
CH2OH H HN CH2OH H HN
o o
H O H H O H
H OH H H OH H
O OH H H O
OH H H
H H H H
o o
H HN CH2OH H HN CH2OH
C O C O
CH3 CH3
HETEROPOLISACÁRIDOS PEPTIDOGLUCANO
CH2OH CH2OH
o o OH
H OH H
H H
AL H OH H
OH H OH H

H HN C CH3 H HN C CH3
O O
Ácido N-acetil- N-acetilglucosamina
murámico
HETEROPOLISACÁRIDOS GLUCOSAMINOGLUCANOS
O MUCOPOLISACÁRIDOS
COOH CH2OH
o o
H H H OH Ácido hialurónico
H H
OH H OH H
OH H b1-4
OH OH

b1-3
H OH H HN C CH3
Ácido glucurónico N-acetilglucosaminaO
COOH CH2OH
o H
o Condroitínsulfato
H O3SO OH
H H
OH H OH H b1-4
OH OH H H b1-3

H OH H HN C CH3
O
Ácido glucurónico N-acetilgalactosamina sulfato
CH2OH CH2OSO3
o o Queratánsulfato
OH OH H OH
H H b1-3
OH H OH H b1-4
H H OH H

H OH H HN C CH3
O
Galactosa N-acetilglucosamina sulfato
HETEROPOLISACÁRIDOS PROTEOGLUCANOS
Ácido hialurónico
Proteína de enlace
Proteína núcleo
Queratán sulfato
Condroitínsulfato
HETEROPOLISACÁRIDOS GLUCOESFINGOLÍPIDOS

ESFINGOMIELINAS

fosforilcolina
esterificación
fosforiletanolamina

CERAMIDA

ESFINGOSINA + ÁCIDO GRASO (enlace amida)

CERAMIDA
enlace glucosa, galactosa
b-glucosídico N-acetilneuramínico

GLUCOESFINGOLÍPIDOS
cerebrósidos
globósidos
gangliósidos
 OH H OH

C – C – CH2
H
C
FOSFOESFINGOLÍPIDOS
H +NH
3
OH H OH
C
H C – C – CH2
H O CH3
C
H NH –O –
esfingosina P – O – CH2 – CH2 – N+– CH3
C C=O
H ceramida OH H O CH3

C – C – CH2 esfingomielina
H
C
H NH
C C=O
H
 GLUCOESFINGOLÍPIDOS O GLUCOLÍPIDOS

CEREBRÓSIDOS

OH H O OH H O
OH H O
C – C – CH2 C – C – CH2
C – C – CH2 H H
H C C
C H NH H NH
H NH
C C C=O
C C=O H C=O H
H

galactocerebrósido sulfátido glucocerebrósido

GLOBÓSIDOS
 esfingosina

ceramida
ácido graso Antígeno A
0
B

gluc gal NAcgal gal gal

NAcgal

fuc
 GANGLIÓSIDOS
N-acetil-
D-galactosa D-galactosamina D-galactosa D-glucosa

O
O

O NH OH H O

C=O C – C – CH2
H
H C
CH3 H NH
O O
C C=O
CHOH O H
CH3 – C – NH COO-
CHOH
CH2OH
H H H

GM3 OH H

GM2 N-acetilneuraminidato
(ácido siálico)
GM1
 Glicómica

deriva del prefijo químico para los azúcares "glyco-" (del

griego), y se formó para seguir la convención de nombres
establecida por los términos genómica y proteómica. La
identidad de la totalidad de carbohidratos de un organismo
es, por lo tanto, referida colectivamente como el glicoma

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