Química Orgánica III

Tema 4 Problemas Carbohidratos 1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa
CHO HO HO H H a) H H OH OH CH2OH HO b) CH2OH c) HO OH CHO OH CH2OH O OH CH2OH d) HO CH2OH O OH HO CH2OH f)

CHO OH H OH CH2OH

2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de:
a) enantiómero de la D-ribosa b) enantiómero c) epímero en d) epímero en de la L-fructosa carbono 2 de carbono 4 de la D-xilosa la D-galactosa f) epímero en carbono 3 de la D-psicosa

3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado
CHO OH HO HO OH CH2OH CH2OH O OH HO OH CH2OH CH2OH CH2OH O + O
CH2OH CH2OH O

+

O

por oxidación. de Haworth y de silla a) CHO OH HO OH OH CH2OH COOH Br2/ H2O O O COOH HNO3 HOOC O O b) CHO OH O O HOOC O O HO OH OH CH2OH COOH c) CHO OH NH-NH2 HO OH OH CH2OH . reducción y con enzimas. Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa. Completar las fórmulas NH-NH2 Reactivo en exceso y H+ H C=N-NH-C6H5 N-NH-C6H5 Br2 / H2O HNO3 NaBH4 enzimas COOH COOH CH2OH CHO CH2OH osazona CH2OH ácido aldónico COOH ácido aldárico CH2OH alditol COOH ácido urónico 5. dando el producto en la forma de Fischer lineal.Química Orgánica III 4.

Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos Fischer Lineal Fischer cíclica Proyección de Haworth Configuración de silla O O O a) ácido galactónico O O O b) ácido talárico HOOC O O HOOC O c) ácido manurónico COOH . Continuación d) CHO OH HO OH OH CH2OH H2/Ni e) HO CHO OH HO H + H OH CH3O CH3-OH O H + H OH O HO OH HO OH OH OH CH2OH O O CH2OH CH2OH 7.Química Orgánica III 6.

alfa C-1 9. Escribe los productos de reacción de la sacarosa con los reactivos indicados: H2SO4 HOH2C O HO OH HO O HOH2C O HO OH sacarosa Reactivo de Tollens invertasa calor CH2OH .Química Orgánica III 8. Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth azúcar reductor a) Gentibiosa 6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa b) Rafinosa azúcar no reductor beta-D-fructosa + alfa-D-glucosa + alfa-D-galactosa unión beta C-2 alfa C-1 unión 6' .

3.4.Química Orgánica III 10.6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranósido f) lactona del ácido ribónico g) 2.3.6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa d) lactona del ácido idárico e) metil 1.4. a) metil alfa-arabinofuranósido b) 2. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en fórmula de Haworth. Da el nombre sistemático completo de cada una de las estructuras siguientes HOH2C O O HO a) OH HO b) HOH2C O OMe HO CH2OH OH HO CH3O c) CH2OH O OH HO HOH2C CH2OH O HO OH O CH2OH HO CH2OH O HOH2C O O CH2OH HO OH d) HO O OH e) HO HO HO 11.D-talopiranosa h) beta-D-2-desoxiribofuranosa .3.3.6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa c) 1.6-tetra-O-metil beta.

H+ HO HOH2C O OCH2CH3 1) CH3I. Ag2O HO O HOH2C O HO OH 2) H2O. H+ CH2OH . HOH2C O HO OH CH2OH 1) CH3I. Ag2O HO 2) H2O.Química Orgánica III 12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa 13. H+ HO HO HOH2C O HO OH 1) CH3I. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida. Ag2O 2) H2O.

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