Química Orgánica III

Tema 4 Problemas Carbohidratos 1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa
CHO HO HO H H a) H H OH OH CH2OH HO b) CH2OH c) HO OH CHO OH CH2OH O OH CH2OH d) HO CH2OH O OH HO CH2OH f)

CHO OH H OH CH2OH

2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de:
a) enantiómero de la D-ribosa b) enantiómero c) epímero en d) epímero en de la L-fructosa carbono 2 de carbono 4 de la D-xilosa la D-galactosa f) epímero en carbono 3 de la D-psicosa

3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado
CHO OH HO HO OH CH2OH CH2OH O OH HO OH CH2OH CH2OH CH2OH O + O
CH2OH CH2OH O

+

O

por oxidación. reducción y con enzimas. dando el producto en la forma de Fischer lineal.Química Orgánica III 4. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa. Completar las fórmulas NH-NH2 Reactivo en exceso y H+ H C=N-NH-C6H5 N-NH-C6H5 Br2 / H2O HNO3 NaBH4 enzimas COOH COOH CH2OH CHO CH2OH osazona CH2OH ácido aldónico COOH ácido aldárico CH2OH alditol COOH ácido urónico 5. de Haworth y de silla a) CHO OH HO OH OH CH2OH COOH Br2/ H2O O O COOH HNO3 HOOC O O b) CHO OH O O HOOC O O HO OH OH CH2OH COOH c) CHO OH NH-NH2 HO OH OH CH2OH . Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina.

Continuación d) CHO OH HO OH OH CH2OH H2/Ni e) HO CHO OH HO H + H OH CH3O CH3-OH O H + H OH O HO OH HO OH OH OH CH2OH O O CH2OH CH2OH 7.Química Orgánica III 6. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos Fischer Lineal Fischer cíclica Proyección de Haworth Configuración de silla O O O a) ácido galactónico O O O b) ácido talárico HOOC O O HOOC O c) ácido manurónico COOH .

Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth azúcar reductor a) Gentibiosa 6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa b) Rafinosa azúcar no reductor beta-D-fructosa + alfa-D-glucosa + alfa-D-galactosa unión beta C-2 alfa C-1 unión 6' .Química Orgánica III 8. Escribe los productos de reacción de la sacarosa con los reactivos indicados: H2SO4 HOH2C O HO OH HO O HOH2C O HO OH sacarosa Reactivo de Tollens invertasa calor CH2OH .alfa C-1 9.

6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa c) 1.3.6-tetra-O-metil beta.6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa d) lactona del ácido idárico e) metil 1.3.3. Da el nombre sistemático completo de cada una de las estructuras siguientes HOH2C O O HO a) OH HO b) HOH2C O OMe HO CH2OH OH HO CH3O c) CH2OH O OH HO HOH2C CH2OH O HO OH O CH2OH HO CH2OH O HOH2C O O CH2OH HO OH d) HO O OH e) HO HO HO 11. a) metil alfa-arabinofuranósido b) 2.D-talopiranosa h) beta-D-2-desoxiribofuranosa .4.Química Orgánica III 10.3.4.6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranósido f) lactona del ácido ribónico g) 2. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en fórmula de Haworth.

H+ HO HO HOH2C O HO OH 1) CH3I. Ag2O HO 2) H2O. HOH2C O HO OH CH2OH 1) CH3I. Ag2O 2) H2O. H+ CH2OH . H+ HO HOH2C O OCH2CH3 1) CH3I.Química Orgánica III 12. Ag2O HO O HOH2C O HO OH 2) H2O. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa 13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida.

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