Carbohidratos

Introducción

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos
 Oligosacáridos
¿Que son y como se clasifican?

Están formados por entre dos y diez

monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.

-2 Di

-3 Tri
Reductores
-4 tetr
Oligosacáridos
-5 pent

-6 Hex No reductores
- 7 Hept
 Oligosacáridos

Disacáridos

Familias de oligosacáridos

Obtención y análisis
 Oligosacáridos
Disacáridos

Aldohexopiranosa-
Aldohexopiranosa-Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa

Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa

Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa

Otros disacáridos de interés

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-6 6 -O-a-D-glucopiranosil- b-D -glucopiranosa
HO CH2OH
b-isomaltosa
HO CH2OH O

O
HO
HO
HO
HO O O
CH2
b-genciobiosa O CH2
OH O
HO
OH
OH HO
HO OH
HO

6 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-4 4 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa

HO CH2OH HO CH2OH b-celobiosa

O O
HO HO O CH2OH
OH O
OH
a-maltosa O CH2OH
HO
OH
O OH

HO

OH
OH

4 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-3 3 -O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa

HO CH2OH HO
CH2OH
O
O
HO O

HO CH2OH OH
OH
OH
O
HO HO
CH2OH a-laminariobiosa
OH O
O
a-nigerosa
OH
OH
3 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-2 2 -O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
HO
a-soforosa CH2OH
HO
HO O
OH CH2OH
HO CH2OH O
HO
HO O
O CH2OH HO
HO
OH

OH O
O
a-kojibiosa
HO

2 -O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-1 a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosido
OH OH
Trehalosa
Neotrehalosa HO HO
HO CH2OH
CH2OH CH2OH
HO CH2OH
O
O
HO
HO HO O HO O
O OH
OH O

a-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido OH

HO
CH2OH
Isotrehalosa
Azúcares no
HO CH2OH
reductores O
HO O

HO

b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido

O
OH
 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D-galactosa - D-glucosa
4-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
OH OH
CH2OH
CH2OH Lactosa
O Melibiosa O
HO HO
HO O CH2OH
O
O Unión 1-6a OH
HO
CH2
O OH
OH
Unión 1-4b OH
HO
OH
OH CH2OH
HO
O Allolactosa
6-O-a-D-galactopiranosil HO
HO O
- b-D -glucopiranosa CH2
O
Unión 1-6b HO
OH

OH
HO
6-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
3-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa

HO HO
Solabiosa
CH2OH
CH2OH
O
O
HO O

OH
HO OH
CH2OH OH
Lycobiosa Unión 1-3b
O
HO O
CH2OH
OH
O
HO
Unión 1-4b OH
OH

4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -galactopiranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- galactosa- D- manosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa

b-epimelibiosa

OH
CH2OH Unión 1-6a
O
HO

OH CH2OH
O
O
OH
HO
OH
 Oligosacáridos
Disacáridos

Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa

Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa

Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa

Otros disacáridos de interés

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unión 1-2 a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranósido
HO CH2OH Sacarosa
Azúcares no O
CH2OH
HO
reductores O
OH HO
O CH2OH
HO CH2OH HO
Isosacarosa
O
HO
O O
OH HO
HOCH2 CH2OH
HO

b-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranósido

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unión 1-4 4-O-a-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranosa

HO CH2OH a-maltulosa
O
HO
HO CH2OH
b-celobiulosa OH
O
O
HO OH
OH
OH O HOCH2 O CH2OH

CH2OH
OH
OH
HOCH2 O

4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
3-O-a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosa
b-turanosa
HO CH2OH CH2OH
O O
HO HO
OH
OH CH2OH
HO CH2OH O

O HO
HO
CH2OH
OH
OH
O CH2 O OH

b-isomaltulosa (o palatiosa)
6-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
4-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa
HO b-lactulosa
CH2OH
O
HO

OH
b-planteobiosa
HO O
CH2OH OH
HO OH
O
HOCH2 O CH2OH
HO
CH2OH
OH
OH
O CH2 O OH

6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa

 Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa

D- galactosa - D- fructosa

a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosido

HO Galsacarosa
CH2OH
O
HO CH2OH
O
OH HO
O CH2OH
HO
 Oligosacáridos
Disacáridos

Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa

Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa

Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa

Otros disacáridos de interés

 Oligosacáridos Disacáridos
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
1-O-b-D-fructofuranosil- b-D -fructofuranosa
Unión 2-1b b-inulobiosa
b-levanbiosa CH2OH
O
CH2OH
O
HOCH2 HO
O O CH2OH
HO
O CH2OH HO
HO CH2
HO CH2 HO O
HO Unión 2-6b HO
HO CH2OH
HO

6-O-b-D-fructofuranosil - b-D -fructofuranosa

 Oligosacáridos
Disacáridos

Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa

Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa

Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa

Otros disacáridos de interés

 Oligosacáridos Disacáridos
Otros disacáridos de interés
L- rhamnosa - D- glucosa
6-O-a-L-rhamnopiranosil - b-D -glucopiranosa
HO
b-rutinosa HO
OH
CH3 O
Unión 1-6a
O
CH2 O
OH
HO

O OH OH
H2C HO
O

OH
H3C O HO
OH HO

HO HO
 Oligosacáridos

Disacáridos

Familias de oligosacáridos

Obtención y análisis
 Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos

Trisacáridos reductores
Trisacáridos reductores

Trisacáridos no reductores

Oligómeros de los polisacáridos

Otros oligosacáridos de interés

 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6-O-a-D-glucopiranosil-4-O- a-D -glucopiranosil
HO - b-D -glucopiranosa
CH2OH
O
HO
b-panosa
OH
O
HO CH2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O CH2OH
O
HO
OH
OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6-O-a-D-glucopiranosil-4-O- a-D -glucopiranosil
HO - b-D -glucopiranosa
CH2OH
O
HO
b-panosa
OH
O
HO CH2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O CH2OH
O
HO
OH
OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
HO
b-lycotriosa
soforosa CH2OH
HO
HO O lycobiosa
CH2OH
O
O
HO O
CH2OH
OH O
HO
OH
OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
HO
b-lycotriosa
soforosa CH2OH
HO
HO O lycobiosa
CH2OH
O
O
HO O
CH2OH
OH O
HO
OH
OH
 Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos

Trisacáridos reductores

Trisacáridos no reductores

Oligómeros de los polisacáridos

Otros oligosacáridos de interés

 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
6-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
6-kestosa

HO CH2OH
O CH2OH
O
HO HOCH2
O
HO
O CH2OH
OH HO
O CH2 HO
Sacarosa
HO
b-levanbiosa
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
6-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
6-kestosa

HO CH2OH
O CH2OH
O
HO HOCH2
O
HO
O CH2OH
OH HO
O CH2 HO
Sacarosa
HO
b-levanbiosa
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
b-inulobiosa
CH2OH
O
HO CH2OH HO
O CH2OH
O
HO HO
CH2
O
OH
O HO
CH2OH
Sacarosa
HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH b-inulobiosa
O
HO CH2OH HO
O CH2OH
O
HO HO
CH2
O
OH
O HO
CH2OH
Sacarosa HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH b-inulobiosa
O
HO CH2OH HO
O CH2OH
O
HO HO
CH2
O
OH
O HO
CH2OH
Sacarosa HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa - (26) – D- glucosa - (12) –D-fructosa
6-O-a-D-fructofuranosil- a-D -glucopiranosil
neokestosa - b-D -fructofuranósido

O O

HO
CH2OH CH2OH
HO CH2
HO
O
HO CH2OH
O
OH
O HO
CH2OH
Sacarosa HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
HO - b-D -fructofuranósido
CH2OH
O
Erlosa
HO

OH
O CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
HO - b-D -fructofuranósido
CH2OH
O
Erlosa
HO

OH
O CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosil
HO Genciobiosa - b-D -fructofuranósido
CH2OH
O
HO Gencianosa
O
OH

HO CH2
Sacarosa
O
HO

OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosil
HO Genciobiosa - b-D -fructofuranósido
CH2OH
O
HO Gencianosa
O
OH

HO CH2
Sacarosa
O
HO

OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
HO CH2OH - a-D -glucopiranósido
O
Sacarosa
HO

OH Melecitosa
HO CH2OH CH2OH
O O
O
HO
OH

b-turanosa OH CH2OH
O
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
HO CH2OH - a-D -glucopiranósido
O
Sacarosa
HO

OH Melecitosa
HO CH2OH CH2OH
O O
O
HO
OH

b-turanosa OH CH2OH
O
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
OH
CH2OH Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O O
Sacarosa
HO
CH2OH
OH
O
HO O

OH

CH2OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
OH
CH2OH
Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O O
Sacarosa
HO
CH2OH
OH
O
HO O

OH

CH2OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
- a-D -glucopiranósido
Planteosa
HO

CH2OH
HO HO
CH2OH
O HO HO O
HO CH2OH
OH
Sacarosa OH O
O CH2 O b-planteobiosa
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
- a-D -glucopiranósido
Planteosa
HO

CH2OH
HO HO
CH2OH
O HO HO O
HO CH2OH
OH
Sacarosa OH O
O CH2 O b-planteobiosa
 Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos

Trisacáridos reductores

Trisacáridos no reductores

Oligómeros de los polisacáridos

Otros oligosacáridos de interés

 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
Celotriosa n= 1 Tri
Celotetraosa n= 2 Tetra
HO Celopentaosa n= 3 Penta
CH2OH n= 4 Hexa
Celohexaosa
O n= 5 Hepta
HO O ......................
CH2OH
OH O
HO O CH2OH

OH O
HO
O H
n OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la maltosa
Maltotriosa n= 1 Tri
HO CH2OH Maltotetraosa n= 2 Tetra
O Maltopentaosa n= 3 Penta
HO Maltohexaosa n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
OH O CH2OH ......................
O
HO

OH CH2OH
O
O
French y Wild
HO
O H
n
OH
 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
French y Wild
1 n= 1 Tri
Rm= log -1 n= 2 Tetra
Rg n= 3 Penta
Disolvente B
n= 4 Hexa
n Disolvente A n= 5 Hepta
......................
6

2
1 2 Rm
 Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos

Trisacáridos reductores

Trisacáridos no reductores

Oligómeros de los polisacáridos

Otros oligosacáridos de interés

 Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Otros oligosacáridos de interés
HO
CH2OH Estaquiosa
O
HO a-D-Galp-1-6-a-D-Galp
OH
-1-6-a-D-Gp-1-2-b-D-Fruf
O
HO
CH2
O
HO Rafinosa
Melibiosa
OH
O
HO CH2
Sacarosa
O
HO

OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos

Disacáridos

Familias de oligosacáridos

Obtención y análisis
 Oligosacáridos
Obtención y análisis

Síntesis de
Síntesis de oligosacáridos
oligosacáridos

Hidrólisis de oligosacáridos y derivados

Oxidación con periodato

Separación y espectroscopia
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Haluro de glicosilo Bromuro de 2,3,4,6-tetra
Ac O -O-acetil-b-D-glucopiranosilo
CH2O Ac
O
+ HO
Ac O CH2OAc Azúcar con
O Br
O hidroxilo libre
C O
AcO
CH3
AcO OAc
Acetobromo derivados

CO3Ag2 1,2,3, 6-tetra-O-acetil

Disolvente -b-D-glucopiranosa
anhidro Ag2O
Na
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos

Reacción de Koenings-Knorr SN

Ac O CH2O Ac
O Azúcar con
HO CH2OAc
Ac O
O
hidroxilo libre
O
C O AcO
CH3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN

Ac O CH2O Ac
O Azúcar con
HO CH2OAc
Ac O
O hidroxilo libre
O
C O AcO
CH3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN

Ac O CH2O Ac
O Azúcar con
HO CH2OAc
Ac O
O hidroxilo libre
O
C O AcO
CH3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos

Reacción de Koenings-Knorr SN

Ac O CH2O Ac Disacárido con

O unión b
Ac O
O O CH2OAc
C O
O
CH3
AcO
AcO OAc

Octacetato de celobiosa
Con acetato de mercurio más proporción de anómero a

Con quinolina mezcla de a y b

 Oligosacáridos
Obtención y análisis

Síntesis de oligosacáridos

Hidrólisis de oligosacáridos y derivados

Oxidación con periodato

Separación y espectroscopia
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total

Con H2SO4

Hexosa-hexosa 1M – 100ºC – 4 horas

Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas
Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas

Con HCl + CH3OH

Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas

Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial

Con H2SO4

Hexosa-hexosa 0,1M – 100ºC – 2 horas

Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas

Con HCl Hexosa-hexosa

0,1M – 65ºC – 1 horas
Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 30 minutos
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial
Gencianosa Genciobiosa + Sacarosa
HO CH2OH
O
HO

O
OH

HO CH2
O
HO

OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis enzimática parcial

Pullulanasa a –1-6 Isomaltosa

a-amilasa a –1-4 maltosa

celulasa b –1-4 celobiosa
Endo-(1-6)-b-D-
glucanasa b –1-6 genciobiosa

Otras: Inulinasa ,laminariasa, b-galactosidasa,

Endo-(1-4)-b-D-xilanasa, etc.
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO

O
OMe

MeO CH2
O
MeO

OMe CH2OMe
O

Gencianosa O MeO
CH2OCH3
MeO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
O
OMe

MeO CH2
O
MeO

OMe CH2OMe
O

Gencianosa O MeO
CH2OCH3
MeO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
Se identifican los monosacários
OH
parcialmente metilados
OH
OMe Se determinan las uniones y
MeO mediante cromatográfia se
CH2
ensayan las posibilidades a ó b
O
MeO

OMe CH2OMe
O
OH
HO
Gencianosa MeO
CH2OCH3
MeO
 Oligosacáridos
Obtención y análisis

Síntesis de oligosacáridos

Hidrólisis de oligosacáridos y derivados

Oxidación con periodato

Separación y espectroscopia
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora

HO O CH2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO
HO C O
2 moles O
H
O O
OH

O CH2OH Hidrólisis
OH
HO
HO C O
H O OH
HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora

HO O CH2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO
HO C O
2 moles O
H
O O
OH

O CH2OH Hidrólisis
OH

HO C O
O O
H
HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora

HO O CH2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO
HO C O
2 moles O
H
O O
OH

O CH2OH Hidrólisis
OH

HO C O
O O
H
HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO CH2OH
O
IO4-
HO
3 moles
OH
O
H
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO CH2OH HO C
O H2CO
OH O
IO4- O
C OH
HO
3 moles
O O
O O
H H
H
HO C Hidrólisis
O H2CO
O
C OH
O H
H
HO O
HO
H
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 3
HO CH2OH O
H2CO
OH O
C OH
IO4-
O O
3 moles HO
O O C O
OH
H H

O
H2CO Hidrólisis
O
H C OH
HO HO
OH O O
C
H
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 4
O CH2OH
OH O
H2CO
IO4-
HO O
3 moles
O O C
OH HO
H HO O C O
H
HO H
H2CO Hidrólisis
OH
O
H H
O C HO
H HO O C O
H
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 6
HO CH2O HO C CH2O
OH O O
IO4- O
HO
4 moles HO C C HO
O HO O
OH C O
H
H
H
HO C CH2OH HO Hidrólisis
O O O
HH
HO C C HO
H HO O C O
H
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2
HO CH2OH O C CH2OH
O O
IO4- O C
HO
1 mol
O O
O O

H
O C CH2OH
Hidrólisis
OH
H
O CH

H O
HO
OH H HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3
HO CH2OH
O
O
IO4-
No reacciona
O
OH

HO CH2OH
O
Hidrólisis
HO

OH
OH
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,4
O CH2OH O CH2OH
O O
IO4-
HO O C C
1 mol
O O O
OH

HO CH2OH
OH
Hidrólisis
H OH
O C C
H O C O
H HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6
HO CH2O OC CH2O
O
IO4- HO O
HO
1 mol O C C
O
OH O
O
H
OC HO
CH2OH
OH
Hidrólisis
H H
O C
OH C
H O
O
H HO
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos
HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO

HCO2H HCHO HCO-CHO Otros

T-1 1 1 1
T-2 2 1 1
T-3 2 1 1
T-4 2 1 1
T-6 4 HCO-CH2OH
1-2 1 1
1-3 D-glucosa

1-4 1 D-eritrosa
1-6 1 1 1
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidos
HO CH2OH
O
Maltotriosa
HO

OH O CH2OH
O
HO

OH CH2OH
O
O
HO
O H
OH

HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO

HCO2H HCHO HCO-CHO Otros

T-1 1 1 1
T-4 2 1 1
1-4 1 D-eritrosa
 Oligosacáridos
Obtención y análisis

Síntesis de oligosacáridos

Hidrólisis de oligosacáridos y derivados

Oxidación con periodato

Separación y espectroscopia
 Oligosacáridos Obtención y análisis
Separación y espectroscopia

Cromatografia líquida Ensayos de color

Cromatografia de afinidad H.P.L.C.

Cromatografia de intercambio iónico

Electroforesis G.L.C. G.L.C.- M.S.

M.S. I.R. N.M.R. Polarimetria

O.R.D. – C.D. Difracción rayos X

Carbohidratos
Introducción

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos