Repaso

07 feb carbohidratos
14 feb Repaso lípidos
21 feb Taller
parcial 20%
28 feb
7 marzo estructura celular y diversidad
14 marzo procesos celulares
21 marzo biotecnología y aplicaciones
28 marzo Parcial 20%
4 abril presentaciones de trabajo final 10%
Carbohidratos
 Carbohidrato: un polihidroxialdehído o
polihidroxicetona, o una sustancia que por
hidrólisis genera este tipo de compuestos.
 Monosacárido: Unidades monoméricas
 monosacáridos tienen una fórmula general CnH2nOn,
donde n varía desde 3 a 8
 aldosa: un monosacárido que tiene un grupo aldehído.
 cetosa: un monosacárido que tiene un grupo cetona.
 Clasificación
 De acuerdo a la cantidad de monómeros que tengan

 monosacárido:Contiene un simple carbohidrato.

 disacárido: unión de dos monosacáridos
 oligosacárido: Pocas unidades monoméricas (de
3 a 10)
 polisacárido: Muchas unidades monómericas
(pueden tener más de 1000)
  Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su
número de átomos de carbono:

Triosa = 3 carbonos Pentosa = 5 carbonos Hexose = 6 carbonos

Grupos funcionales: Aldosas y
Cetosas
D,L Monosacáridos
 Proyecciones de Fischer: D- y L- a los
enantiómeros del gliceraldehído

CHO CHO
H OH HO H
CH 2 OH CH 2 OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
25 25
[] = +13.5° [] = -13.5°
D D
D,L Monosacáridos
 De acuerdo con la propuesta de Fischer
 D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
carbono a la derecha
 L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
carbono a la izquierda.
 Epímeros
 Se conoce como Epímeros un tipo especial de
diasterómeros que difieren únicamente en la
configuración de un carbono.
Estructura Cíclica
 Los monosacáridos presentan grupos hidroxilo y
carbonilo en la misma molécula, encontrándose en
la naturaleza normalmente como hemiacetales
cíclicos de cinco y seis miembros
 carbono anomérico : el nuevo estereocentro que
resulta de la formación del hemiacetal cíclico
 anómeros: carbohidratos que se diferencian en la
configuración del carbono anomérico
 Formación de hemiacetales
cíclicos
 Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa
cambia de acuerdo al medio, y en medio ácido puede
existir en 3 formas: Cadena Abierta, y dos cíclicas.
La Glucosa Forma el
Hemiacetal
Proyecciones de Haworth
 Anillos de hemiacetal de seis-miembros son
nombrados por el sufijo -piranosa-
 Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son
nombrados por el sufijo -furanosa-

O O
Furano Pirano
 Hexosas

furanosa piranosa
6
O
6 1
5 O
5 2
4 1

3 2
4 3
Estructuras

=>
Reacciones
 Formación de Glicósidos
(Acetales)
 En la naturaleza muchos compuestos están en
forma de glicósidos:
Eteres
 Convierte los -OH en -OR,
 Formación Ester
Reacción del anhidrido acético en piridina.

=>
 Síntesis de Glicósidos
 Se forman cuando una azúcar reacciona con
un alcohol o una amina en medio ácido:
 N-Glicósidos
 Esto se logran al hacer reaccionar una amina:
 Reducciones
 Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes)
 Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las
cetosas pueden dar dos alditoles distintos.
 Oxidación con ácido Nítrico
La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol
y el Aldehído

=>
 Oxidación con Bromuro
 Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al
aldehído, no a los alcoholes:
 Azúcares reductores
 Carbono anomérico libre o enlazado

POSITIVO NEGATIVO
 Pruebas carácterísticas son Bennedict y
Felhing:
Disacaridos:
 Son los que tienen dos unidades de azucar:
 Existen 3 enlaces naturales:
 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno en carbono 4.
 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno 6.
 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al
oxígeno 1.
 Enlace glucosidico
El hidroxilo del C anomerico y el hidroxilo de otro
azúcar o algun otro compuesto, pueden unirse por medio
de un enlace glucosidico eliminando una molecula de
agua
R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O

H OH H OH
H O H2O H O
HO HO
HO H + CH3-OH HO H
H OH H OH
H OH H OCH3
-D-glucopyranose methanol methyl--D-glucopyranose
 La unión de dos monosacáridos:
 Celobiosa
 Dos unidades de glucosa unido 1,4.
 Maltosa
 Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
 Lactosa
 Enlace 1,4 galactosa y glucosa.
 Sacarosa
 Es enlace 1,2.
 Ejercicio

 Deduzca la estructura del disacárido trehalosa a

partir de la siguiente información:
 La hidrólisis completa produce solo d-glucosa. Es
hidrolizado por la alfa glucosidasa pero no por la
beta glucosidasa.
 No reduce el reactivo de Benedict
 Polisacáridos
 Estás son unidades de sacáridos:
 Celulosa

 Son enlaces Beta 1,4

 Celulosa

 Esta se encuentra en las plantas.

 Forma Fibras
 Amilosa (almidon)
 Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos
que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
 Prueba con yodo
 La amilosa forma como espirales, las cuales
pueden acomplejar al yodo.
Amilopectina
 CH2OH CH2OH
H O O
glycogen
H H H
H H
OH H OH H 1
O
OH
O
H OH H OH

CH2OH CH2OH 6 CH2 CH2OH CH2OH

H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
OH H OH H OH H 1 4 OH H OH H
4 O O
O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH

Glucogeno, compuesto de almacenamiento en animals, es

similar a la amylopectina pero con mayor grado de
entrecruzamiento.
Pectinas
Otra Clasificación
 Derivados
CH2OH CH2OH

H O H H O H
H H
OH H OH H

OH OH OH O OH
H NH2 H N C CH3
H
-D-glucosamine -D-N-acetylglucosamine

amino azúcares.
 Quitina
 Es un aminoazúcar, es la que recubre el
exoesqueleto de muchos organismos:
 5.4. Glicósidos
- Carbohidratos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo anomérico por algún
otro sustituyente. Se denominan O-glicósidos, N-glicósidos, S-glicósidos según el
átomo que se encuentre unido al carbono anomérico.

- Frecuentemente el término glicósido se usa sin prefijo para referirse a O-glicósido.

Los glicósidos se clasifican en α o β como de costumbre, de acuerdo con la
configuración del carbono anomérico.
NH2
H
HOH2C N
HO O N
H
H
CH3 HOH2C
N HO
HO N O
OH OC C N HO H NOSO2K
H
H CH3 O HO
H OH SCCH2CH CH2
H H H
H
H H H
Linamarina OH H
Sinigrina
Adenosina
Es un O-glucósido se encuentra en el
lino, también en otras plantas como la Es un S-glucósido que se encuentra en
acacioao espinillo blanco (Acacia Es un N-glucósido , también plantas de tipo Brassica como las
farnessiana) o en otras plantas como conocido como nucleósido una coles de Bruselas , los brócolis y los
la mandioca o el haba de Lima. de las moléculas fundamentales granos de la mostaza negra.
en bioquímica.
 8. Glicoproteínas
-Las glicoproteínas de la superficie celular son proteínas unidas covalentemente a un
carbohidrato que permiten el reconocimiento celular por un virus, una bacteria o cuando
interacciona con otra célula. En particular, este reconocimiento tiene lugar mediante una
secuencia de carbohidratos específica al final de la glicoproteína.

Polímero de
N-acetilgalactosamina - Proteína

Tipo A Tipo B Tipo O

Dulzor

Sucralosa: 1,6-dicloro-1,6-didesoxi-β-D-
fructofuranosil
4-cloro-4-desoxi-α-D-galactopiranósido
 Ejercicios
Se tiene una solución conformada por los siguientes azúcares
1)¿Al realizar la prueba de Fehling para azúcares reductores,
se espera que ésta de positiva o negativa?
2)Se trata la muestra con una solución enzimática que rompe
todos los enlaces alfa 1,4 de cualquier azúcar. ¿Se espera que aumente el poder
reductor de la solución problema?
3)Si se trata con una enzima que ataque los enlaces beta 1,4.
¿se espera alguna diferencia respecto al punto anterior?
Dibuje la estructura o asigne nombres a los siguientes compuestos

c) )alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido

Se tienen 3 soluciones: una de glucosa, otra de sacarosa y una más de lactosa;
cada una de ellas está en una concentración de 5g/L.
De acuerdo con su estructura y la definición de azúcar reductor, ubique las soluciones
de mayor a menor poder reductor.
Justifique con base en la estructura y la definición de azúcar reductor.
http://www.cenicana.org/pop_up
/fabrica/diagrama_obtencion.ph
p