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Carbohidratos

Generalidades Qumica de carbohidratos


Digestin y absorcin Distribucin
Generalidades
Los carbohidratos son los nutrientes ms difundidos en la
naturaleza.Son responsables de atender las mayores
necesidades calricas de los seres vivos.
El carbohidrato ms difundido e importante para el
metabolismo humano es la glucosa y dentro de los
alimentos es el almidn.
El almidn y todos los otros carbohidratos que ingerimos
en la dieta se transforman en glucosa antes de ser
metabolizados.
Qumicamente los carbohidratos son polialcoholes con un
grupo aldehdo o cetona, diferencindose por lo tanto en
aldosas y cetosas.
Son componentes estructurales de muchos organismos
incluyendo bacterias y algas, el exoesqueleto de los
insectos y la celulosa de las plantas.
Estructura bsica de un
carbohidrato
CHO CH2OH
Los monosacridos son
polialcoholes (mnimo dos H-C-OH C=O
OH) con un grupo alde-
hdico o cetnico. OH-C-H OH-C-H
Cuando se unen para
formar di, oligo o poli- H - C-OH H - C-OH
sacridos lo hacen me-
diante un enlace gluco- H - C-OH H - C-OH
sdico.
CH2OH CH2OH
Los carbonos asimtricos de los
monosacridos
Un carbono asimtrico CHO
es aquel que tiene
cuatro diferentes H-C-OH
compuestos unidos a
OH-C-H
sus cuatro enlaces.
La glucosa tiene cuatro H - C-OH
carbonos asimtricos,
el 2, 3, 4 y 5 H - C-OH

CH2OH
Ismeros, epmeros
Compuestos con la misma CHO CHO
frmula global pero distinta
frmula espacial. Casi todos H-C-OH H-C-OH
los monosacridos de seis
carbonos tienen la frmula OH-C-H OH-C-H
C6H12O6 :glucosa, fructosa,
manosa, galactosa. H - C-OH OH-C-H
Cuando la diferencia radica
en un solo tomo de carbono H - C-OH H - C-OH
se les llama epmeros
(tambin son ismeros):
CH2OH CH2OH
glucosa y galactosa.
glucosa galactosa
Clasificacin de carbohidratos
Se clasifican de acuerdo a AZCARES COMUNES EN EL METABOLISMO
su complejidad en :
monosacridos
aldehido cetona
disacridos Triosas gliceraldehido dihidroxicetona
oligosacridos Tetrosas eritrosa eritrulosa
polisacridos
ribosa ribulosa
Los monosacridos de
acuerdo al nmero de xilosa xilulosa
carbonos se clasifican en: Pentosas arabinosa
triosas
tetrosas glucosa fructosa
pentosas manosa
hexosas Hexosas galactosa
heptosas
Heptosas sedoheptulosa
Estructura qumica de la glucosa
CHO Es una hexosa con cinco grupos
! OH y un grupo CHO.
CHOH Comnmente adopta formas
! cclicas semejantes al pirano
CHOH (hexagonal) o al furano (pen-
! tagonal).
CHOH La glucosa en solucin adopta
! la forma piransica en un 99%
CHOH y furansica en un escaso 1%.
! En el espacio la forma pira-
CH 2 OH nsica se dispone como una
silla o como un bote.
Formas espaciales de glucosa
H-C-OH CH2OH
O
hemiacetal H H H
H-C-OH
OH H
OH OH
OH-C-H O
H OH
H - C-OH Haworth

H -C O

CH2OH
O
Fisher
Hemiacetales
Menos del 1% de los azcares se encuentra bajo la
forma de cadena abierta. Siempre estn como anillos.
Estos anillos provienen de la reaccin expontnea de un
grupo aldehido con un alcohol.
Si el anillo tiene seis carbonos es un pirano y si tiene
cinco un furano.
Eso crea un nuevo C asimtrico (N1 de una aldosa o N2
de una cetosa). Este carbono se llama anomrico y da lu-
gar a dos formas de azcar a y b.
En la naturaleza tenemos D glucopiranosa: 64% b y
36% a.
Se define anmero como el ismero de un monosacrido de ms de 5 tomos de
carbono que ha desarrollado una unin hemiacetlica, lo que le permite tomar
una estructura cclica y determinar dos posiciones diferentes para el
grupo hidroxilo: , o , segn sea su orientacin bajo el plano, o sobre el plano, en
una proyeccin de Haworth.
Reacciones qumicas de los
monosacridos
Si el O del C anomrico de un carbohidrato no
est unido a otra estructura, tiene capacidad
reductora.
Capacidad que se mide porque reduce el cobre de
algunos reactivos, como Benedict o Fehling.
Eso se us como -por muchos aos- como test de
bsqueda de glucosa en sangre u orina, pero da
positivo con cualquier carbohidrato.
Reacciones de carbohidratos
Los polisacaridos no tienen poder reductor, tampoco
el disacrido sacarosa. Por su enlace glucosdico
pierden el poder reductor de su aldehido.
Los grupos aldehido pueden oxidarse para formar
grupos carboxilo -CHO -COOH. As la glucosa
se transforma en cido glucnico y la galactosa en
galactnico.
El alcohol primario del C N6 tambin puede trans
formarse en carboxilo COOH y generar cido
glucornico o galacturnico.
Importancia fisiolgica de las
pentosas

Pentosa Origen Importancia


ribosa c.nuclecos estructura de c.nucleicos y de coenzimas
ribulosa metabolismo va de las pentosas
arabinosa gomas de frutas glucoprotenas
xilosa gomas de frutas glucoprotenas
lixosa msculo cardiaco lixoflavina del musc.cardiaco
xilulosa metabolismo va de cidos urnicos
Importancia fisiolgica de las
hexosas

Hexosa Origen Importancia


Frutas, cereales, Es el azcar por excelencia del
Glucosa leguminosas metabolismo
Frutas y miel de caa El hgado la convierte en glucosa
Fructoa (sacarosa) para su metabolismo
El hgado la convierte en glucosa
Galactosa Lactosa de la leche para su metabolismo
Manosa Gomas vegetales Glucoprotenas
Disacridos

Son azcares formados por la unin de dos monosacridos


mediante un enlace glicosdico.
Los disacridos ms comunes en la naturaleza son:
sacarosa: glucosa+fructosa.
lactosa: glucosa+galactosa.
maltosa: glucosa+glucosa.
Dos de ellos, la lactosa y la maltosa tienen poder reductor,
no as la sacarosa debido a que el enlace compromete am-
bos radicales reductores, el aldehdo de la glucosa y la a-
cetona de la fructosa.
Estn ampliamente distribuidos en la naturaleza.
Disacridos comunes...
CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

OH OH H O OH H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH
O O
OH H H
H H
O
H OH H H OH H OH

H OH H OH

CH2OH
O
O CH2OH
H H H
H

H
OH OH H O OH
CH2OH

H OH OH H
Oligosacridos y Polisacridos

Llamamos oligosacridos a los complejos de 3 a


12 monosacridos y polisacridos a los de ms de
12 monosacridos.
Se dividen en :
Homopolisacridos: un solo carbohidrato.
Heteropolisacridos: con varios monosacridos
ejemplo, glucosa amino glucanos.
Dnde estn los Polisacridos?
Homopolisacridos:
Reserva:
Almidn, (amilosa y amilopectina).Granos,cereales
Glucgeno.Msculos, hgado
Dextrano: D glucosa. Ramificaciones distintas.
Expansores.Sintetizado en el laboratorio
Inulina: D fructosa. Cebolla y ajo. Pruebas mdicas.
Estructurales:
Celulosa: D glucosa. Enlaces b . No digerible.
Quitina: N acetil glucosamina. Insectos.
Lignina: alcoholes aromticos.
Heteropolisacridos: agar, goma, celulosa, pectina.
Polisacridos
El almidn est formado por cadenas de glucosa unidas
mediante enlaces glucosdicos del tipo alfa 1,4 y algunos
de tipo alfa 1,6.
Es la fuente ms importante de carbohidratos de la
alimentacin. Su hallazgo es esencialmente vegetal.
Est constituido en un 15 a 20% por amilosa estructura
helicoidal no ramificada, y en un 80 a 85% por
amilopectina que son cadenas ramificadas de 24 a 30
residuos de glucosa unidas por enlaces 1,4 y
ramificaciones 1,6.
El glucgeno tiene una estructura bastante similar, pero un
origen animal. Es ms ramificada que el almidn, con 12 a
14 residuos de glucosa unidos por enlaces 1,4 y
ramificaciones 1,6.
Otros polisacridos...
La celulosa est formada por unidades de b D glucopiranosa
unidas por enlaces b 1,4, reforzadas por puentes de hidrgeno.
No es digerida por falta de una hidrolasa b en el jugo digestivo.
En los rumiantes hay microorganismos que atacan el enlace b .
La inulina es un polmero de la fructosa y se encuentra en races
de alcachofa o de la dalia.
La quitina esta formada por unidades de Nacetil glucosamina
unida por enlaces beta glucosdicos. Es el exoesqueleto de
insectos y crustceos.
Los mucopolisacridos o glucosaminoglucanos, contiene
aminoazcares y cidos urnicos, que cuando se unen a una
protena se les conoce como proteoglucanos del hueso, la
elastina o la colgena. Ejemplo tambin lo son el cido
hialurnico, el sulfato de condroitina y la heparina.
Digestin de carbohidratos
El proceso de digestin de los carbohidratos
tiene dos lugares principales: la boca y la
mucosa intestinal.
Generalmente comemos pocos monosacridos
por lo que lo que se necesita es :
endoglucosidasas y disacarasas.
Sirven para atacar a los poli, oligosacridos y
disacridos.
Digestin en la boca
Durante la masticacin acta la a amilasa de las glndulas
salivares. Rompe el almidn en sus enlaces a 1,4.
Los humanos no tenemos b 1,4 glucosidasas que rompe la
celulosa. Si la poseen los microorganismos de los poligs
tricos. Ellos si aprovechan la celulosa de los pastos.
Como nuestros amilopectina y glucgeno contienen enla-
ces a 1,6, como resultado tenemos maltosa e isomaltosa
con enlaces 1,6.
Dicha digestin se detiene en el estmago: pH cido .
Digestin por la amilasa
Dextrina limitante

Maltotriosa Maltosa Glucosa

Dextrina limitante
Digestin intestinal...
Luz intestinal Superficie de pared intestinal

Lactosa lactasa galactosa

Maltosa
Almidn amilasa Maltotriosa glucosidasa glucosa
Dextrina lmite
Sacarosa sacarasa fructosa
Absorcin intestinal...

K
2Na ATP
SGLT1
glucosa Na Na

galactosa K
ADP
fructosa glucosa
GLUT5
GLUT2 galactosa
fructosa
Absorcin de monosacridos
%
D Galactosa 110
D Glucosa 100
D Fructosa 43
D Manosa 19
D Xilosa 15
D Arabinosa 9
Destino de los carbohidratos
Hasta un 50% de la glucosa es transformada en
lactato en la pared intestinal, para facilitar la
gradiente.
Luego debe ir al hgado a transformarse por la
neoglucognesis.
Por la vena porta va al hgado donde se metaboli-
za el 60% o ms de todos los carbohidratos.
Metabolismo de azcares
de inters mdico
Aminoazcares

fructosa 6P
Son encontrados en las gluco- Glutamina
protenas. glucosamina 6P
Sobre todo la N-acetil glucosa- Acetil CoA
mina y N-acetil galactosamina. N-acetil glucosamina 6P

El esqueleto carbonado funda- N-acetil glucosamina 1P


mental lo proporciona la fructo-
sa, el acetilo, la acetilCoA. UDP-N acetil glucosamina
El nitrgeno lo proporciona la N-acetil manosamina 6P
glutamina. Fosf enol piruvato
La sntesis de N acetil neura- N-acetil neuramnico 9P
mnico requiere tres carbonos
ms que los proporciona el fosfo NANA
cido silico, constituyente de
enolpiruvato. las glicoprotenas
cido glucornico

El cido glucornico es una Glucosa 6P Glucosa 1P


glucosa con el carbono 6
carboxilado. UDP-Glucosa
Es componente esencial de NAD
los glucosaminoglicanos y
de las pectinas. NADH2
Tambin participa de los UDP-Glucornico
fenmenos de detoxificacin
por el hgado, formacin de H2O
de bilirrubina, hormonas
esteroides etc. cido glucornico
Proviene de:
La dieta, como c. Glu-
cornico o como inositol.
De la glucosa Dieta Inositol
Sorbitol

Se forma a partir de la glucosa


GLICLISIS
por efecto de la aldosa reductasa
en presencia de NADPH.
Glucosa
La enzima es significativa en el NADPH
cristalino, las clulas de Schwann
de los nervios, las papilas del NADP
rin y las vesculas seminales.
En el hgado y las vesculas semi- SORBITOL
NAD NADH
nales hay una segunda enzima
Fructosa
sorbitol dehidrogenasa que trans-
forma el sorbitol en fructosa.
GLICOPROTENAS
y PROTEOGLUCANOS

Son macromolculas que contienen CH2OH


carbohidratos y protenas unidas O
O
covalentemente.
Las glicoprotenas contienen es- HO NH-C-CH2-ASN
casa cantidad de carbohidratos NH
(entre 15 a 20 monosacridos). C=O
CH3
Los proteoglucanos contienen un
95% de carbohidratos bajo la forma N-acetilglucosamina (enlace glicosdico N)
de cadenas llamadas glucosamino- CH2OH
glucanos con varios cientos de mo- OH O
nosacridos.
OH
En realidad son muchos disacridos -O- CH2-Ser
formados por N-acetilglucosamina NH
o N-acetilgalactosamina y un cido C=O
urnico. CH3
N-acetilgalactosamina ( enlace glicosdico O)
Antgenos para
grupos sanguneos

Un grupo muy importante de


Protena GalNA Gal
glicoproteinas unidas por c O
enlace O son los grupos
Fuc
sanguneos.
Los grupos sanguneos depen-
den de los monosacridos uni-
Protena GalNA
c
Gal GalNAc A
dos a protenas localizadas en
Fuc
la superficie del hemate.
El grupo A tiene N-acetil
galactosamina, mientras que el
Protena GalNA
c
Gal Gal
B
grupo B tiene galactosa. Fuc
Proteoglucanos

Los mayores componente del espacio extracelular son los Proteoglu-


canos: colgeno, elastina, cartlago, lquido sinovial, humor vtreo,
piel, etc.
Estn compuestos de glucosaminoglucanos (aminoazcar+ cido
urnico) unidos a una protena por una cadena de tetrasacrido.

Amino +Acido
-Serina-O-Xilosa-Galactosa-Galactosa-Ac.Gglucornico [ azcar Urnico ]n
PROTEINA
Tetrasacrido GAG
Clases de GAG
y tipo de proteoglucano

Disacrido
Ac.urnico Aminoazucar Tejido
Tej.conectivo,cartlago, lquido
Ac.hialurnico Glucoronato GlcNAc sinovial, humor vtreo
Glucoronato e
Condroitin sulfato Iduronato GalNAc-SO4 Cartlago,arterias,pil,huesos
Glucoronato e
Dermatan sulfato Iduronato GalNAc-SO4 Pil, vasos, vlvulas cardiacas
Cartlago,disco intervertebral,
Sulfato de Keratan Galactosa sulfato GLlcNAc-SO4 crnea
Glucoronato e Superficie celular,
Sulfato de Heparn Iduronato GLlcNAc-SO4 pulmones,vasos sanguneos
Glucoronato e Mastocitos (pulmn, hgado,
Heparina Iduronato GLlcNAc-SO4 piel)
Metabolsmo bacteriano de los glucanos y
caries dental
Los glucanos son polmeros de la glucosa
producidos por bacterias.
El Streptococcus mutans , el microbio que
da lugar a las caries dentales produce un
polmero de glucano llamado mutano, con
enlaces a1,6 y a1,3.
El mutano se forma a partir de la sacarosa
en una reaccin catalizada por la glucosil
transferasa, extracelular.

Sacarosa + mutanon mutano n+1 + fructosa


Metabolsmo bacteriano de los glucanos y
caries dental
La sacarosa en cariognica por que d lugar al
mutano que por los enlaces 1,3 es insoluble y
facilita la colonizacin bacteriana del esmalte.
Las glucoprotenas salivares se unen a la
superficie del diente para formar una pelcula.
Las bacterias se unen a la pelcula para formar
la placa.
Los fructanos, polmeros de la fructosa
almacenen energa para las bacterias de la
placa.
Metabolsmo bacteriano de los glucanos y
caries dental
El Streptococcus mutans es una bacteria
anaerobia, que usa corrientemente la gliclisis
como medio de energa., produciendo cido
lctico que disminuye el pH de la placa de 6,8 a
5 aproximadamente, permitiendo al cido
lctico disolver el esmalte.
El fluoruro es anticariognico probablemente
por inhibir la enolasa del s.mutans.