Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

PRACTICA N 12

GLUCIDOS ( HIDRATOS DE CARBONO)

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Al trmino del trabajo prctico el alumno podr:

Reconocer la presencia de monosacridos y polisacridos.

Mediante una prueba cualitativa diferenciar entre azucares reductores de los no
reductores
Formacin de derivados slidos de algunos monosacridos.

FUNDAMENTO TEORICO
Son biomolculas constituidas por C, H, y O (a veces tienen N, S, o P) El nombre de
glcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que
significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacridos y disacridos. Su
frmula general suele ser (CH2O)n

CLASIFICACIN

MONOSACRIDOS U OSAS. Glcidos de 3 a 8 tomos de C., con propiedades

reductoras. SIDOS. Asociacin de monosacridos.
HOLSIDOS
OLIGOSACARIDO. De 2 a 10 monosacridos. Resultan de especial inters
disacridos y trisacridos.
POLISACRIDOS. Mas de 10 monosacridos. - HETERSIDOS.
Monosacridos y otras sustancias no glucdicas.

DISACRIDOS

Son oligosacridos formados por dos monosacridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomrico de
alguno de sus componentes no est implicado en el enlace entre los dos
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monosacridos. La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el grupo

aldehdo o cetona puede oxidarse dando

MONOSACARIDOS

Se nombran haciendo referencia al n de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa.

As para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del
grupo aldehdo (aldosas) o cetnico (cetosas).
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son
atravesados por luz polarizada desvan el plano de vibracin de esta.

Estructura cclica. Los grupos aldehdos o cetonas pueden reaccionar con un

hidroxilo de la misma molcula convirtindola en anillo.

1
CHO
H 6 6
H C OH CH2OH CH2OH
H C CH2OH
HO C H 6 H C OH O H 5C O H
OH CHO
H C OH H C H 4 H
OH H 1
OH OH H 1 OH H 1
OH OH OH
H C OH
3 2
H OH
6 CH2OH H OH H OH

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

1 1
H C OH H C OH
H H
H C OH H C OH O
4 HO 1
HO C H HO C H H

O C H H C CH2OH 5 CH OH 2
OH
5 2
3
5 CH2OH O H OH

Formas anomricas. En las formas cclicas aparece un nuevo carbono asimtrico o

anmero (el que antes tenia el aldehdo o cetona).
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Los anmeros sern si el -OH de este nuevo carbono asimtrico queda hacia abajo y
si lo hace hacia arriba en la forma cclica.

CH2OH
CH2OH
H C OH HO C H
H O H
H C OH H C OH H O OH
H
HO C H H
OH H HO C H
OH H
H C OH H C OH
OH OH
OH H
H C O H C O
H OH
H OH
CH2OH CH2OH
- D Glucopiranosa - D Glucopiranosa

Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio.

La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.

CICLACIN DE LA FRUCTOSA (FORMA FURANOSA)

Si el aldehdo reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemicetal si es la

cetona la que produce dicha reaccin. En todo caso hablamos de enlaces intra
moleculares. El anillo puede ser pentagonal o furansico (por su semejanza al furano),
o hexagonal o piransico (por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada ser una
fructofuranosa y una glucopiranosa ser el caso de la glucosa. Las formas cclicas
pueden ser representadas dndole un sentido tridimensional de acuerdo con la
formulacin de Haworth.

Principales disacridos con inters biolgico.

Maltosa.-

Es el azcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboracin de

la cerveza. Se obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno. Posee dos molculas de
glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

CH2OH CH3

O H CH2 O H
H
H H
OH H OH H

O OH
OH

H OH H OH
Maltosa forma
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Isomaltosa.-

Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y glucgeno. Se unen dos molculas de

glucosa por enlace tipo (1-6)
CH2OH

H O H
H
OH H

OH O CH2

H O H
H OH
H
OH H

OH OH

H OH

Celobiosa.-

No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa. y est

formado por dos molculas de glucosa unidas por enlace (1-4).

CH2OH CH2OH

O H O OH
H
H H
O H
OH H OH

H H
OH

H OH H OH
Celobiosa

Lactosa.-

Es el azcar de la leche de los mamferos. As, por ejemplo, la leche de vaca contiene
del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unin (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la
-D-glucopiranosa (glucosa).
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CH2OH CH2OH

O H O OH
H
H H
O H
OH H OH

H H
OH

H OH H OH
Lactosa ( forma )

Sacarosa.-

Es el azcar de consumo habitual, se obtiene de la caa de azcar y remolacha

azucarera. Es el nico disacrido no reductor, ya que los dos carbonos anomricos de
la glucosa y fructosa estn implicados en el enlace G (1, 2).

CH2OH

O CH2OH H
H O
H
H
OH H H OH

O CH2OH
OH

OH H
H OH
Sacarosa

POLISACRIDOS

Estn formados por la unin de muchos monosacridos, de 11 a cientos de miles. Sus

enlaces son O-glucosdicos con prdida de una molcula de agua por enlace.
Caractersticas
Peso molecular elevado.
No tienen sabor dulce.
Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
No poseen poder reductor.

Sus funciones biolgicas son estructurales (enlace -Glucosdico) o de reserva

energtica (enlace -Glucosdico). Puede ser:
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a) Homopolisacridos:
Formados por monosacridos de un solo tipo. Unidos por enlace tenemos el almidn
y el glucgeno. Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacrido:
El polmero lo forman ms de un tipo de monosacrido. Unidos por enlace tenemos
la pectina, la goma arbiga y el agar-agar.
Almidn.

Es un polisacrido de reserva en vegetales. Se trata de un polmero de glucosa,

formado por dos tipos de molculas: amilosa (30%), molcula lineal, que se encuentra
enrollada en forma de hlice, y amilopectina (70%), molcula ramificada.

Procede de la polimerizacin de la glucosa que sintetizan los vegetales en el proceso

de fotosntesis, almacenndose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castaas).
En su digestin intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6)
glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.

Glucgeno.

Es un polisacrido de reserva en animales, que se encuentra en el hgado (10%) y

msculos (2%).Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga
(hasta 300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrlisis (glucgeno-
fosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
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Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energa, una parte
importante del metabolismo de los azcares est relacionado con los procesos de
formacin de almidn y glucgeno y su posterior degradacin
Celulosa.

Polisacrido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular. Es el

componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodn, camo etc. El 50 %
de la Materia Orgnica de la Biosfera es celulosa.
Es un polmero lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de Hidrgeno
dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras
visibles.
Quitina.

Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos. Es un polmero no

ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4)

Pectina.

Es un heteropolisacrido con enlace . Junto con la celulosa forma parte de la pared

vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentara (mermeladas).

Agar-Agar.

Es un heteropolisacrido con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofceas. Se utiliza

en microbiologa para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.

CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS

Realizar diferentes pruebas de oxidacin para la determinacin de azucares

reductores.
Formacin de osazonas de algunos monosacridos.
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MATERIALES REACTIVOS
8 Tubos de ensayo Sol. de AgNO3 al 2.5%
1 Vaso de pp de 250 ml Sol. de NaOH 5%
1 Esptula Hidrxido de amonio 5%
1 Buchner c/alargadera Reactivo A de Fehling
Matraz Kitasato 250 ml con manguera Reactivo B de Fehling
Pinzas de tres dedos c/nuez Acido Ntrico conc
Resistencia elctrica Reactivo de Benedict
Pinzas para tubo de ensayo Soluciones al 5% de:
Vidrio de reloj Fructosa
Matraz Erlenmeyer 125 ml Manosa
Microscopio Sacarosa
Portaobjetos Glucosa
Reactivo de Fenilhidrazina

INFORMACION

Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos, disacridos, trisacridos,

oligosacridos y polisacridos.
Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que
poseen.
Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para producir monosacridos.
Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens, Benedict
Fehling se conocen como azcares reductores, y todos los carbohidratos que
contienen un grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas positivas. Los carbohidratos
que solo contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas positivas con estas
soluciones y se llaman azcares no reductores.

C O OH C O OR
C
C
C H
C H

hemi acetal acetal

hemicetal cetal
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La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de glucosa en

la sangre.

Las osazonas de los monos y disacridos son compuestos amarillos, que cristalizan
en formas caractersticas de la solucin en que se produce. Tienen puntos de fusin
caractersticos. Todos los azcares epmeros, que difieren en la configuracin del C-2 ,
forman la misma osazona. Los monosacridos forman precipitado en caliente y los
disacridos no. La glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una suspensin del
producto de reaccin se observan con el microscopio haces de cristales amarillos. El
campo de la xilosazona se ve como cristales largos amontonados. La arabinosazona
se presenta como cristales amarillos agrupados en roseta.

Prueba de Tollens.

CH2OH

H O H

H
OH H
CH2OH
OH OH

OH
H
H OH
Ag(NH3)2OH
H
+ Ag
OH COOH
Espejo de plata
OH

CH2OH H OH

OH
H

OH H CHO

OH

H OH

PROCEDIMIENTO

Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata al

2.5%,
Agregue una gota de hidrxido de sodio al 5% y despus gota a gota y con
agitacin una solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta que se
disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de NH4OH.
Este reactivo debe usarse recin preparado y debe destruirse con un exceso
de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos.
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Agregue al reactivo recin preparado 5 a 10 gotas de solucin de azcar.

Agite y caliente brevemente en bao mara, sin dejar de agitar durante el
calentamiento.
La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva para azcar reductor.
Una vez terminada la prueba el tubo de ensayo se deber limpiar con cido
ntrico para destruir el espejo de plata.

Prueba de Fehling.

CH2OH

H O H

H
OH H

OH CH2OH
OH

H OH OH
H
+2
Cu
OH H COOH + Cu2O
Complejo
cupro-tartrico OH ROJO
soluble
CH2OH OH
H

OH
H

OH H CHO

OH

H OH

PROCEDIMIENTO

Mezcle 1 ml de solucin A y 1 ml de solucin B.

Agregue dos o tres gotas de la solucin del azcar.
Caliente a ebullicin.
La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la solucin indica
prueba positiva para azcar reductor.
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Prueba de Benedict.

CH2OH

H O H

H
OH H

OH CH2OH
OH

H OH OH
H
Cu+2
OH H COOH + Cu2O
Complejo
cupro-ctrico OH ROJO
soluble
CH2OH OH
H

OH
H

OH H CHO

OH

H OH

PROCEDIMIENTO.

Coloque en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo de Benedict y cuatro o cinco

gotas de la solucin del azcar.
Caliente a ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente.
Un precipitado cuya coloracin vara desde amarillo hasta rojo, con
decoloracin de la solucin, indica prueba positiva.

Anote los resultados en el siguiente cuadro:

Reaccin de Reaccin de Reaccin de

Tollens Fehling Benedict
Glucosa
Fructuosa
Manosa
Sacarosa
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Formacin de osazonas.

HC CH2OH
CHO NNHC6H5
3 C6H5NHNH2 3 C6H5NHNH2
C NNHC6H5 O C
CHOH
R R
R
(+) GLUCOSA OSAZONA (+) FRUCTOSA
Y
(+) MANOSA

PROCEDIMIENTO

Coloque en un tubo de ensayo limpio 10 gotas de la solucin del azcar, y

agregue 1.5 ml de la solucin de fenilhidrazina.
Caliente la mezcla en bao de agua durante 10-20 minutos.
Filtre los cristales y obsrvelos en un microscopio de bajo poder y determine su
punto de fusin.
El tiempo de formacin de la ozasona y la apariencia de los cristales ser
diferente para los distintos azcares.

Anote los resultados en el cuadro siguiente:

Tiempo de Apariencia de los Punto de fusin

formacin cristales en el
microscopio
Glucosa
Fructuosa
Manosa

ACCION REDUCTORA DE LOS DISACARIDOS

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PROCEDIMIENTO
Ponga tres tubos de ensayo que contengan 5 ml de solucin de sacarosa al 5
por 100 en un baso con agua caliente y aada : Volmenes iguales de agua en
el primero.
Acido clorhdrico al 10 por 100 en el segundo.
Hidrxido sdico acuoso al 10 por 100 en el tercero.
Caliente los tubos durante cinco minutos y ensaye a continuacin la reaccin
de una porcin de cada mezcla con la solucin de Fehling.Que conclusiones
deduce?

PROPIEDADES DEL ALMIDON Y DE LA CELULOSA

Ensayo del almidn frente al Yodo

PROCEDIMIENTO

Prepare una solucin de almidn mezclando ntimamente 2 g de almidn con

10 ml de agua y vertiendo esta mezcla sobre 200 ml de agua hirviendo.
Guarde, pare de la solucin para los restantes experimentos.
Aada una gota de una solucin acuosa muy diluida de yodo en yoduro
potsico (de color pajizo) a unos mililitros de solucin de almidn.
Observe el color de la solucin.
Caliente la solucin coloreada a ebullicin y observe el efecto.
Observe tambin el efecto que produce el enfriamiento de la solucin
Aada unas gotas de solucin de tiosulfato sdico la solucin fra y observe lo
que ocurre.
Explquelo.
HIDRLISIS ACIDA DEL ALMIDON
PROCEDIMIENTO

En vaso de precipitado de 50 ml aada 1 ml de cido clorhdrico concentrado a

25 ml de solucin de almidn
Hierva la solucin y retire muestras de 1 ml a intervalos prximos, ensayando
su reaccin frente al yodo.
Anote el color en los diferentes ensayos.
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Cuando la solucin ya no produzca coloracin con el yodo, neutralcela con

solucin de hidrxido de sodio al 10 por 100 y ensaye la reaccin de una
muestra frente al Fehling.
Formule estructuralmente los productos finales de la hidrlisis del almidn (un
disacrido y un monosacrido).
Repita el experimento utilizando como catalizador 5 mol de solucin de
hidroxido sdico al 10 por 100 en lugar del cido clorhdrico.
Son idnticos los resultados?

HIDRLISIS ENZIMATICA DEL ALMIDON

El almidn es un polmero que tiene que ser desintegrado (hidrolizado) en su

monmero constitutivo, la glucosa. Esta ultima debe ser degradada hasta CO2 y H2O,
para obtener la energa almacenada en ella, el proceso completo recibe el nombre de
metabolismo.
La amilasa salival (optialina, enzima de la saliva) hidroliza el almidn, transformndolo
en maltosa, pero pasando previamente por unos compuestos intermedios
denominados dextrinas.

PROCEDIMIENTO

MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Solucin de NaCl al 0.9 %
Vaso de precipitado de 250 ml Parafina
Embudo de vidrio Solucin de almidn 1%
Papel filtro Solucin de lugol (Yodo yodurada)
Hornilla Reactivo de Bendict.

PROCEDIMIENTO

Para obtener saliva, prepare un tubo de ensayo limpio, sobre el debe colocar
un embudo con un filtro de papel.
Enjuguese la boca con suero fisiolgico (agua con 0.9% de sal) y descarte
ese liquido.
Mastique un trocito de parafina y la saliva secretada virtala sobre el embudo.
La saliva filtrada se recoge en un tubo de ensayo.
En otro tubo de ensayo coloque 10 ml de solucin acuosa de almidn al 1%.
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Adale 1 ml de saliva y agite.

Cada minuto pase 1 ml de la mezcla a otros tubos menores en los que hay dos
gotas de solucin yodoyodurada.
Al principio dar color azul intenso, despus rojo y al final incoloro (el almidn
se ha hidrolizado).
Para comprobar la presencia de azucares reductores (maltosa), ensaye en
todos la reaccin de Benedict. Con el almidn original (al 1%) debe dar
negativa y cada vez ms positiva.
Caliente a ebullicin otra muestra de saliva, previamente, y repita todo el
experimento.
No debe producirse hidrlisis del almidn.

CUESTIONARIO

1) Por qu se considera reductor un azcar?

2) En que consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es reductor?
3) Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la prctica.
4) Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos obtenidos en
cada prueba? Diga que tratamiento se les deber dar en cada caso para
desecharlos al drenaje.
5) Por qu no se deben tirar las sales de plata al drenaje?
6) Explique las razones del cambio de color en la prueba con la solucin
yodoyodurada.
7) Porque al final del proceso, la muestra da negativa la prueba con la solucin
yodoyodurada.
8) Explique las razones del cambio de color de la pruebas con el reactivo de Benedict.
9) Por qu la solucin acuosa de almidn al 1% da negativa la prueba con el reactivo
de Benedict.
10) Concluya sobre la accin de la optialina.
11) Qu pas con la saliva llevada a ebullicin previamente?
12) Cmo se podran distinguir los siguientes pares de compuestos entre si mediante
ensayo experimental relativamente sencillo
a) Glucosa y maltosa
b) Maltosa y lactosa
c) celobiosa y sacarosa
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Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

d) Insulina y almidn
e) Acido pptico y acido alginico.
13) Que monosacridos se obtienen por la hidrlisis de :
a) Sacarosa
b) Lactosa
c) Dextrina
d) Maltosa
e) Almidn
f) Celulosa.
14) Nombre los diferentes aspectos por los cuales difieren la celulosa del almidon.

BIBLIOGRAFIA

a) Moore J.A. y Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry
5a. Edition
W.B. Saunders Co.
U.S.A. (1976)
pag 259-269.

b) Jacobs T.L., Truce W.E. y Robertson G. Ross

Laboratory Practice of Organic Chemistry
5a. Ed.
MacMilla Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1974)
pag 311-316.

c) Daniels, Rush, Baver

J. Chem Ed. 1960, 37, 203.

d) Streitwieser A., Heathcok H.C.

Introduction to Organic Chemistry
MacMillan Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1976)
pag 693-732.
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Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

e) Domnguez, Xorge A.
Mtodos de Investigacin Fitoqumica
Editorial Limusa
Mxico (1973)
Pag. 205