Facultad de Ingeniería, Matemática y

Ciencias Físicas.
Unidad 7 (Parte 1)
“Biomoléculas (Carbohidratos, Lípidos y
Aminoácidos)”
Carbohidratos generalidades
Lic. Walter de la Roca Cuéllar (M.Sc.)
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 Objetivos:

1. Clasificar a los carbohidratos en función de su

estructura
2. Determinar la estereoquímica de los carbohidratos.
3. Distinguir entre monosacáridos según su
estereoquímica
4. Explicar el comportamiento químico de los
carbohidratos en función de los conocimientos
previamente adquiridos de química orgánica.
5. Relacionar entre la estereoquímica y la actividad los
carbohidratos.

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 Carbohidratos

Los hidratos de carbono o carbohidratos reciben el

nombre porque la fórmula empírica general de muchos
miembros de la familia puede escribirse Cn (H2O)n, es
decir, carbono hidratado (Glucosa C6 (H2O)6. (Nótese, sin
embargo, que no todos los hidratos de carbono están
representados por esta fórmula). Los azúcares,
almidones y celulosa, que tienen importantes funciones
estructurales y energéticas en los seres vivos, son todos
hidratos de carbono.

Los carbohidratos constituyen un grupo importante de

compuestos orgánicos que se encuentran en la
naturaleza, están profusamente distribuidos entre la
plantas y representan hasta el 80% de su peso seco.
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En el mundo vegetal adquieren una importancia especial
en el compuesto llamado celulosa, que es el principal
material estructural de plantas, almidones, pectinas, la
sucrosa o sacarosa y la glucosa de los azúcares. Estos
azúcares se obtienen a escala industrial de varias fuentes
vegetales.
En animales superiores, la glucosa simple es constituyente
esencial de la sangre y se presenta en forma polimérica
como glucógeno en el hígado y los músculos. Los
carbohidratos están presentes también en forma enlazada
en el trifosfato de adenosina (llamado también adenosin
trifosfato), un material clave para el almacenamiento de
energía biológica y sus sistemas de transporte, así como
en los ácidos nucleicos que controlan la producción de
enzimas y la transferencia de información genética.
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Puesto que el hombre y la mayor parte de los mamíferos
carecen de las enzimas necesarias para la digestión de la
celulosa, necesitan almidón como fuente de carbohidratos
en su dieta. Sin embargo, los animales que comen pasto
como las vacas, en su primer estómago tienen
microorganismos capaces de digerir la celulosa. De esta
forma, la energía almacenada en la celulosa forma parte de
la cadena biológica de alimentos cuando estos rumiantes
comen pasto y la utilizan en su alimentación.
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Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos durante la
fotosíntesis, un proceso muy complicado en el cual la luz
solar proporciona la energía para convertir el dióxido de
carbono y el agua en glucosa más oxígeno. Luego,
muchas moléculas de glucosa se enlazan químicamente
en la planta para almacenarse como celulosa o almidón.
Así, los carbohidratos actúan como los intermediarios
químicos mediante los cuales la energía del sol se
almacena y se usa para sostener la vida.

Definición y clasificación:
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o
compuestos que, por hidrólisis, se convierten en aquellos.

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Monosacáridos:

Disacáridos:

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Oligosacáridos
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 10
unidades (aunque algunos autores prefieren extenderlo a
20) para definir a los oligosacáridos. Por encima de este
valor se habla de polisacáridos.

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Existen también ciertas diferencias para juzgar si los
disacáridos deben ser incluidos entre los oligosacáridos.
Nosotros preferimos darles a los disacáridos un lugar
separado, no sólo por su importancia biológica, sino por la
gran diferencia que existe entre su localización en los
seres vivos y entre sus funciones.

Los oligosacáridos preferentemente son parte integrante

de los glicolípidos y de las glicoproteínas que se
encuentran en la superficie externa de la membrana
plasmática y por lo tanto tienen una gran importancia en
las funciones de interacción de las células con su
ambiente.

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 Rafinosa (Trisacarido)
(Galactosa unida a una sacarosa)
Estaquiosa (Tetrasacarido)
(Dos Galactosas unidas a una sacarosa)

Polisacáridos: Cientos, miles de monosacacáridos como

sería la amilasa y celulosa

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Glicósidos: Además de monosacáridos también posee un
grupo no carbohidrato “Aglicon”, como la Adenosina (N-
glucósido), es una molécula fundamental en bioquímica.
Linamarina (O-glucósido), obtenido a partir de mandioca una
especie de tubérculo en sudeste de Asia. Sinigrina (S-
glucósido) contribuye al sabor característico de la mostaza y
del rábano

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Un monosacárido se puede clasificar aún más: si contiene
un grupo aldehído, es una aldosa; si contiene una función
cetona, es una cetosa. Según el número de átomos de
carbono que contenga, le monosacárido se conoce como
triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y así sucesivamente.
Una aldohexosa, por ejemplo, es un monosacárido de seis
carbonos con una función aldehído, mientras una
cetoheptosa es un monosacárido de siete carbonos con un
grupo cetónico. La mayoría de los monosacáridos
naturales son pentosas o hexosas.

Aldosas:

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Cetosas:

Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o

Benedict) o Tollens, se conocen como azúcares
reductores, como los son también la mayoría de los
disacáridos, siendo una excepción importante la sacarosa
(azúcar común de mesa), que no es reductora.

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Estereoquímica de carbohidratos:
Debido a que todos los carbohidratos tienen átomos de
carbono quirales, desde tiempo atrás se reconoció que es
necesario un método estándar de representación para
describir la estereoquímica de los carbohidratos. El
método más difundido emplea las proyecciones de Fischer
para describir los centros de quiralidad sobre la página
plana.

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 1 centro quiral 2 centros quirales 3 centros quirales
21 = 2 estereoisómeros 22 = 4 estereoisómeros 23 = 8 estereoisómeros

Repasar la determinación absoluta de los centros quirales

aprendido en Q.O.I

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Diferentes representaciones de carbohidratos (Hemiacetales
(forma cíclica)):

Silla

Estas dos formas de la glucosa son llamados anómeros

Proyecciones de Fischer

Proyecciones de Haworth

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Como intercambiamos las diferentes representaciones:

Anómero alfa (α) de la D-Alosa

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Anómero Beta (β) de la D-Galactosa:

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Tarea: Colocar las representaciones Fischer,
Haworth y Silla de la D-Manosa en su forma
ciclada:

Configuración relativa (D y L)
Se define por medio de la posición del hidroxilo del carbono
2 en el gliceraldehído que es el más sencillo y se puede ver
en los siguientes ejemplos de aldosas:

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 H C OH CH2OH
H
H OH OH CH2OH O
O
O
H OH OH OH OH
H OH
CHO HO H OH OH
H
H OH H
H
OH H
H OH CH2OH

HO H -L-Manopiranosa
HO H
HO C H
H CH2OH
CH2OH OH CH2OH
H OH
O OH O
O
L-manosa H OH OH
OH OH OH
HO H HO
H OH
H H
H H
CH2OH
-L-Manopiranosa
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Los D tienen el –OH en la posición derecha y son los que se
dan casi exclusivamente en la naturaleza. Y los L serían los
que tiene el -OH en posición Izquierda como se puede ver en
los siguientes ejemplos:

Como se puede notar en la última proyección el L y D son

imágenes especulares entre si, en otros términos se
llaman Enantiómeros

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 Configuración absoluta: (R y S)

CHO
CHO
(d) H HO H
H OH
H OH
I CH2CH3 H OH
H OH
CH3 CH2OH
CH2OH
D-Eritrosa
D-Arabinosa

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Familia de D-Aldosas:

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Enantiómeros:

Diasterómeros:

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Epímeros: (En carbono 2 son los importantes)

Puede haber epímeros en otros carbonos.

Anómeros:

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Compuestos meso:

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Ejemplos de compuestos meso en carbohidratos:

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 ¿Qué aprendimos?

1. En donde encontramos los carbohidratos.

2. Definición y Clasificación de carbohidratos.
3. Formulas estructurales de los monosacáridos
4. Estructuras de Fischer y fórmulas de Haworth
5. Configuración relativa (D, L)
6. Configuración absoluta (R y S)
7. Enantiómeros, Diasterómeros, Epímeros,
Mesocompuestos
Bibliografía

McMurry, John (2008) Química Orgánica, 7ma Edición

Cengage Learning Editores, S.A. Capitulo 26.

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