Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
H OH H O H OH
H OH
CH2OH
H
HO CH2OH
O O
CH2OH OH H OH
O
HO H
HO H HO
H OH H OH
H OH H CH2OH
H OH H
H
H OH
H OH HO HOH2C
OH H
H2C O
CH2OH
Representación de Representación
Haworth conformacional
Representaciones de Fischer
H OH
H H CH2OH
OH H
OH OH
OH H
H OH
Piranosa Furanosa
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
MONOSACARIDOS
CH2OH
CH2OH
H O OH
H O H
H
H
OH H OH H
OH OH H
OH
H OH H OH
-D-Glucosa -D-Glucosa
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
MONOSACARIDOS
Los isómeros de un azúcar pueden presentar características físicas y químicas
distintas como ocurre con la y glucosa.
-D-glucosa -D-glucosa
Rotación específica + 112.2 ° + 18.7 °
Punto de fusión (°C) 146 150
Solubilidad en agua (%) 82.5 178
Velocidad relativa de oxidación 100 < 1.0
con glucosa oxidasa
2
H C OH HO C H
3 CH2OH CH2OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
El átomo de carbono 2 del gliceraldehído es asimétrico y puede existir como los
isómeros D y L
Isómero D, el hidroxilo del carbono asimétrico se encuentra a la derecha del
plano
Isómero L, el hidroxilo del carbono asimétrico se encuentra a la izquierda del
plano. Los símbolos D y L se refieren a la configuración del compuesto, es decir a la
orientación de los átomos en el espacio alrededor del carbono asimétrico de
referencia pero no indican la dirección de giro de la luz polarizada. Los
símbolos (+) y (–) se refieren a la actividad óptica.
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
MONOSACARIDOS
Los monosacaridos más comunes en la naturaleza, tales como las tetrosas,
pentosas y hexosas drivan del D-gliceraldehído con la adición de grupos CHOH a
la cadena básica de carbono.
En carbohidratos de más de tres átomos de carbono (hexosas, pentosas, tetrosas) la
designación D y L depende de la posición del grupo hidroxilo del carbono
asimétrico más alejado al grupo aldehído.
CHO CHO
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C H
*
H C* OH HO C H
OH
CH2OH CH2OH
D L
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
MONOSACARIDOS
CHO CHO
CHO CHO
H OH
H * OH HO * H H OH
HO H HO H
HO H HO H
H OH H OH H * OH HO * H
H OH H OH H OH H OH
H OH HO H
HO H H OH
H OH HO H
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-Glucosa L-Glucosa
OH H HO H OH H
OH OH H
OH H OH
H OH H OH
H OH
H O C
C
H OH
CH2
Presente en
H OH
H OH Presente en el polisacaridos de
ADN HO H algas pardas
H OH
HO H
CH2OH
CH3
2-Desoxi-D-Ribosa L-Ramnosa
6-Desoxi-L-Manopiranosa
H O O
H
C C
H H HO H
H OH H OH
H OH H OH
H OH HO H
CH3 CH3
Digitoxosa L-Fucosa
2,6-Didesoxi-D-Allosa 6-Desoxi-L-Galactofuranosa
Pruebas de Molish
CH2OH CH2OH
H O H H O OH
H H
OH H OH H
OH OH H
OH
H OH H OH
Prueba de Fehling
Los azúcares se oxidan dando origen a los azúcares ácidos; existen tres
tipos importantes de de estos compuestos, los ácidos adónicos, los ácidos
aldáricos y los ácidos urónicos.
HO O
CH2OH
àcido-D-Glucònio
ÁCIDOS ALDÁRICOS
Se forman por oxidación del carbono 1 y del carbono 6 correspondiente
al alcohol primario de la cadena de carbonos; ejemplo el ácido
D-Glucárico
H O HO O
H OH H OH
O2
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH
HO O
Glucosa
àcido-D-Glucàrico
ÁCIDOS URÓNICOS
Originados por oxidación de hexosas, estos son componentes de un gran
número de polisacáridos. En ellos, el grupo hidroxilo primario es oxidado a
carboxilo, los más importantes son:
O O H O
H H
C C C
H OH HO H H OH
HO H HO H HO H
H OH H OH HO H
H OH
H OH H OH
C
OH C C
O
O OH O OH
Ácido Glucurónico Ácido Manurónico Ácido Galacturónico
ÁCIDOS URÓNICOS
Estos ácidos son muy importantes desde el punto de vista biológico; los
ácidos hexurónicos se encuentran en sustancias pécticas, hemicelulosas,
mucílagos y gomas exudadas de vegetales.
HO H HO H
HO C H
H OH H OH
H C OH
H OH H OH
H
H C OH
HO C H
H C OH
Glicerol o Glicerina
Propanotriol
HO H
H OH
HO H
HO H
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
Sorbitol Manitol
H OH
H H
OH H
OH H
H OH
Inositol
GLUCOSIDOS
MONOSACARIDOS DE INTERÉS EN
ALIMENTOS
D (+) Glucosa: (Dextrosa, Azúcar de
uva), a pesar de ser el más abundante de
la naturaleza, no se extrae directamente
de los vegetales, a pesar de su
D (-) Fructosa: (Levulosa) Puede
abundancia en algunos de ellos (frutas,
decirse que está presente en todos los
flores, miel, raíces), junto con la fructosa
frutos, pero se obtiene por hidrólisis
son los únicos azúcares utilizados
enzimática de la inulina (polímero de
directamente por el organismo animal.
fructosa), se encuentra también en la
Se obtiene industrialmente por hidrólisis
sacarosa y en la miel
enzimática del almidón.
Se utiliza para la preparación de jarabes,
sueros glucosados y líquidos La D-Fructosa es también utilizada en
fisiológicos, administrándose por vía nutrición parenteral y como
parenteral en caso de deshidratación. edulcorante para ciertos pacientes
Está indicada en la profilaxis y diabéticos.
tratamiento de situaciones de
desnutrición.
OLIGOSACÁRIDOS
En general, se asume que estas sustancias están constituidas por dos o más
unidades de monosacáridos, pero sin rebasar el límite de diez.
Los monosacáridos que forman parte de un oligosacárido están unidos entre sí por
medio de enlaces glucosídicos, donde el hidroxilo hemiacetálico del carbono
anomérico de un azúcar simple se une con otro hidroxilo del azúcar contiguo, con
pérdida de una molécula de agua.
OH H OH H OH H OH H
OH OH OH OH OH O OH
H H H OH H OH
OH OH
OLIGOSACÁRIDOS
Los oligosacáridos se pueden clasificar según su composición o la forma y la
longitud de su cadena. Por su composición pueden ser homogéneos o
heterogéneos según estén constituidos por unidades de un mismo o de diferentes
azúcares simples.
OH H OH H OH H
OH O OH OH O H OH
CH2OH
H OH H OH H OH
OH H
HOMOGÉNEO HETEROGÉNEO
OLIGOSACÁRIDOS
Los oligosacáridos también se pueden clasificar según si la cadena es lineal,
ramificada o incluso cíclica (ciclodestrinas).
Según el número de monosacáridos que los componen, los oligosacáridos se
clasifican como di-, tri-, tetra-, etc. sacáridos.
CH2OH CH2OH
O O
H H H H H H
OH H OH H
OH O OH
H OH H OH
Disacárido
DISACARIDOS
Son los oligosacáridos más sencillos. La forma en la que se encuentran unidos los
dos azúcares es el factor determinante para que sean reductores o no reductores.
Cuando el hidroxilo ( o ) del grupo reductor se une a otro del azúcar contiguo
que no sea el que porta el carbono anomérico, se habla de disacáridos reductores.
Por el contrario, si el enlace se efectúa entre los hidroxilos hemiacetálicos de
ambos azúcares simples, el disacárido pierde su poder reductor.
CH2OH CH2OH
CH2OH
O
O O O
H H H OH H H H CH2OH H
H H
OH H
OH H OH H OH O H OH
CH2OH
OH O H
H OH
H H OH H
OH OH
O
H
Glucosa OH
OH OH H
H
Fructosa
H OH
OH
Enlace 1,2 H
CH2OH
(-D-fructofuranosil--D-Glucopiranosa)
Llamada comúnmente “Azúcar de mesa” esta formada por una glucosa cuyo
carbono aldehídico se una al cetónico de la fructosa, estableciendo un enlace
glucosídico (1,2) que impide que sea reductor por carecer de grupos aldehído
o cetonas libres; además no exhibe mutarrotación.
La sacarosa, se encuentra en casi todas las frutas, en algunas raíces como la
remolacha de donde se obtiene en forma industrial al igual que de la caña de
azúcar.
A partir de esta se obtiene por hidrólisis con ácidos débiles o con la enzima
invertasa produciendo azúcar invertido más dulce que la sacarosa (mezcla de
glucosa y fructosa); se usa en la industria de dulces, helados, refrigerios y
productos horneados.
AZÚCAR INVERTIDO
AZÚCAR INVERTIDO
O H
OH
OH H
OH H + H OH
H H CH2OH
OH H
H OH
OH OH
H OH
CH2OH H OH OH H
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O O
H H H OH
H H
Glucosa OH H OH H Glucosa
OH O H
Enlace 1,4
H OH H OH
(4-O--D-glucopiranosil--D-glucopiranosa)
O O
OH H OH
H H
O
Galactosa OH H OH H Glucosa
H H H
Enlace 1,4
H OH H OH
(4-O--D-Galactopiranosil-D-Glucopiranosa)
CH2OH CH2OH
O O
Glucosa O OH Glucosa
OH
OH H H
Enlace 1, 4 OH
OH
IMPORTANCIA DE LOS OLIGOSACARIDOS
Son sustancias compuestas por unidades de azúcares simples unidas entre sí por
enlaces glucosídicos entre el grupo hidroxilo hemiacetal de uno de los azucares,
con un hidroxilo primario o secundario de la unidad adyacente, eliminándose
una molécula de agua; los polisacáridos poseen un peso molecular elevado.
Almidón
Es un homopolisacárido constituido a base de D-glucosa, este es del tipo de
reserva energética y la principal fuente de energía en la dieta humana.
Ciertos cereales, arroz, trigo, maíz, constituyen la fuente más importante de
alimento en algunos lugares del mundo y el almidón constituye el 75% de los
carbohidratos presentes en estos granos.
También se encuentra en la yuca, la papa, el plátano y en algunas leguminozas
(frijol).
Gran parte del almidón se consume sin extraerlo del material vegetal, pero el
almidón extraído y refinado, ya sea natural o modificado cumple diversos e
importantes papeles en la industria de alimentos, como agente espesante,
gelatinizante, compactante, galletería, panadería, etc.
POLISACARIDOS
Almidón
El almidón es una mezcla de dos polímeros en proporciones variables según la
procedencia del mismo, estas dos fracciones poliméricas son la amilosa y la
amilopectina.
La amilosa está constituida, en casi su totalidad, por unidades de D-glucosa
enlazadas en posición (1– 4); en solución, la amilosa parece una cinta larga
flexible que se enrolla sobre si misma como un espiral con aproximadamente 6 a
7 residuos de glucosa en cada vuelta.
H H H H H H H H H H H H
OH OH H O OH H O OH H O OH H OH
H OH H OH H OH H OH
Almidón
En el almidón los puentes de hidrógeno son los responsables de la absorción de
agua y de la formación de geles
La amilosa debido a su naturaleza cristalina, solo se hincha a una temperatura
elevada
Las soluciones acuosas de amilosa no son estables, sobre todo cuando la
temperatura desciende.
Las soluciones concentradas dan rápidamente geles amorfos, mas o menos
rígidos, elásticos y algunas veces fisotrópicos (se vuelven líquidos al cortarlo).
Almidón
Para analizar almidón se emplea Iodo, este se acomoda en el espacio interno del
espiral formándose un compuesto de inclusión, en forma de canal y que toma el
color azul intenso, de ahí que se utilice solución de almidón como indicador en
reacciones que utilizan Iodo (determinación de vitamina C en frutas, índice de
iodo en aceites y grasas etc.).
H
H OH H CH2OH
HO H O
Almidón O
H
La amilopectina es, por lo general, el H OH H CH2OH
H OH H CH2OH
— 6).
La isomaltosa es el disacárido que HO H O
H
contienen el enlace de ramificación. O
H H H H H H H H H H H H
OH OH H O OH H O OH H O OH H OH
H OH H OH H OH H OH
Almidón
Los almidones con alto contenido de amilosa o tratados con ácidos, dan
geles mas firmes y de un modo más rápido; estos almidones son resistentes
a la cocción se hinchan a temperatura elevada debido a su alto contenido en
amilosa, mantiene su viscosidad si se mantiene la temperatura.
Los almidones de yuca, papa, maíz hinchan bien, dan viscosidad alta y, aun
en frio, retrogradan poco.
Los gránulos no se ven alterados por los procesos tales como molienda,
separación y purificación del almidón, e incluso durante los procesos
de modificación química.
H H H H H H H H H
O O O
OH OH H H OH H H OH H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
Los derivados semisintéticos tienen múltiples aplicaciones en farmacia,
cosmética y alimentación. Existen básicamente dos grupos: ésteres y éteres de la
celulosa.
El acetato de celulosa y acetoftalato de celulosa son empleados en nuevos
sistemas de liberación de fármacos o para el recubrimiento entérico de
comprimidos, respectivamente.
Los éteres de la celulosa encuentran aplicación como estabilizantes de
suspensiones y de emulsiones, como disgregantes y aglutinantes de
comprimidos, o como modificadores reológicos de pomadas. Pueden citarse,
dentro de este grupo de derivados, la carboximetilcelulosa sódica y la
metilhidroxipropil celulosa.
R OH + NaOH R ONa + H2O
R ONa + Cl CH2COONa R O CH2COONa + NaCl
O O O O O
O O X O
X O
O - Ácido galacturónico
X - Ramnosa
OH COOCH3
H O
H PECTINA
HO H
H OH
H O COOH
H O
H
HO H
H OH
COOX
H O
H O
H
HO H
H OH n
H O COOCH3
Estructura de las pectinas:
H O
X puede ser H o CH3
H
HO H
H OH
H OH
Pectinas
De todas las sustancias, las pectinas son las más abundantes e importantes, están
en mayor cantidad en los frutos inmaduros y especialmente en algunos tejidos
suaves, como en la cáscara de los cítricos, en las manzanas, las peras, etc. Aun
dentro del propio vegetal existe una distribución de las pectinas; las más
esterificadas están en la parte más interna, y las menos esterificadas en la
periferia.
Pectinas
En solución acuosa, las sustancias pécticas originan geles, ya que los grupos
hidroxilos y carboxílicos permiten la formación de enlaces de hidrógeno o, por
otro lado, de tipo iónico, dando lugar a la generación de una red tridimensional.
Según sea el grado de metilación de las pectinas, su solubilidad en agua será
variable; las pectinas muy poco metiladas, o el ácido péctico en sí, son
insolubles, mientras que aquellas fuertemente metiladas, sí lo serán.
Las pectinas son utilizadas en alimentación, como estabilizantes y gelificantes.
En dietética, consumidas en forma continua, se emplean para prevenir la
hipercolesterolemia.
Pectinas
La palabra pectina se considera un nombre genérico que cubre una amplia gama
de ácidos pectínicos o pécticos que difieren solo en el grado de esterificación.
Una pectina grado 100, necesita 100 kilogramas de azúcar por cada kilogramo
de pectina para formar un gel adecuado.