1.

La efectividad de la oxidación de alcoholes utilizando permanganato de potasio (KMnO4)

frente a otros agentes oxidantes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el óxido de cromo
(VI) (CrO3) depende de varios factores:

 Alcoholes primarios:

El permanganato de potasio (KMnO4) es un oxidante más fuerte que el dicromato de potasio

(K2Cr2O7) y el óxido de cromo (VI) (CrO3), por lo que proporciona un control más fino sobre
el producto de la oxidación [1,2].
El KMnO4 puede oxidar alcoholes primarios hasta aldehídos de manera selectiva, mientras que
el K2Cr2O7 y el CrO3 tienden a seguir oxidando hasta ácidos carboxílicos [1,2].

 Alcoholes secundarios:

Tanto el KMnO4 como el K2Cr2O7 y el CrO3 pueden oxidar alcoholes secundarios hasta
cetonas [1,2].
El KMnO4 proporciona un control más fino sobre la oxidación, ya que puede detenerse en la
formación de la cetona, mientras que el K2Cr2O7 y el CrO3 pueden sobre oxidar hasta ácidos
carboxílicos [1,2].
Referencias:
[1] Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford
University Press.
[2] McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning.

2. El ambiente (solvente, pH) afecta la acidez de los fenoles de la siguiente manera:

 Efecto del solvente:

En medios acuosos, los fenoles son más ácidos que en solventes orgánicos, debido a la
estabilización de los fenolatos por solvatación [3].
En solventes orgánicos, los fenoles son menos ácidos, ya que no hay una buena solvatación de
los fenolatos [3].

 Efecto del pH:

En medios ácidos, los fenoles se encuentran en su forma protonada, que es menos polar y soluble
en agua [3].
En medios básicos, los fenoles se ionizan, formando fenolatos, que son más polares y solubles en
agua [3].
  La ionización afecta la polaridad y solubilidad de los fenoles:

En medios acuosos, los fenolatos ionizados son más polares y solubles en agua que los fenoles
protonados [3].
En medios orgánicos, los fenoles protonados son menos polares y más solubles que los fenolatos
ionizados [3].
Referencia:
[3] Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry (10th ed.). John Wiley &
Sons.

3. La longitud de la cadena carbonada y la presencia de múltiples grupos hidroxilo en los

alcoholes afectan su polaridad y solubilidad en agua de la siguiente manera:

 Efecto de la longitud de la cadena carbonada:

Alcoholes con cadenas carbonadas más largas son menos polares y solubles en agua, debido a la
mayor proporción de carácter no polar [4].
Alcoholes con cadenas carbonadas más cortas son más polares y solubles en agua, debido a la
mayor proporción de carácter polar [4].

 Efecto de la presencia de múltiples grupos hidroxilo:

Alcoholes con múltiples grupos hidroxilo son más polares y solubles en agua, debido a la mayor
capacidad de formar enlaces de hidrógeno [4].
Alcoholes con un solo grupo hidroxilo son menos polares y solubles en agua, debido a la menor
capacidad de formar enlaces de hidrógeno [4].
Este conocimiento se puede aplicar en la separación cromatográfica de alcoholes, ya que los
alcoholes más polares y solubles en agua serán más retenidos en fases estacionarias polares
(como sílica), mientras que los alcoholes menos polares y solubles serán más retenidos en fases
estacionarias apolares (como fase reversa) [4].
Referencia: [4] McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning.

4. Para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se pueden utilizar reactivos

específicos:

 Alcoholes primarios:
Reacción con reactivo de Tollens (solución amoniacal de nitrato de plata): produce un espejo de
plata [5].
Fundamento: los alcoholes primarios se pueden oxidar a aldehídos, que reducen el ion plata(I) a
plata metálica [5].

 Alcoholes secundarios:

Reacción con reactivo de Jones (ácido crómico en ácido sulfúrico): produce cetonas [5].
Fundamento: los alcoholes secundarios se pueden oxidar a cetonas, mientras que los primarios se
oxidan a aldehídos y los terciarios no se oxidan [5].

 Alcoholes terciarios:

No reaccionan con los reactivos anteriores.

Se pueden identificar por sus propiedades físicas (punto de ebullición más alto que los primarios
y secundarios) [5].
Referencia:
[5] Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry (10th ed.). John Wiley &
Sons.