PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES Y FENOLES

KEILA CASTELLANO CHARRASQUIEL

ESTEBAN DAVID ZOLÁ SIERRA
ÁNGEL LUIS BERROCAL RIVERO
JULIÁN BERTEL MONTAÑO

DOCENTE:
RAMON LOZADA DEVIA

UNIVERSIDAD DE SUCRE
FACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
SEGUNDO SEMESTRE
2021
 OBJETIVOS
Analizar las propiedades químicas y físicas de alcoholes y fenoles.
Determinar el orden de reactividad delos alcoholes, mediante diferentes
pruebas químicas.
MARCO TEORICO
En química, específicamente en química orgánica, se denomina alcohol a aquellos
hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno y se encuentra enlazado de forma covalente.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Estos pueden
ser clasificados en primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de
fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También
disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque
esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes.
PROCEDIMIENTO
FLUJOGRAMA
 DATOS
MATERIALES.
1 Agitador de vidrio 1 pipeteador
1 Espátula 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
10 Tubos de ensayo con tapón de corcho, y gradilla 1 Pinzas para tubo de ensayo
2 Vaso de precipitados de 150 mL 1 Pipeta de 10 mL
1 Vidrio de reloj
REACTIVOS
Ácido clorhídrico 5% Cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado
Ciclohexanol Ácido sulfúrico concentrado
Cloruro férrico Alcohol isobutílico
Alcohol isopropilico Éter etílico
Alcohol n-butílico Fenoftaleína (indicador)
Alcohol sec-butílico Fenol
Alcohol terbutílico Solución de NaHCO3 al 5%
Alcoholo n-propilico Hidróxido de sodio al 5,10%
Anhídrido crómico Bicarbonato de sodio 5%
Solución de NaOH al 5 % Agua
Cinta indicadora de pH Agua de bromo
Reactivo de lucas Anaranjado de metilo
Etano
 RESULTADOS
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su
molécula
hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y
uno negativo).
Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con
qué reactivo
se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se
desprotona y el
oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen
que el hidroxilo se protónica, teniendo carga positiva y comportándose como una
base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden:
halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y
agua;
oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas
o
aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente
alcoholes
primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;
deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y
obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la
reacción que se presenta abajo
de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ion hidronio, de
acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un ácido.
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los
alcoholes y los ácidos carboxílicos,
se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los
alcoholes, pero más débiles
que los ácidos carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas
estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene
dada por la ubicación de
los dobles enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le
permiten compartir más
de un par de electrones con el anillo.
Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua La diferencia entre un
alcohol y el agua es, por supuesto, el grupo alquilo. Este no sólo hace menos ácido
al alcohol que al agua, sino que cuanto más voluminoso sea el grupo alquilo,
menos ácido será el alcohol.
Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua Son mas ácidos que el agua y
los alcoholes debido a la estabilidad por resonancia del ion fenoxido. El efecto de
esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre. toda la
molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular como ocurre en
el caso de los aniones alcóxido.
Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes La oxidación
de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del
carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del
número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario
secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo
que puede perder uno de ellos para dar un aldehído, ambos, para formar un ácido
carboxílico. (En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede
oxidarse a ácido carboxílico.) Un alcohol secundario puede perder su único
hidrógeno a para transformarse en una cetona. Un alcohol terciario no tiene
hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede
deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)
Los fenoles son compuestos aromáticos que reaccionan con el Br2 por SEA
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes
velocidades con el reactivo de Lucas Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente

ANALISIS DE DICUSION
Se utiliza frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en
disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en
presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color
rosa. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina.
La reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite detectar los fenoles ya que
estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos;
como el resorcinol un color violeta.
Si, si se podrían diferenciar ya que, los alcoholes son sustancias menos acidas que
el agua y los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, además con otras
reacciones en donde se utilicen sustancias a las que cada una no reaccionen,
también ayudaría a diferenciar entre estos 2 compuestos.
Es el proceso químico mediante el cual se adicionan o sustituyen uno o varios
átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a
una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación
de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos siempre
resultan sustituidos totales o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos.
La diferencia para que uno reaccione y el otro no, es que, el benceno necesita un
catalizador para reaccionar, en cambio el fenol no necesita un catalizador para
poder reaccionar.
Como el metilo o el nitro, cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en
su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo
electrófilo ataca a un anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que
será el ataque, y dónde sucederá.
1y4) R-COOH + R-OH - R-COO-R + H-OH
Ácido acético + alcohol secundario -- éster + agua
La reacción de esterificación es una reacción de doble sustitución: reaccionan las
moléculas de ácido acético con las moléculas de alcoholes secundarios para formar
éster más agua. El hidrogeno del ácido acético pasa a ser parte del alcohol, y este a
su vez dona su cadena carbonatada R al que antes era el ácido acético
convirtiéndolo en éster, lo que antes era alcohol ahora es agua.
2) Sustancia química que se forma cuando se combina un ácido con un alcohol, y
se le extrae el agua. Los ésteres se encuentran en los aceites esenciales (aceites
perfumados que vienen de las plantas).
3) No se puede decir que todos; pero si una gran cantidad de ellos. En los esteres
un grupo orgánico R remplaza a un H en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un
ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual
el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+). Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como
el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres
fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a
veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
La reacción presente en estas dos pruebas es de sustitución: porque el compuesto
inicial fenol no cambia su forma íntegra. En los productos resultantes al fenol se le
adicionan elementos que provienen de los otros componentes como lo son el agua,
el bromo y el etanol, este si se desintegran para formar los productos.

2) la diferencia de reactividad se debe al medio utilizado en ambos casos: en el

primero el medio era etanol, del mismo grupo que los fenoles, pero distintas
familias. En el segundo el medio era el agua; para este si existió la halogenación
múltiple

3) El producto formado para el tubo1 fue orto-bromofenol y para-bromofenol. Para

el tubo2 el producto fue 2,4,6 tribromofenol.
Imagen1 imagen2

el agente oxidante es el ácido crómico H2CrO4

La oxidación de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podrá producir o
no, aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos presentes en el carbono
unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos
hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo
uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado. Todos estos
carbonos hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un
electrón de enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se
oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón o hidrógeno y
forme un grupo carbonilo,

R-OH + oxidación --- R-CHO

Etanol + acido crómico ---- aldehído

R-CH (OH)-R + oxidación ---- R-CO-R

2-propanol + acido crómico -- cetona

R- (CH3)CH(OH)-R + oxidación --- No Rx

2-metil-2-propanol + ácido crómico --- no hay reacción
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo.
Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano.
La prueba o Test de Lucas se aplica a alcoholes para diferenciar los primarios de
los secundarios y terciarios: Los terciarios reaccionan inmediatamente, pero los
secundarios y primarios se tardan un tiempo en reaccionar. Por lo cual esta prueba
es utilizada para identificar alcoholes terciarios.
3) formula general de la prueba de Lucas
R-OH + HCl / ZnCl2 --- R-Cl + H2O
Alcohol + reactivo de Lucas --- halogenuro orgánico + agua
4) Responda el siguiente cuestionario dentro del informe:

Además de las dos preguntas que aparecen al final del video, responda las
siguientes.

a) A qué tipo de compuestos orgánicos pertenecen el fenol y el benceno

b) De qué está formado el Reactivo de Lucas.

c) No olvide colocar las reacciones correspondientes en cada una de las

pruebas desarrolladas

d) Consultar alcoholes de uso biológico

RESOLUCION:

a) Los fenoles pertenecen a una familia orgánica que presentan el OH unido

con un carbono aromático, por lo que sabemos este es polar y su comportamiento
químico o cómo reacciona es distinto a otros como los alcoholes, aunque estos
compartan el mismo grupo funcional y tenga diferentes propiedades físicas y
químicas y el benceno comparte varias características de este, es decir, que es un
hidrocarburo aromático y además poseen una gran estabilidad química y solo
reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados

b) El reactivo de Lucas primero que todo es el resultado de ZnCl2 y se

encuentra disuelto en abundante HCl que es utilizado en química orgánica. Esta
disolución es utilizada para coordinar los alcoholes que no poseen tanto peso
molecular, además, es el reemplazo en el cual el cloruro sustituye cierto grupo
hidroxilo.

Se representa así en química orgánica

Una característica de este reactivo es que ofrece un medio polar además que
la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está
más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo
D) los alcoholes que son mas usados frecuentemente en su uso biológico son 3 que
se llaman: metanol, etanol y 2-propanol.
Mas que todo son utilizado como desinfectantes y antisépticos ya que son
productos que detienen el crecimiento y desarrollo de microorganismos y los
destruyen, además, que también sirven en la vida diaria porque pueden ser
utilizadas como tratamientos para las heridas entre muchas más. Los nombres mas
habituales que toman estos son alcohol etílico o etanol y alcohol isopropílico.
Y se caracterizan más que todo por sus concentraciones varían entre el 70 y el
96%. Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol
por ser el menos irritante pero no se puede usar en heridas abiertas porque a este
punto si irrita mucho el tejido haciendo aparecer coágulos que encierran dentro
bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

CONCLUSION
La solubilidad de los alcoholes disminuye al aumentar el tamaño de la
cadena hidrocarbonada, 4 o más Carbonos, (al aumentar cadena alquílica,
que es hidrófoba disminuye solubilidad en disolventes polares). Los puentes
de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del etanol, 2-propanol y Ter-Butanol. Los fenoles resultaron ser
más ácidos que los alcoholes, reaccionando mucho más fácil que éstos
últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión formado) que le
otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo
aromático(resonancia) Los fenoles dan coloraciones, generalmente, con las
soluciones que contienen iones férricos, mientras que los alcoholes no los dan. Se
hace uso de esta propiedad para detectar y medir cuantitativamente
compuestos fenólicos en solución.
 BIBLIOGRAFIA
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