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Propiedades Físicas y Químicas de los Éteres

FISICAS
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,
en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos
carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación


sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de
los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Propiedades Fisicas y Quimicas de las Aminas


Fisicas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es
de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC


CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace


que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno
sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

químicas (basicidad)
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales
de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina
se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos


de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la
dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de
dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran
masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un
ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un
anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de
combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en
agua.

Propiedades Quimicas de los Tioles


Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la
síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor
rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos
de oxígeno.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de
hidrosulfuro de sodio
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr
Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores
como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para
formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Propiedades Fisicas de los Tioles

Propiedades Físicas de los fenoles:


Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la
mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan
con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o
bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el
fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente


de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es
muy baja.
Propiedades Químicas:
Las propiedades de los fenoles están
influenciadas por sus estructuras, en la
reacción que se presenta a la derecha de
este texto el fenol cede un protón al agua
para formar el ión hidronio, de acuerdo a
esto, el fenol se comporta como un ácido.
Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez
de los fenoles con las del agua, los
Agua 1 x 10-14 alcoholes y los ácidos carboxílicos, se
Alcoholes 10-16 a 10-18 puede concluir que los fenoles son ácidos
más fuertes que el agua y que los
Fenol 1,1 x 10-10
alcoholes, pero más débiles que los ácidos
Ácidos carboxílicos 10-5 carboxílicos.

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder


protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces dentro
de la molécula.
Propiedades Físicas de los alcoholes:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –
OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es


más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas
neutras.
Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de
carbono.

2-metil-2-
Alcohol Terciario
propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos


firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil
por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

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