Grupos funcionales de compuestos

orgánicos:

Fecha: 28/03/2022.
Grupo: 4V.
Escuela: Instituto Tecnológico de Querétaro.
Maestra: Sandra Luz Rodríguez Hernández.
Materia: Química.
Integrantes del equipo:
Rodríguez Rodríguez Luis Ángel
González Sánchez Joshua
Nieto Sosa Brandon Axel
 ¿Qué es un grupo funcional?
Es un átomo o un arreglo de átomos que siempre reaccionan de una forma
determinada; además, es la parte de la molécula responsable de su
comportamiento químico ya que le confiere propiedades características.
Muchos compuestos orgánicos contienen más de un grupo funcional.
 1.-Alcoholes:
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o
más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado
(o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-
C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles
importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
 Propiedades físicas de los alcoholes:
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que
menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A
medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada,
menos solubles son en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y
las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición.
Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más
ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
 Propiedades químicas de los alcoholes:
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo.
Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con
qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base
débil.
 Ejemplos: Estructura y nomenclatura.
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse:

● Método tradicional (no sistémico): Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a
la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se
lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano.
● Método IUPAC: Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo
precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la terminación -ol en lugar de -ano.
 2.-Éteres:
Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos
radicales hidrocarbonados. Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y
algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
 Propiedades físicas de los éteres:
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno,
que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno
consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son mucho más bajos que los alcoholes
referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.
 Propiedades químicas de los éteres:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En
contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y
poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
 Ejemplos: Estructura y nomenclatura.
Algunos ejemplos de éteres son los siguientes:
 3.-Aldehídos:
Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R)
a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):

Aldehídos: Proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos

intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.
Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en
posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fórmico).
 Propiedades físicas de los aldehídos:
● Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente
distinguible por los seres humanos.
● El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los hidrocarburos de
peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes,
así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras
que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
● La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos
de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos
carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos
que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
● El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El
etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de
carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
● Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en
agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
● Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
 Propiedades físicas de los aldehídos:

Los aldehídos pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se

acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
 Propiedades químicas de los aldehídos:
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce
una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter

reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los
productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite
identificar al grupo.

El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y
complejo.
 Ejemplos: Estructura y nomenclatura.
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.
● Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:
 Ejemplos: Estructura y nomenclatura.
● Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":

● Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":

● Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:
 4.-CETONA

Es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno.

fórmula general de los cetona

 Cetonas comunes
Propanona o Cetona (dimetilcetona) CH3COCH3
es un compuesto químico del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el
medio ambiente.

Butanona o Metiletilcetona CH3COC2CH5

es un compuesto químico orgánico de la familia de las cetonas, en condiciones ambiente, se
presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor dulzón y penetrante. En la
naturaleza, se encuentra como sustancia en el reino vegetal, producido por algunos árboles
y presente en pequeñas cantidades en frutos y vegetales.
Difenilmetanona/cetona o Benzofenona C6H5COC6H5
es una cetona aromática de compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y
como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y
con olor a rosas.

Clicohexanona o Ciclohexanona C6H10O

es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional
cetona que pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas, y es un líquido incoloro,
cuyo olor recuerda al de la acetona.
 5.-Acido carboxilicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH), en el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O), se
puede representar como -COOH ó -CO2H.
 Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ácido acético o Ácido etanoico CH3COOH
Puede encontrarse en forma de ion acetato, se encuentra en el vinagre, y es el principal responsable
de su sabor y olor agrios. Es el segundo ácido carboxílico más simple después del ácido fórmico o
metanoico, que solo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres
carbonos.

Ácido propiónico o Ácido propanoico CH3CH2COOH

Tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el
ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes, es miscible con agua, pero puede ser
separado del agua agregando sal.
Ácido butírico o Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH
es un ácido monocarboxílico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono, Se
encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla, es un producto final de
la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.

Ácido valérico o Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

proviene de la raíz valeriana, es un ácido carboxílico con usos en la preparación de aromas y
perfumes.
 6.-ESTERES

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más grupos hidroxilos son sustituidos por grupos orgánicos alquilo.
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther, como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
 Ejemplos de ésteres
Acetato de metilo CH3-COO-CH3
es un líquido inflamable con un olor no desagradable parecido al quitaesmalte de uñas, sus
propiedades físicas y características son muy similares al del acetato de etilo.

Acetato de etilo CH3-COO-CH2-CH3

es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual, es miscible con hidrocarburos,
cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Benzoato de metilo C5H6-COO-CH3
es un líquido incoloro que es poco soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El
benzoato de metilo tiene un olor agradable, que recuerda fuertemente al fruto del árbol feijoa, y se
utiliza en perfumería. También encuentra uso como disolvente y como pesticida utilizado para atraer
insectos como las abejas orquídeas.

Formiato de metilo H-COO-CH3

es un líquido incoloro con aroma a ron que reacciona de forma violenta con oxidantes fuertes, ácidos
y bases. Es una sustancia estable, incompatible con ácidos minerales oxidantes, agentes reductores
fuertes y agentes oxidantes fuertes como; Peróxido de Hidrógeno, Ácido Nítrico, Ácido Perclórico o
Trióxido de Cromo.
 7.- Aminas
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.

Su fórmula general es: RNH2, R2NH o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo.

Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos:

Amoníaco Amina Primaria Amina Secundaria Amina Terciaria

 Propiedades Físicas

➢ Con frecuencia se ha visto que la naturaleza polar de una sustancia puede afectar sus propiedades
físicas, como el punto de ebullición.
➢ Las aminas primarias y secundarias pueden participar en la formación de puentes de hidrógeno
intermoleculares, pero las aminas terciarias como no tienen enlaces N — H, no pueden hacerlo.
➢ Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluidas aminas terciarias, son solubles porque
forman muchos enlaces por puente de hidrógeno con agua. Por lo general, las aminas primarias
son más solubles, y las aminas terciarias son menos solubles.
 Propiedades Químicas

➢ Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son
sustancias básicas; son aceptores de protones
➢ Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio
(también denominadas sales de amina).
➢ El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno
están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto.
 Ejemplos
Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo
enlazados al mismo átomo de carbono.

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las

plantas y contienen grupos amina.

.
También están las Aminas heterocíclicas, son generados
durante el procesado térmico de alimentos proteicos.
 Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.
 8.- Derivados de Halógenos
Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los que uno o
más hidrógenos se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la estructura está
unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3.

Su fórmula general es R-X, donde X puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I.
 Propiedades Físicas

➢ A temperatura ordinaria (20°c) son gaseosos los tres primeros fluorados, los dos primeros
clorados y el bromuro de metilo. La mayor parte de los yodados son líquidos.
➢ Debido a su peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más
altos que los alcanos de igual número de átomos de carbono.
➢ Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer
puentes de hidrógeno.
➢ Son solubles en disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad como benceno, cloroformo,
ligroina, etc.
➢ El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más densos que el agua.
 Propiedades Químicas

➢ La reacción típica de los haluros de alquilo es la sustitución nucleofilica (SN) que consiste en la
sustitución del átomo de halógeno por un agente nucleofílico.
➢ Los iones haluros son bases extremadamente débiles. Se desplazan cuando se ataca el átomo de
carbono α por una base más fuerte.
 Nomenclaturas y Ejemplos
Los Derivados Halogenados se nombran con el nombre del halógeno (indicando su posición) seguido
del Hidrocarburo:
 Referencias bibliográficas en formato APA:
➔ TOMi.digital - QUÍMICA ORGÁNICA: GRUPOS FUNCIONALES. (s. f.). TOMi.digital. Recuperado 28 de marzo de 2022,
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➔ Aldehidos y cetonas
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
➔ los ácidos carboxílicos
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
➔ los ésteres
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster
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