CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

Karen J. Alarcón y Selene M. Arsenault

Laboratorio de Química Orgánica III
Departamento de Química
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana
e-mail: organicaiii@gmail.com

ÍNDICE

I. ANTECEDENTES TEÓRICOS

1.1. Solubilidad en agua 3

1.2. Solubilidad en éter
1.3. Solubilidad en hidróxido de sodio
1.4. Solubilidad en bicarbonato de sodio
1.5. Solubilidad en ácido clorhídrico diluido
1.6. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado

II. PARTE EXPERIMENTAL

2.1. Materiales y reactivos

2.2. Procedimiento experimental

III. RESULTADOS Y DISCUSIONES

IV. CONCLUSIONES

V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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 I. ANTECEDENTES TEÓRICOS

La solvatación es un proceso que consiste en la atracción y agrupación de

las moléculas que conforman en disolvente, o en el caso del soluto, sus iones. Al
disolverse los iones de un soluto, estos se separan u se rodean de las moléculas
que forman el disolvente. Si el tamaño del ion es mayor, mayor será el número de
moléculas capaces de rodear este, entonces se dice que el ion se encuentra
mayormente solvatado.
La solvatación de compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en
el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son
reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente.
Por lo tanto la fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas
molécula-disolvente en la disolución a favor de las últimas. Algunos compuestos
orgánicos se disuelven con facilidad en agua, pero gran parte de ellos no lo hace.
La mayoría de estos compuestos son solubles en compuestos orgánicos llamados
disolventes orgánicos.
La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa
respecto a su composición estructural.
La solubilidad de un compuesto orgánico en diversos disolventes es un
fundamento de análisis cualitativo desarrollado por Kamm, es un método basado
en que un compuesto es más soluble en un disolvente donde sus estructuras
están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad existen reglas
relacionadas con el peso molecular, ubicación en una serie homologa y
disolventes que causan reacción química tal como ácidos o bases.
Sin importar las causas de la disolución estudiada, se considera una
disolución cuando 0.050 g de la sustancia solida o 0.100 mL de una sustancia
líquida se forma una fase homogénea a temperatura ambiente con 3.000 mL de

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solvente.

Factores que afectan la solubilidad: La solubilidad de un compuesto es definida

por el equilibrio de las fuerzas intermoleculares entre el soluto y el disolvente, y la
variación de entropía que acompaña a la solvatación, los factores que influyen en
este equilibro, como la presión y temperatura. Cambian la solubilidad.
La solubilidad de un de un disolvente son fijadas por la polaridad del soluto
y sus moléculas. La regla general en la solubilidad es que el semejante disuelve al
semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares, las
sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. Como por ejemplo:
un compuesto orgánico no polar, no se disolverá en un solvente polar como lo es
el agua.
Gran parte de los compuesto iónicos son solubles en agua, esto se debe a
la interacción de ion-dipolo. Así una molécula orgánica insoluble en agua,
R-COOH (ácido carboxílico), puede ser transformada a una sal, R-COO-M, sódica
o potásica, la cual es soluble en agua.
Como también un amina insoluble en agua, R-NH2, puede ser transformada
en una sal de amonio, R-NH3-X, que es soluble en agua. Gracias a esto la mayoría
de los ácidos carboxílicos y aminas serán solubles en hidróxido de sodio NaOH al
10% y ácido clorhídrico HCl al 10% respectivamente.

1.1. Solubilidad en agua

Si una sustancia es soluble en agua, entonces está compuesto por uno o

más grupos polares y/o que el compuesto tiene un bajo peso molecular. Si el
producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solución
con un papel indicador. Generalmente son cuatro compuestos que son los
solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares.

- Los electrolitos son especies iónicas que se hidratan debido a las interacciones

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ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.
- La cantidad de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado,
y la mayoría se disuelve por puentes de hidrógeno.
- Las sustancias no iónicas no pueden ser disueltas en agua, a menos que sean
capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de
hidrógeno se encuentra entre dos fuertemente electronegativos, para propósitos
prácticos el flúor, el oxígeno y el nitrógeno los forman. Por lo tanto, los
hidrocarburos, los halógenos y los tioles son poco solubles en agua.
Mientras más larga sea una cadena de hidrocarburos, se hace más
insoluble en agua. El agua es considerado un componente anfiprótico (pueden
ceder o aceptar un protón se comporta como ácido o base de Bronsted-Lowry) y
por ejemplo puede ionizar una amina dándole un protón o un ácido aceptando un
protón del mismo: Como lo muestra la siguiente reacción:

R-NH2 + HOH RNH3+ + OH-

RCOOH + HOH RCOO - + H3O+

1.2. Solubilidad en éter

Generalmente las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven

en éter. Si un compuesto es o no soluble en éter, depende de la influencia de los
grupos polares con respecto a la de los grupo no polares presentes. En genera los
compuesto que tengan un grupo polar se disolverán con facilidad a no ser que
sean altamente polares.

1.3. Solubilidad en hidróxido de sodio

Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de
donar un protón a una base diluida, son capaces de formar productos solubles en
agua. Como por ejemplo: El ácido benzoico no es soluble en agua a temperatura

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ambiente, pero si se agita el ácido benzoico solido con una solución diluida de
hidróxido de sodio, el sólido se va disolviendo progresivamente. Esto es debido a
que se ha transferido un protón del grupo carboxilo al ion hidroxilo. Esa reacción
produce benzoato sódico y agua, este posee un enlace iónico entre el oxígeno del
carboxilato y el ion sodio, es una sal y como la gran mayoría es soluble en agua.

C6H5COOH + NaOH C6H5COO-Na + H2O

1.4. Solubilidad en bicarbonato de sodio

El concepto de acidez es relativo, y se define un compuesto como ácido o

básico comparándolo con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles,
pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en
comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un ácido relativamente fuerte.

RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na + H2O +CO2

1.5. Solubilidad en ácido clorhídrico diluido

Gran parte de las sustancias son solubles en agua y ácido clorhídrico

diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucha más
básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden
cambiar las propiedades de la amina por extensión, esto las hace insolubles en el
ácido. Este efecto es observado también en las moléculas como la difenilamina y
la mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo más común de compuestos que son capaces de aceptar
protones fácilmente y formar sales solubles en agua lo constituyen las aminas.
Hay tres clases de aminas: primarias, secundarias y terciarias. En todas ellas
encontramos un átomo de nitrógeno con un par de electrones no compartido que
puede aceptar un protón procedente del medio ácido en el que está. Esta
transferencia protónica conduce a una sal de amonio soluble en agua.

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 Como por ejemplo:

R3N + HX R3N+ + X-

1.6. Solubilidad de ácido sulfúrico concentrado

Este es un ácido donador de protones de alta efectividad, y es capaz de

protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en ácido,
los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro, los alquenos y
los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados tales
como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen
tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reacciona con el ácido sulfúrico
concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble
La solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el
compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una
olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol ROH,
puede deshidratarse a una olefina, R-CH=CH-R, que a su vez se transforma en un
polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo.
Los grupos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos,
según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

GRUPO S1: Ácidos solubles en agua

Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, como ácidos
carboxílicos, fenoles, esteres, aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos,
nitrilos, lactonas (éster cíclico).

GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.

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Contienen metales: Sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: Sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de
amonio, amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracinas,
contaminante de alimentos), urea.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados,
haluros de ácido.
Contienen azufre: Ácidos sulfónicos, mercaptanos (del latín mercurius captans
“capturados por mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos.
Contienen nitrógeno y halógeno: sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen nitrógeno y azufre: acido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos,
ácidos nitro-sulfonicos bisulfatos de bases débiles.
GRUPO A1: Ácidos Fuertes.
Contienen C,H y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbono o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas).
Contiene nitrógeno: aminoácidos, nitracidos, cianoacidos, ácidos carboxílicos con
N heterocíclicos, polinitro fenoles.
Contiene halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles.
Contiene azufre: ácidos sulfónicos, ácidos sulfinicos.
Contiene nitrógeno y azufre: ácidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de
bases débiles.
Contiene azufre y halógenos: sulfoamidas.

GRUPO A2: Ácidos débiles.

Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos,
fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenólicos, enoles.
Contiene nitrógeno: aminoácidos, nitrofenolas, amidas, aminofenoles, compuestos
anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas
N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.
Contiene halógenos: helofenoles.

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Contiene azufre: Mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contiene nitrógeno y halógeno: hidrocarburos aromáticos polinitrohalogenados,
fenoles sustituidos.
Contiene nitrógeno y azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos,
aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

GRUPO B: Compuestos básicos.

Aminas alifáticas de alto peso molecular. Aminas aromáticas, excepto
aquellas con más de un anillo aromático, o con un anillo aromático con
sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y oximas de alto peso
molecular, compuestos anfóteros como aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuesto
débilmente básicos y de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas,
esteres, anhídridos, alcoholes, éteres o acetales.
Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados. Nitrocompuestos
(terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reducción
de nitrocompuestos, nitrilos, sulfonamidas de aminas secundarias, sulfonas y otros
compuestos que contienen azufre.

GRUPO I : Compuestos Neutros.

Hidrocarburos alifáticos acíclicos y cicloalcanos; La mayoría de los
hidrocarburos aromáticos; Derivados halogenados: Éteres diarílicos.

GRUPO M:
Contiene nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,
nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo, y azoxi compuestos, di y
triarilaminas, dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos.
Contiene azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos,
sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea.

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II. PARTE EXPERIMENTAL

2.1. Materiales y reactivos

Materiales
10 tubos de ensayo
1 gradilla para tubo de ensayo
1 espátula metálica
6 gotarios de 3mL
7 vasos de precipitado 100mL
3 vidrios de reloj

Reactivos
Agua destilada
Éter etílico
NaOH 5%
HCl 5%

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NaHCO3 5%
H2SO4 concentrado

Patrones
Acido benzoico
Sacarosa
Tolueno
1-Naftilamina

2.2. Procedimiento experimental

En este laboratorio comprobaremos la solubilidad de algunos compuestos

orgánicos en distintos disolventes, para luego clasificarlos en los grupos
correspondientes, para esto, nos guiaremos con el esquema de solubilidad ya
propuesto.

- Se añaden en tubos de ensayos 0.100 mL (2 a 30 gotas) o 0.050 g (punta

de espátula), según corresponda el estado del patrón (sólido o liquido).
- Después se agregan 3.000 mL de agua y se observa si es soluble o no,
luego se prueba con el siguiente reactivo (siguiendo esquema de
solubilidad).
- Se observa el resultado y se define en algún grupo según su solubilidad

III. RESULTADOS Y DISCUSION

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 insoluble soluble

insoluble

insoluble insoluble

insoluble

insoluble

Insoluble insoluble

insoluble

soluble

soluble soluble

Si ácido benzoico reacciona con agua es insoluble en NaOH al 5%, pero

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soluble en NaHCO3 5%, es insoluble para el grupo A2, es decir no corresponde a
ácidos débiles y no posee C,H,O, nitrógeno, halógenos, azufre, nitrógeno y
halógeno, nitrógeno y azufre.

Tolueno al reaccionar con agua es insoluble en NaOH al 5%, HCl al 5% y

H2SO4 al 98%, por lo cual es insoluble en el grupo I, deduciendo que no
corresponde a compuestos neutros, hidrocarburos alifáticos acíclicos y
cicloalcanos; hidrocarburos aromáticos; derivados halogenados: Éteres diarílicos.

Al hacer reaccionar 1-Naftilamina con agua, es insoluble en NaOH al 5%,

HCl al 5% y H2SO4 al 98%, pero soluble en el grupo N, lo que quiere decir que
corresponde a un hidrocarburo no saturado, alqueno ó alquino

En cambio si sacarosa reacciona con agua, es soluble en éter y es soluble

en el grupo S1, quiere decir que posee ácidos solubles en agua, compuestos
monofuncionales de bajo peso molecular, como ácidos carboxílicos, fenoles,
esteres, aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos, lactonas (éster
cíclico).

IV. CONCLUSIONES

- Se clasificaron algunos compuestos utilizando la solubilidad de

determinados disolventes ya sea polares y/o apolares
-

V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- Química Orgánica; John McMurry; Cengage Learning; 7°edición

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