QUÍMICA PLAN COMÚN

GUÍA N° 15

EJE TEMÁTICO: Materia y sus transformaciones

ÁREA TEMÁTICA: Química Orgánica

NOMBRE: __________________________________

HORARIO: _________________________________
 FUNCIONES ORGÁNICAS
1. ALCOHOLES:

Presentan un grupo funcional, unido al carbono saturado. Sufijo: OL

El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces:

Ejemplos:

Respecto a la posición del grupo – OH, un alcohol puede ser:

 Primario: OH unido a un carbono primario (etanol)
 Secundario: OH unido a un carbono secundario (isopropanol)
 Terciario: OH unido a un carbono terciario (terc butanol)

Propiedades físicas de los alcoholes

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrógeno con sus moléculas, esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que
los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad
también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua

2. FENOLES
Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un núcleo bencénico. Son más ácidos
que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una función distinta. Sufijo: fenol
Ejemplos:

Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo hidroxi (nombre usado para llamarlo
como un radical).

3. DERIVADOS HALOGENADOS

Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I).
Ejemplos:

Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la industria es el de refrigerantes y
propelentes para latas de aerosoles.
Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razón provocan serios daños a la
atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV).
Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación, mediante
mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante.

4. ALDEHÍDOS

Los aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído.

Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los ácidos carboxílicos y otros).
El grupo carbonilo (C=O) los identifica. Sufijo: AL
 En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica.
 Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

Ejemplos:

5. CETONAS

Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en medio de la cadena, entre dos
átomos de carbono. Sufijo: ONA

Ejemplos:

Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.

Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

6. Ácidos Carboxílicos

 Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en solución.
 Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído.
 Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos átomos de
carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el ácido palmático, esteático, oleico y linoleico.
 Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones químicas.
 Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 átomos de carbono (siempre un número
par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de ácido grasos
saturados. Los ácidos de menor número de átomos de carbono son líquidos y solubles en agua, a partir del octanoico
son insolubles y a partir del decanoico son sólidos.

Sufijo: OICO
 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes
pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos
carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son
miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido
carboxílico y el agua.

El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una
solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como
éter, alcohol, benceno, etc.

Se observa que, como clase, los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más elevadas que los alcoholes.
El ácido propiónico (p.e. 141 ºC), por ejemplo, hierve a unos 20 ºC más que el alcohol de peso molecular
comparable, el n-butílico (p.e. 118 ºC). Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno, sino por dos:

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes como el fórmico y acético,
hasta los abiertamente desagradables, los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

7. Ésteres

Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, con eliminación de
agua (una deshidratación).
De este modo

A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis.

Sufijo: ATO
Ejemplos:

Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los átomos hasta el grupo carbonilo
(incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un
radical con sufijo ILO.

Propiedades físicas de los ésteres

No pueda formar enlaces puente de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 butanoato de metilo: olor a Piña

 salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de pentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana
8. Éteres
 Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha sido reemplazado
por oxígeno (un heteroátomo).
 Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholes
Sufijo: éter

 Para nombrar los éteres

debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales como si fuese radicales.
 También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R- y lo nombre de una
sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la poción OXI (del oxígeno)
Propiedades físicas de los éteres.

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada
su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

9. Aminas

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la

sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono
(radicales).

 Para nombrar las aminas debemos primero identificar los

fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la
nomenclatura tradicional.
 Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO.
 Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina ANILINA.

Propiedades físicas de las aminas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con

facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos
coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número
de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al
del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.

a) Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en
ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de
6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

b) Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que
presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace
que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de
ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular

10. Amidas

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman
por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.
Sufijo: AMIDA
Propiedades físicas de las amidas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC),
sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo
y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al
impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación.

Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con
puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su masa molecular
PRIORIDAD GRUPOS FUNCIONALES
GUÍA EJERCICIOS:
Escriba el nombre del compuesto correspondiente

CH3 – CO – CH2 – CH3

CH3 – COO – CH3

CH3
H3C
 CH3

H3C

1.

1. 4,5-Difenil-1-octeno 2. Ciclohexil fenil éter

3. Metanoato de isopropilo 4. Butil etil éter

5. Etil fenil éter 6. m-Diciclohexilbenceno

SELECCIÓN MÚLTIPLE
1.

2.

3.

4.

5.
6.

7.

8.

9.

10.
11.

12.

13.

14.
15.

16.

17.
18.

19.

20.
21.

22.

23.