Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

Pruebas generales con alcoholes y fenoles por medio de reacciones

de oxidación, deshidratación, esterificación, y ensayos cualitativos
Arévalo Kenian1 Químico, Caballero Angeline 2 Químico, Camargo Melany3 Químico, Campo Wilder4
Químico
Programa de Química, Facultad Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, Puerto Colombia, Colombia.

Fecha de envío: 20 febrero 2021

Resumen
Para esta práctica estudiamos el tema de alcoholes y fenoles. Los alcoholes pueden clasificarse en
tres grandes grupos: alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios son
aquellos en que el átomo de carbono unido al grupo hidroxilo sólo se halla enlazado a otro átomo
de carbono. En el alcohol secundario, el carbono que soporta el hidroxilo tiene ligados otros dos
carbonos. Un alcohol terciario se distingue por el carbono totalmente sustituido que se halla unido
al átomo de oxígeno. Los materiales que usaremos son Balanza, Gradilla con 12 tubos de ensayo, 2
pinzas para tubo de ensayo, 2 espátulas, 6 pipetas graduadas de 5 o 10 mL, Vaso de precipitados de
250 mL, Agua destilada, Metanol, Alcohol isoamílico, n-butanol, tert-butanol, 2-butanol, Solución
de NaOH al 10%, Bromo en agua al 5% (v/v), Fenol en agua al 1%, K2Cr2O7 al 5%, H2S04 concentrado,
H2S04 al 1%, KMnO4 al 3%, Ácido salicílico, Ácido acético. En esta práctica realizaremos la oxidación
y deshidratación de un alcohol, la esterificación, también ensayos cualitativos con un fenol. Todo
esto con el objetivo de presentar reacciones de deshidratación de alcoholes, como ilustración de
reacciones de eliminación, Diferenciar la reactividad de los alcoholes en un medio oxidante y
Realizar ensayos a la gota de reconocimiento de fenoles.
Palabras claves: Alcohol, fenol, oxidación.

Abstract
For this practice we study the subject of alcohols and phenols. Alcohols can be classified into three large
groups: primary, secondary and tertiary alcohols. Primary alcohols are those in which the carbon atom
attached to the hydroxyl group is only attached to another carbon atom. In secondary alcohol, the
hydroxyl-bearing carbon has two other carbons attached. A tertiary alcohol is distinguished by the fully
substituted carbon that is attached to the oxygen atom. The materials we will use are Balance, Rack with
12 test tubes, 2 test tube clamps, 2 spatulas, 6 graduated pipettes of 5 or 10 mL, 250 mL beaker, Distilled
water, Methanol, Isoamyl alcohol, n- butanol, tert-butanol, 2-butanol, 10% NaOH solution, 5% Bromine in
water (v / v), 1% Phenol in water, 5% K2Cr2O7, concentrated H2S04, 1% H2S04, KMnO4 3%, Salicylic acid,
Acetic acid. In this practice we will carry out the oxidation and dehydration of an alcohol, the
esterification, as well as qualitative tests with a phenol. All this with the aim of presenting alcohol
dehydration reactions, as an illustration of elimination reactions, Differentiating the reactivity of alcohols
in an oxidizing medium and Carrying out tests to the recognition of phenols.
Keywords: Alcohol, phenol, oxidation.

Pagina 1
 Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química

Asignatura Química Orgánica II – Periodo 2020-2.

1. Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan en su estructura grupos OH enlazados a la cadena alifática
uno o más grupos hidroxilos en sustitución de un átomo de hidrogeno, de un alcano enlazado de forma covalente
a un átomo de carbono. Este carbono debe estar saturado debe contener solo enlaces sencillos los en ciertos
átomos conocidos como átomos adyacentes los cuales diferencia los alcoholes de los fenoles. [1]
En las siguientes prueba pudimos evidenciar que los alcoholes ya que estos puedes ser convertidos en otros
compuestos muy importantes como los alquenos, haluros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres por
diferentes mecanismos de reacción como lo son la eliminación del grupo OH o el enlace O-H con eliminación en la
que se genera un doble enlace, en el cual se transforma el alcohol para ser un alqueno por el proceso de
eliminación un ejemplo de ello Se puede ver la acción del ácido (H 2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo
hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua, los alcoholes primarios son los que requieren
temperaturas elevadas para dicho proceso, el alcohol secundario lo hace a temperaturas menores y los terciarios
estos requieren temperaturas apenas por encima de la temperatura ambiente.
En las reacciones de deshidratación donde se da la ruptura del enlace O-H se encuentras la oxidación y la
esterificación la cual es el proceso en el cual se sintetiza un Ester, los alcoholes primarios puede ser oxidados a
aldehídos con oxidantes suaves y ácidos carboxílicos fuertes, los alcoholes secundarios puede ser oxidados a
cetonas por oxidantes fuertes o suaves y los terciarios no pueden ser oxidados, algunos oxidantes fuertes como lo
son el permanganato de potasio, hipoclorito de sodio y oxidantes fuertes como lo son dicromato de piridino. [2]
Los fenoles, al combinarse dos grupos funcionales que interactúan de manera muy fuerte reacciona por vía de
sustitución aromática electrofílica la cual en el proceso un átomo normal de hidrogeno unido a un sistema
aromático es sustituido por un grupo electrofílico lo cual es una reacción factible.

2. Metodología

Pagina 2
 Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química

3. Resultados y discusión

En esta práctica se observaron las distintas reacciones de los alcoholes y la identificación de los fenoles,
como varia la reacción de oxidación y deshidratación si el alcohol s 1º, 2º o 3º, para dar lugar a sus
respectivos productos, aldehídos y cetonas para la oxidación de alquenos para la deshidratación, con esto se
aprendió a utilizar diferentes pruebas y aplicaciones que pueden ayudar a la identificación de alcoholes y
fenoles.
observamos que los alcoholes d bajo peso molecular son solubles en agua debido a que el grupo hidroxilo
en su estructura puede formar puentes de hidrógeno entre las moléculas del alcohol y el agua, se reconoció
que los alcoholes pueden comportase como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula del agua.

4. Conclusiones
o Se Presentó a nivel experimental reacciones de deshidratación de alcoholes, como
ilustración de reacciones de eliminación.
o Se logró diferenciar la reactividad de los alcoholes en un medio oxidante.
o Y se Realizaron ensayos a la gota de reconocimiento de fenoles.

5. Preguntas
● Elabore las ecuaciones químicas para las reacciones trabajadas en esta sesión de laboratorio.

Pagina 3
 Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química

Pagina 4
 Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química

● ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?
R//: El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de resonancia por lo que su base conjugada
será una base débil, sin embargo, el ion alcóxido no es una base fuerte, porque el alcohol alifático
es menos ácido que el agua, lo cual se comporta como ácido en algunas reacciones produciendo
una base fuerte, en este caso el ion hidróxido

● En general, ¿cuál disolvente es mejor para sustancias iónicas, el etanol absoluto o el etanol al 95%?
R//: Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, se considera un mejor disolvente para las sustancias
iónicas al etanol al 95%, porque presenta asociación a sus moléculas con las del agua; para otras
sustancias, por ejemplo, las covalentes se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que ese
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos orgánicos
● ¿A qué se debe la diferencia de reactividad entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
R//: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes

Pagina 5
 Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química

primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario,
la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

6. Referencias
[1] https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html

[2] https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox6.html

Pagina 6