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CURSO: QUIMICA
INTEGRANTES: GRUPO 5
2021-Trujillo
I: SITUACIÓN PROBLAMÁTICA
1. ¿Qué son los alcoholes, mencione sus propiedades principales?
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o
más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado
(o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-
C-OH).
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que
menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A
medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada,
menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y
las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición.
Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más
ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo.
Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con
qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo
hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el grupo hidroxilo se protones, adquiere carga positiva y se comporta como una base
débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
• Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar
halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que
los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:
• Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,
formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario,
secundario o terciario). Por ejemplo:
Los enlaces C – O en éteres son polares y por lo tanto, estos tienen un momento dipolar neto. La
polaridad débil de los éteres no afecta apreciablemente a sus puntos de ebullición. Los éteres tienen
puntos de ebullición mucho más bajos en comparación con los alcoholes de peso molecular
semejante. Esto se debe a que las moléculas de alcohol están asociadas por puentes de hidrógeno,
mientras que las moléculas de éter no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por ejemplo,
el éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) tiene un punto de ebullición de 34,6oC, mientras que n-
butanol, (CH3CH2CH2CH2OH), un alcohol de cuatro carbonos tiene un punto de ebullición de
117.7oC.
Por lo tanto, los éteres más pequeños, como el éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) son
ampliamente utilizados como solventes para una variedad de reacciones orgánicas. La naturaleza
inerte de los éteres en relación con los alcoholes, se debe sin duda a la ausencia del grupo O-H.
3. ¿Qué son los aldehídos, mencione sus propiedades principales?
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.
En los aldehídos, el grupo carbonilo tiene un átomo de hidrógeno unido a él junto con alguno de
los siguientes átomos o grupos de átomos: (a) (b) 16 • un segundo átomo de hidrógeno
(formaldehído) • o, más comúnmente, una cadena de hidrocarburo, que podría ser un grupo alquilo
o una cadena aromática. A continuación, se muestran algunos ejemplos de aldehídos (en este
capítulo, no exploraremos los aldehídos aromáticos.
Estructura de algunos aldehídos de bajo peso molecular:
Obsérvese que todos estos compuestos, tienen exactamente el mismo grupo funcional. Sólo
difieren en la cadena alquílica. Cuando se está denotando, el grupo de aldehído (grupo formilo)
siempre se escribe como CHO y nunca como COH, para así evitar confusiones con los alcoholes.
Etanal, por ejemplo, está escrito como CH3CHO y no como CH3COH.
En las cetonas, el grupo carbonilo tiene dos grupos radicales unidos. Una vez más, estos pueden
ser grupos de alifáticos u aromáticos. Obsérvese que las cetonas nunca tienen un átomo de
hidrógeno unido al grupo carbonilo.
Estructura de algunas cetonas de bajo peso molecular: (a) propanona, (b) butanona y (c) 3-
pentanona
Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el
de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intermoleculares.
Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
Las pequeñas tienen un olor agradable. las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más
grandes son inodoras.
Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrogeno con el agua, lo
cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes catalizado por agentes
químicos. Si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona:
Las cetonas son bastante estables a la oxidación, es decir, no reaccionan si las condiciones no son
energéticas. La reducción es sencilla tanto para aldehídos como para cetonas utilizando hidrogeno
y un catalizador. Las cetonas se reducen a alcohol secundario.
5. ¿Qué son los ácidos carboxílicos, mencione sus propiedades principales?
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que incorporan un grupo funcional carboxilo,
COOH. El nombre carboxilo proviene del hecho de que un carbonilo y un grupo hidroxilo están
unidos al mismo carbono.
Los ácidos carboxílicos se denominan así porque pueden donar un hidrógeno para producir un
ion carboxilato.
Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación
de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia
de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan
entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono. A partir del ácido dodecafónico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son
sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monos carboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos mono carboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos
puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se
mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos
inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente
desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de
los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4
y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre
las moléculas. Los ácidos mono carboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones
positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas
electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden
superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La
temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se
descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un
punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede despretinar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el
ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un
catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por
otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos
en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil
de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en
ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es
un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad
que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de
un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo
las terciarias. Estas tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos no
polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
7. ¿Qué son las amidas, mencione sus principales propiedades?
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco
y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por
otros sustituyentes o radicales.
El nitrilo es un compuesto químico que en su molécula tiene el grupo funcional cianuro o bien
Ciano.
Sus propiedades:
• Sus puntos de ebullición son algo superiores a los que tienen los alcoholes que tienen una
masa molecular comparable. A excepción de los primeros términos de la serie se puede
decir que son insolubles en el agua.
• Si se habla de las propiedades de los nitrilos se habla de un olor que se puede asociar al
del cianuro de hidrógeno. Además, pueden ser moderadamente tóxicos.
II: NOMBRAR
1:
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5:
6:
7:
8:
9:
10:
11:
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13:
14:
15:
III. Formular los siguientes compuestos orgánicos:
a) ciclopentilbutileter