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Integrantes
Nelson Yahir Peña Briceño 20212300057
Santos Gustavo Linarez Pérez 20212300080
Alejandra Michelle Sosa Aguilera 20192300354
Sección: 1000.
INTRODUCCION
Los alcoholes, son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse como
productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del
agua es reemplazado por radicales orgánicos.
Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo -OH.
La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática del
benceno se conoce como fenol. Enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo de
radicales.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por
lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy
fuerte.
Halogenación de alcoholes
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se
puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa. (Alcoholes Y
fermentacion, 2010, págs. 12-13)
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.
Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación
de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el
cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en
condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess. (PCC Group, 2021)
Estructura y división de los alcoholes.
Los alcoholes son sustancias con la fórmula general de R-OH, donde R es el grupo
hidrocarburo y -OH es el grupo hidroxilo. Los alcoholes no deben confundirse con los
fenoles (en los fenoles, el sustituyente hidroxilo está conectado con el anillo aromático).
Ambos grupos tienen el mismo sustituyente; sin embargo, sus propiedades son diferentes.
Los alcoholes son comunes en la naturaleza. La mayoría de la gente conoce el alcohol
etílico (etanol) como ingrediente de las bebidas alcohólicas; sin embargo, este es solo un
ejemplo de esta numerosa familia de compuestos orgánicos. También incluyen sustancias
como el colesterol y los carbohidratos. Los alcoholes forman la llamada serie homóloga.
Este término se refiere a un grupo de compuestos orgánicos, en el que cada compuesto
subsiguiente difiere del compuesto anterior por un cierto segmento fijo. El metanol y el
etanol son las dos primeras secciones de la serie homóloga de alcoholes. Los alcoholes se
dividen básicamente según el número de sustituyentes hidroxilo conectados con el grupo
hidrocarburo. En función de este número, distinguimos:
alcoholes monohidróxido (mono-hidroxilo). Ejemplos de alcoholes monohidróxido son:
metanol, butanol y hexanol
alcoholes de polihidróxido (polihidroxilo), que incluyen dos o más grupos hidroxilo.
Entre ellos, distinguimos, según el número de grupos -OH, los denominados dioles,
trioles, etc. Ejemplos de alcoholes polihidroxílicos son: 1,2-etano-diol (etilenglicol), y
propano-1,2,3 -triol (glicerol).
Los alcoholes también se clasifican según el orden de reacción del átomo de carbono al
que está conectado el grupo hidroxilo (-OH). En consecuencia, distinguimos los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. (Poenix Chem, 2021)
Métodos de síntesis de alcohol
Hay muchos métodos de obtención de alcoholes. La síntesis en sí, los trabajos
relacionados con la implementación de innovaciones o el desarrollo de catalizadores más
eficientes son problemas muy complejos con procesos que requieren condiciones
específicas. Para fines industriales, se obtienen con mayor frecuencia mediante las
siguientes reacciones:
hidratación directa de alquenos
síntesis de alquenos utilizando el método de hidroximercuración
síntesis de alquenos utilizando el método de hidrogeneración de boro
reacción de alcanos halógenos con iones de hidróxido
El metanol, el etanol y los alcoholes de polihidróxido, como el etilenglicol y el glicerol,
se producen con mayor frecuencia a escala industrial. Históricamente, el metanol se
producía mediante la destilación de madera. Por lo tanto, el alcohol producido se llama
alcohol de madera. En la actualidad, el metanol se produce mediante la reacción sintética
de hidrogenación catalítica de monóxido de carbono. Todo el proceso se realiza a mayor
presión, a una temperatura de 300-400 o C. El etanol se produce comúnmente a través de
la fermentación alcohólica de materias primas con contenido de azúcar (materias primas
vegetales con contenido de almidón). El sustrato se transforma a su forma adecuada,
pudiendo ser sometido a fermentación alcohólica. El puré producido se despoja de etanol.
La etapa final es la destilación, que produce un destilado con un contenido de alcohol
etílico del 80 al 90%. Los alcoholes polihidroxílicos son compuestos, entre los que
destacan el etilenglicol, el propilenglicol y la glicerina. El etilenglicol y el propilenglicol
se producen en el proceso de hidrólisis de los epoxis. La glicerina es un subproducto de
la hidrólisis de grasas y polipropileno o acroleína. (Alcoholes Eteres, 2022)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA GENERAL LQ-112/214/221
ALCOHOLES
GUIA DE RESULTADOS DE LA PRÁCTICA
Tabla 2. Oxidación
Alcohol (obtenido) Reactivo Resultado (+,-)
Tolueno Kmn04 Negativo
Preguntas de investigación:
1. Investigue tipos de fermentación.
Se llama fermentación a un proceso de oxidación incompleta, que no
requiere oxigeno para tener un lugar, y que produce una sustancia
orgánica como resultado.
• Alcohólica
• Láctica
• Maloláctica
• Propiónica
• Butírica
• Acética
2. Escriba dos agentes oxidantes utilizados en la oxidación de alcoholes a parte del
KMnO4
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
5. Nombre del alcohol usado como alcohol clínico: escriba la fórmula molecular
del mismo
El alcohol etílico es un líquido transparente con olor característico. Su fórmula
química es H3C-CH2-OH, además, es una materia prima importante para
síntesis. Presenta activación con algunos solventes y derivados de celulosa y
forma azeótropos binarios y ternarios con el agua y los principales acetatos
facilitando procesos de impresión y pintado. También es de gran aplicación en la
industria por su bajo contenido de humedad y se utiliza como materia prima en
procesos de síntesis orgánica e industria química.
Destilación de alcohol
• Los alcoholes poseen diferentes propiedades las cuales hacen que su estructura
sea de muy fácil distinción haciendo que cada una de sus cualidades sean
características de este liquido el cual tiene muchos usos en nuestras vidas
cotidianas.
• Identificando la composición de los alcoholes se puede entender el por que cada
uno de los tipos que de este existe se emplea en diferentes situaciones de
aplicación siendo estos muy importantes, al ser este un compuesto orgánico es de
muy fácil obtención de forma casera.
• Estos son muy importantes en diferentes aspectos en especial médicos y su
variedad en este campo es diverso siendo así que estos son cada vez más
elaborados y difíciles de obtener según este sea usado.
Bibliografía
Alcoholes Eteres. (5 de Enero de 2022). Obtenido de
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/alcohol.htm
Alcoholes Y fermentacion. (30 de junio de 2010). Obtenido de
http://es.geocities.com/qo_16_alcoholes/
Materiales Alcalinos. (28 de Septiembre de 2018). Obtenido de
https://www.insst.es/documents/94886/162038/2.+Alcoholes+-
+Aldeh%C3%ADdos+y+cetales+-
+Materiales+alcalinos#:~:text=Los%20alcoholes%20son%20compuestos%20or
g%C3%A1nicos,uno%20o%20m%C3%A1s%20grupos%20alcoholes.
PCC Group. (13 de Mayo de 2021). Obtenido de
https://www.products.pcc.eu/es/blog/introduccion-a-los-alcoholes/
Poenix Chem. (22 de Diciembre de 2021). Obtenido de https://phoenix-
chem.com/products/alkoxylated-alcohols/