Universidad Nacional Autónoma De Honduras

Centro Universitario Regional Litoral Pacifico

José Cecilio Del Valle
Choluteca

Carrera: Ingeniería Agroindustrial.

Asignatura: Química Orgánica.

Trabajo: Reporte De Practica #7

Tutor: Dra. Elida Solano

Integrantes
Nelson Yahir Peña Briceño 20212300057
Santos Gustavo Linarez Pérez 20212300080
Alejandra Michelle Sosa Aguilera 20192300354

Fecha: 17 de marzo del 2022.

Sección: 1000.
 INTRODUCCION

Los alcoholes, son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse como
productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del
agua es reemplazado por radicales orgánicos.
Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo -OH.
La sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática del
benceno se conoce como fenol. Enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo de
radicales.

Una característica los alcoholes se clasifican en primario, secundario, o terciario

dependiendo el carbono al que esta fundamental de los fenoles es el carácter ácido del
grupo hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta manera actúan como ácidos.
De acuerdo como varían las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, se pueden
aplicar diferentes pruebas para su identificación.
 OBJETIVOS

Estudiar y clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios según la prueba

del reactivo.
Aprender las diferentes técnicas en el laboratorio para el reconocimiento hidroxilo (OH)
de los tipos de alcoholes
Estudiar la oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y sus reacciones
asociadas.
 ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter
neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. Los polialcoholes, polioles o
“alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo
OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés
alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un
monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un
oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en
presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos,
los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con
el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes
secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los
alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria
como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
(Materiales Alcalinos, 2018)
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
(por ejemplo, el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido
a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por
lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas
Aspecto
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos
incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.
Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido a su
geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de oxígeno y del
hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre
ellos o con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el agua y en los otros
alcoholes).
Punto de ebullición
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:
por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;
por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto:
más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de ebullición
superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene superior al
hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del isopropano,
el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el propilen glicol (propan-1,2-diol) a
187 °C, el propan-1-ol a 97 °C, y el propano a −42,1 °C;
más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a 65 °C,
el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C
y el hexan-1-ol a 157 °C;
cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la molécula
susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles,
el 2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C y el pentan-1-ol
a 138 °C.
Solubilidad
La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores
mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas:
la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en agua;
el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a hacer la
molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:
más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol y el propan-1-ol son solubles en
todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1 a 20 °C, el
pentan-1-ol de 22 g L−1, el hexan-1-ol de 5,9 g L−1, el heptan-1-ol de 2 g L−1 y los
alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;
más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son solubles
en todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1;
la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-ol tiene
una solubilidad de 102 g L−1, el 2-metil-butan-1-ol de 100 g L−1 y el pentan-1-ol de 22
g L−1.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes
orgánicos como la acetona o el éter.
Propiedades químicas de los alcoholes
Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por
lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy
fuerte.
Halogenación de alcoholes
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se
puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa. (Alcoholes Y
fermentacion, 2010, págs. 12-13)
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.
Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación
de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el
cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en
condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess. (PCC Group, 2021)
Estructura y división de los alcoholes.
Los alcoholes son sustancias con la fórmula general de R-OH, donde R es el grupo
hidrocarburo y -OH es el grupo hidroxilo. Los alcoholes no deben confundirse con los
fenoles (en los fenoles, el sustituyente hidroxilo está conectado con el anillo aromático).
Ambos grupos tienen el mismo sustituyente; sin embargo, sus propiedades son diferentes.
Los alcoholes son comunes en la naturaleza. La mayoría de la gente conoce el alcohol
etílico (etanol) como ingrediente de las bebidas alcohólicas; sin embargo, este es solo un
ejemplo de esta numerosa familia de compuestos orgánicos. También incluyen sustancias
como el colesterol y los carbohidratos. Los alcoholes forman la llamada serie homóloga.
Este término se refiere a un grupo de compuestos orgánicos, en el que cada compuesto
subsiguiente difiere del compuesto anterior por un cierto segmento fijo. El metanol y el
etanol son las dos primeras secciones de la serie homóloga de alcoholes. Los alcoholes se
dividen básicamente según el número de sustituyentes hidroxilo conectados con el grupo
hidrocarburo. En función de este número, distinguimos:
alcoholes monohidróxido (mono-hidroxilo). Ejemplos de alcoholes monohidróxido son:
metanol, butanol y hexanol
alcoholes de polihidróxido (polihidroxilo), que incluyen dos o más grupos hidroxilo.
Entre ellos, distinguimos, según el número de grupos -OH, los denominados dioles,
trioles, etc. Ejemplos de alcoholes polihidroxílicos son: 1,2-etano-diol (etilenglicol), y
propano-1,2,3 -triol (glicerol).
Los alcoholes también se clasifican según el orden de reacción del átomo de carbono al
que está conectado el grupo hidroxilo (-OH). En consecuencia, distinguimos los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. (Poenix Chem, 2021)
Métodos de síntesis de alcohol
Hay muchos métodos de obtención de alcoholes. La síntesis en sí, los trabajos
relacionados con la implementación de innovaciones o el desarrollo de catalizadores más
eficientes son problemas muy complejos con procesos que requieren condiciones
específicas. Para fines industriales, se obtienen con mayor frecuencia mediante las
siguientes reacciones:
hidratación directa de alquenos
síntesis de alquenos utilizando el método de hidroximercuración
síntesis de alquenos utilizando el método de hidrogeneración de boro
reacción de alcanos halógenos con iones de hidróxido
El metanol, el etanol y los alcoholes de polihidróxido, como el etilenglicol y el glicerol,
se producen con mayor frecuencia a escala industrial. Históricamente, el metanol se
producía mediante la destilación de madera. Por lo tanto, el alcohol producido se llama
alcohol de madera. En la actualidad, el metanol se produce mediante la reacción sintética
de hidrogenación catalítica de monóxido de carbono. Todo el proceso se realiza a mayor
presión, a una temperatura de 300-400 o C. El etanol se produce comúnmente a través de
la fermentación alcohólica de materias primas con contenido de azúcar (materias primas
vegetales con contenido de almidón). El sustrato se transforma a su forma adecuada,
pudiendo ser sometido a fermentación alcohólica. El puré producido se despoja de etanol.
La etapa final es la destilación, que produce un destilado con un contenido de alcohol
etílico del 80 al 90%. Los alcoholes polihidroxílicos son compuestos, entre los que
destacan el etilenglicol, el propilenglicol y la glicerina. El etilenglicol y el propilenglicol
se producen en el proceso de hidrólisis de los epoxis. La glicerina es un subproducto de
la hidrólisis de grasas y polipropileno o acroleína. (Alcoholes Eteres, 2022)
 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA GENERAL LQ-112/214/221
ALCOHOLES
GUIA DE RESULTADOS DE LA PRÁCTICA

Tabla 1. Prueba física

Alcohol (obtenido) Características
Olor Pera
Color Amarillo
Consistencia

Tabla 2. Oxidación
Alcohol (obtenido) Reactivo Resultado (+,-)
Tolueno Kmn04 Negativo

Tabla 3. Obtención del acetato de etilo (esterificación de alcoholes)

Reactivos usados cantidad
Alcohol etílico 30 gotas aprox
Anhídrido acético 30 gotas aprox
Ácido sulfúrico 30 gotas aprox
Descripción del proceso:
Poner a reflujo y en baño maría por 5 minutos la mezcla anterior, Después de
transcurrido los 5 minutos quitar la varilla de reflujo y decantar en un beaker
conteniendo 50 ml de agua fría. Observamos la formación del acetato de etilo.

Preguntas de investigación:
1. Investigue tipos de fermentación.
Se llama fermentación a un proceso de oxidación incompleta, que no
requiere oxigeno para tener un lugar, y que produce una sustancia
orgánica como resultado.
• Alcohólica
• Láctica
• Maloláctica
• Propiónica
• Butírica
• Acética
2. Escriba dos agentes oxidantes utilizados en la oxidación de alcoholes a parte del
KMnO4
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

3. Explique qué compuesto forma el alcohol + agua y haga la reacción química

correspondiente.
Al mezclar el agua con alcohol se vuelve un mismo producto, agua alcoholizada.
La mezcla del agua con alcohol provee energía, calor, que recalienta las paredes
del baso y la mano que lo envuelve. Es posible producir color mezclando estos
dos líquidos

4. Explique el proceso de metabolización que sufre el etanol en el cuerpo humano

en que órgano se realiza y los dos pasos de oxidación.
El alcohol etílico (el alcohol que se consume normalmente) sigue una ruta
metabólica en el hígado que desemboca en primera instancia en la producción de
acetaldehído (responsable de la resaca) y este a su vez al producto final: acetato.
Después, el acetaldehído se convertirá en acetato y este posteriormente será
metabolizado a Acetil-CoA. El etanol es metabolizado a acetaldehído por el
alcohol deshidrogenasa en la mucosa gástrica e hígado, y por el sistema
microsomal dependiente de citocromo P-450 (más concretamente la enzima
CYP2E1) y catalasa en el hígado.

5. Nombre del alcohol usado como alcohol clínico: escriba la fórmula molecular
del mismo
El alcohol etílico es un líquido transparente con olor característico. Su fórmula
química es H3C-CH2-OH, además, es una materia prima importante para
síntesis. Presenta activación con algunos solventes y derivados de celulosa y
forma azeótropos binarios y ternarios con el agua y los principales acetatos
facilitando procesos de impresión y pintado. También es de gran aplicación en la
industria por su bajo contenido de humedad y se utiliza como materia prima en
procesos de síntesis orgánica e industria química.
 Destilación de alcohol

Montaje para la destilación

En un recipiente aparte se calienta,
sulfato de cobre pentahidratado
hasta tomar un color blanco.

Se pone a calentar en ron a

una temperatura de 80ºC
Se divide en dos partes

Como resultado, se obtiene

Primero alcohol o etanol, no
una solución de etanol que
hace reacción y queda en
es transparente.
color celeste.

Luego el sulfato de cobre

que al añadir agua, con
este si regresa a su color
natural.
 Conclusiones.

• Los alcoholes poseen diferentes propiedades las cuales hacen que su estructura
sea de muy fácil distinción haciendo que cada una de sus cualidades sean
características de este liquido el cual tiene muchos usos en nuestras vidas
cotidianas.
• Identificando la composición de los alcoholes se puede entender el por que cada
uno de los tipos que de este existe se emplea en diferentes situaciones de
aplicación siendo estos muy importantes, al ser este un compuesto orgánico es de
muy fácil obtención de forma casera.
• Estos son muy importantes en diferentes aspectos en especial médicos y su
variedad en este campo es diverso siendo así que estos son cada vez más
elaborados y difíciles de obtener según este sea usado.
 Bibliografía
Alcoholes Eteres. (5 de Enero de 2022). Obtenido de
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/alcohol.htm
Alcoholes Y fermentacion. (30 de junio de 2010). Obtenido de
http://es.geocities.com/qo_16_alcoholes/
Materiales Alcalinos. (28 de Septiembre de 2018). Obtenido de
https://www.insst.es/documents/94886/162038/2.+Alcoholes+-
+Aldeh%C3%ADdos+y+cetales+-
+Materiales+alcalinos#:~:text=Los%20alcoholes%20son%20compuestos%20or
g%C3%A1nicos,uno%20o%20m%C3%A1s%20grupos%20alcoholes.
PCC Group. (13 de Mayo de 2021). Obtenido de
https://www.products.pcc.eu/es/blog/introduccion-a-los-alcoholes/
Poenix Chem. (22 de Diciembre de 2021). Obtenido de https://phoenix-
chem.com/products/alkoxylated-alcohols/