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Calidad educativa en busca de la Excelencia

FUNCIONES QUÍMICAS
ORGÁNICAS OXIGENADAS
ALCOHOL, ALDEHIDO,
CETONA Y ÉTER

Colegio BOLOGNESI

Propiedades físicas
1. Son compuestos ternarios: C; H; O
2. Del metanol al undecanol son líquidos, los
demás son sólidos.

CARACTERÍSTICAS GENERALES
Cuando uno compra un sobre para preparar
refresco de manzana está disolviendo una serie
de sustancias químicas entre las que se
encuentra el isovalerianato de isoamílico, un
éster que le da el sabor “natural”. Los olores a
frutas que llegan a nuestro olfato son ésteres
volátiles. Por tanto, los ésteres son responsables
del aroma de muchos frutos, flores y perfumes
artificiales. Por ejemplo, el olor y el sabor del
acetato de isoamilo es similar al plátano, el de
acetato de octilo a la naranja, el saliciato de
metilo a manzanas verdes y el propinato de
isobutilo tiene un sabor semejante al del ron.
Los químicos emplean las propiedades
organolépticas -propiedades de los cuerpos que
pueden percibirse por los sentidos- naturales
para identificar la sustancia química que da el
olor y sabor característico. Para ello los
investigadores emplean equipos como el
cromatógrafo o los sensores organolépticos, que
son capaces de identificar todos los elementos
contenidos en una sustancia. Luego, éstos son
sintetizados en el laboratorio y comercializados
para las industrias.
La tendencia del consumo popular y de las
industrias es ir reemplazando los productos
sintéticos por productos naturales. Una actitud
que, sin duda, beneficiará la salud.

3. Los tres primeros alcoholes son solubles en
agua, el butanol y pentanol son poco solubles
en agua.
4. La solubilidad aumenta en forma proporcional
al número de (-OH) contenidos en la cadena.
ALDEHÍDOS
Son compuestos que poseen el grupo funcional
formil (-CHO) y se obtienen por oxidación de
alcoholes primarios, para ello se emplean
agentes oxidantes como el dicromato de potasio.
Fórmula general:

O
R

C

H

R

CHO

Propiedades
1. El primer término es gaseoso (metanal); los
restantes, hasta C12, son líquidos y los
últimos términos son sólidos.
2. Los aldehídos de bajo peso molecular tienen
olor intenso, en cambio los superiores son
fraganciosos, por ejemplo el nonanal es un
componente de la esencia del geranio.

O

Los alcoholes son compuestos ternarios cuyo
grupo funcional característico es el hidroxilo (OH) en su molécula. Para nombrarlos se escribe
el nombre del hidrocarburo terminado en “ol”.
Para indicar la posición del grupo OH, se
enumera la cadena empezando por el extremo
más cercano al OH.
4

3

C

3. El grupo carbonilo
polaridad.

ALCOHOLES (-OH)

2

tiene gran

CETONAS
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional carbonilo (-CO-) se obtiene por
oxidación de un alcohol secundario.
Fórmula general:

1

CH3 - CH2 - CH - CH3

O
R

OH
2 butanol

Elías TRINIDAD TICSE

201

C

R'

R

CO

R'

..CH3 Metoxi etano Propiedades físicas 1. o diferentes. . a partir del C11. 5. 4. Son excelentes solventes de un gran número de sustancias orgánicas. Diga cuál de las siguientes sustancias se obtiene por oxidación del 2 – propanol.. 1. Las cetonas y aldehídos superiores tienen olor agradable por lo que se emplea en perfumería. .. El punto de ebullición es inferior al del alcohol correspondiente y superior al del aldehído del mismo número de átomos de carbono. 3º e) 4º. La mayoría presenta temperatura de ebullición menor del alcohol del cual provienen por la que son muy inflamables. originando éteres asimétricos.CO – – CHO. 1º c) 2º. . en donde los grupos R y R' pueden ser iguales.CO – CO -.. 2.. Uno de los siguientes compuestos no es un alcohol : a) CH2OH b) CH2 = CH – CH2OH c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3 Elías TRINIDAD TICSE 202 . 1º d) 1º. 2.AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA Propiedades EJERCICIOS DE APLICACIÓN 1..R'. 2º 3.CHOH – CHO.. . a) b) c) d) e) – CH2OH. originando éteres simétricos. Señale un alcohol terciario a) b) c) d) e) 1 – butanol 2 metil – 2 – propanol 2 – metil – 1 – butanol 3 – metil – 1 – butanol 3 – metil – 2 – butanol 2.CH2 .. 5. El grupo carbonilo (-CO-) tiene alta polaridad. La densidad es inferior a la del agua. Son incoloros de olor agradable poco solubles en agua. CH3 . 3. 2º b) 3º. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la oxidación de un alcohol.. La prueba de Tollens principalmente para : es utilizada a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos b) Diferenciar alcoholes primarios de secundarios c) Diferenciar cetonas de ácidos carboxílicos d) Diferenciar aldehídos de cetonas e) Diferenciar alcoholes de cetonas 5. a) b) c) d) e) Propanona Propanal Propanoato de propilo Propil oxipropil Ácido proanoico 4.COO - 6..... Son muy volátiles e inflamables.O .. 4. Son líquidos hasta C10. 3.. solubles en agua y otros disolventes.CHO – COOH. ÉTERES (-O-) Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por que en su estructura tienen un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono. Son líquidos. Los aldehídos presentan el grupo funcional. son sólidos e insolubles en agua. y. y las cetonas el grupo funcional. Los éteres son compuestos que se forman por la deshidratación de alcoholes por acción de una sustancia deshidratante o a partir de halogenuros de alquilo (síntesis de Williamson). Presentan la fórmula general R .O . respectivamente a) 1º. .

c) 2 – metil – 3 – hexanona d) 2 – metil – 3 – hexanal e) 5 – metil – 1 –formil pentanona 7. a) b) c) d) 10.Sobre las propiedades de los alcoholes es incorrecto que : 13. y las cetonas el grupo funcional..4 – dihidroxi 3 – pentanona ácido 2.COOH – TAREA DOMICILIARIA 11.. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres es(son) correcta(s) : I.Los aldehídos presentan el grupo funcional.¿Cuál es el nombre oficial para? CH3  CH2  CH2  CO  CH  CH3  CH3 a) 5 – metil . El alcohol n – butílico es más volátil que el alcohol n – propílico Los éteres inferiores presentan poca solubilidad frente al agua El CH3CH2OH es isomero funcional del CH3 – O – CH3 a) Sólo I d) Sólo III Elías TRINIDAD TICSE 203 – CH2OH Y .Nombrar : CH3 (CH2)3CHCO (CH2)3CH3  CH2  CH3 9. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH a) Propanol c) Pentanol d) Butanol b) Butanol e) Propanal 2.hexanal b) 2 metil – 3 – heptanona 6 – etil – 5 – decanona 6 – butil – 5 – octanona 5 – etil – 6 – decanona 3 – butil – 4 – octanona 3 – etil – 4 – dentanona b) I y II e) Sólo II c) II y III . indicar lo incorrecto : a) La glicerina es un triol b) A temperatura ambiental pueden ser líquidos y sólidos c) Sus moléculas forman líquidos asociados d) El etanol y el metanol son insolubles en el agua e) El metanol es tóxico y es muy volátil a) b) c) d) e) 14. anestésico e inflamable b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el ensayo de Lucas c) La mayoría de éteres no se disuelven en el H2O d) Las cetonas se reconocen mediante los reactivos de Tollens y Fehling e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo carbonilo en sus estructuras 1..pentanodiol 8. Indique aquello que no corresponda: a) b) c) d) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter CH3 – O – CH3 dimetil éter CH3 CHOH CH3 propano CH3 CHO CH3 propanol e) O – CH3 metilfenileter 12..4 – dihidroxi 3 – butanona 3 – ona 2.CO – – COOH y .A. II. Indicar el nombre del siguiente compuesto orgánico polifuncional : OH OH   CH3  CH  CO  CH  CH3 a) b) c) d) e) a) El etanol y cresol no son alcoholes b) El alcohol terbutilico es más volátil que el alcohol n-butilico c) El metanol es más soluble de los Alcoholes d) El alcohol terciario es más reactivo según el ensayo de Lucas e) El alcohol terciario se oxida con facilidad 3 – carboxi 1....CO – – CHO y .4 .2 – pentanodiol 2.4 – dihidroxi 3 – pentanoico 2. III..AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA d) CH3 – CH = CHOH e) N.CHOH – CHO y . Respecto a los alcoholes.¿Cuál de las siguientes alternativas es incorrecta? a) El éter etílico es un disolvente no polar.

No es un alcohol I. 2º 11. y. Respecto a los alcoholes... Ordene de mayor a menor grado de reactividad en los siguientes alcoholes : I.La oxidación de un alcohol primario produce.5 – hexanodiol 3.5 – hexanodiol c) Aldehído e) Éster 15. Nombrar : CH3CHCH2CHCH2CHCH3    OH CH3 OH a) 4 – etil – 2..6 – heptanodiol e) 3 – metil – 1.¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene por oxidación del 2 ..OH a) I y II d) Sólo I b) I y III e) Sólo II c) II y III 6.. 3 – metil – 4 – butanol 3 – metil – 5 – butanol 3 – metil – 2 – pentanol 3 – metil – 2 – butanol 3 – etil – 2 . respectivamente a) 1º. 3 – metil – 2 –butanol 2 – metil – 2 – butanol 1 – propanol a) I > II > III b) II > I > III c) III > II > I d) III > I > II e) II > III > I 9..6 – heptanodiol c) 4 – metil – 2. 3º e) 4º.Nombrar : CH3CH2COCH2CH3 a) Metil – oxi – metano b) 3 – pentanona c) Dimetil – oxi – metano d) 2 – pentanona e) Pentanal Elías TRINIDAD TICSE 204 b) Éter .Indentifique las fórmulas para el etanol y el glicerol a) CH3OH y C3H7OH b) C2H5OH y C3H7OH c) CH3OH y C3H5(OH)2 d) C2H5OH y C3H5(OH)3 e) CH3CH2OH y C3H7(OH) 14.4 – heptanodiol b) 4 – metil – 2.propanol? a) Propanona b) Ácido propanoato c) Propanal d) Propil oxi propil e) Propanoato de propilo 12. Nombrar : CH3  O  CH3 a) Alcohol metílico b) Éter dimetilo c) Alcohol etílico d) Etanal e) Metanona 13.pentanol a) Cetonaa d) Jabón 7. 1º d) 1º... CH2 – CH – OH III.. III. ¿cuál no corresponde? a) CH3CHOHCH3 b) CH3CH2OH CH3  c) CH3 – COH  CH3 [O ] CH3 – CHO [O Reacción violenta ] e) CH3OH se obtiene por destilación del ácido piroleñoso OH CH2 = CH – CH2 . 2º b) 3º. II. 8.. Nombrar : CH2  CH  CH2    OH OH OH 4..Nombrar : CH3  O  CH2  CH3 a) Alcohol propílico b) Metil oxi etano c) Éter netílico d) Propanona e) Éter propílico 5. 1º c) 2º.Los aldehidos y cetonas se obtienen por la oxidación de un alcohol.AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA d) 3 – etil – 2.. a) Propanona d) Propanotriol CH3COCH3 d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son isomeros de posición II. Nombrar : CH3  CH3  CH  CH  CH2  CH3  OH a) b) c) d) e) b) Butanal c) Propanal e) Hidroxi propano 10.

3 dietil 4 metil hexanoico LOS ÁCIDOS GRASOS. de olor agradable. Nombrar el siguiente ácido: CH3  (CH2)14  COOH Los ésteres son compuestos orgánicos oxigenados derivados de los ácidos carboxílicos.CH . Por ejemplo. cosméticos. se encuentran en los aceites y grasas. en donde el radical hidroxilo (OH) del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo OR'.R' ÁCIDOS ORGÁNICOS Y ÉSTERES -C ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: O Su grupo funcional es: -C-O- O O OH Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas se encuentra el grupo funcional carboxilo: Ejemplo: CH3 . el ácido hexanoico o caproico se encuentra en la leche de cabra. jabones.C . insolubles en agua. neutros.CH2 .. C2H5 2. 1.O .OH O Etanoato de propilo Propiedades (COOH) Para nombrarles se escribe la palabra ácido y luego se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo “oico”. el dodecanoico o láurico en las grasas animales y aceites vegetales. incoloros.COO . Los ácidos hexadecanoico o palmítico y octadecanoico o esteárico son los principales constituyentes de las grasas sólidas y semisólidas (manteca. -C ÉSTERES: O O- a) b) c) d) e) acetato de octilo propinato de isobutilo acetato de isoamilo butinato de metilo ninguno 2 Indicar cuál de los siguientes presenta mayor atomicidad e) f) g) h) i) compuestos Ácido esteárico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido laúrico Ácido margárico 3. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos. Se obtienen de la reacción de un ácido con un alcohol.Indicar el nombre del compuesto que presenta un olor y sabor similar al de la naranja es: Ácido 3.CH2 . Los ésteres de baja masa molecular son líquidos. inodoros.Son ácidos de más de seis átomos de carbono. lubricantes. CH3 . j) Ácido laúrico k) Ácido margárico l) Ácido mirístico m) Ácido esteárico n) Ácido palmítico 4.COOH CH2 C2H5 EJERCICIOS DE APLICACIÓN CH3 1.CH2 . ¿Cuál de las fórmulas representa a un éster? Presentan la siguiente fórmula general: o) R – O – R Elías TRINIDAD TICSE 205 d) R – CHO . siendo R' un grupo alifático o aromático. son solubles en solventes orgánicos. cristalinos. etc.C .C .AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA R . mantequilla).CH3 . Estos ácidos se emplean en la fabricación de velas. insoluble en agua y menos denso que ella.

c... Benzoato de etilo b....... Ácido fenilico e.. d......... iii.... b.. d.. e.. IId... CH3  (CH2)6  COOH a... b.... iv...... IIa.. Nombrar : . b.. IIIb.. e. CH3  COOH O a... Benzoato de metilo d. CH3  CH2  C Miristato de sodio Margarato de sodio Laurato de sodio Estearato de sodio Palmitato de sodio H  COOH COO c. d..... IId.. Ácido caproico Ácido esteárico Ácido caprilico Ácido laúrico Ácido palmítico 10.......... CH3  CH2  C CH3  CH2  COOH. e... d. b.Indique el nombre r) s) t) u) v) Benceno de propilo Benzoato de etilo Benceno de etilo Fenilato de etilo Benzoato de propilo 6. IVb b) Ic..Nombrar el siguiente éster : O O e) R ...C O R H COO  CH2  CH3 12.... 9.A... O CH O OH CH3  (CH2)2  COOH.. Nombrar : CH3  (CH2)4  COOH a. ii...Indique el nombre del producto a partir de la reacción de esterificación en medio ácido COOH + C2H5OH a... CH3  O  CH2  CH3 8. e. IId..Nombrar : a. c..AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA p) R – COO – R q) R – CO – R e) R – CHOH – R d) R – C 5 .. Ácido bencílico 11. c. a.. d.. CH3  CH2  C CH 7. CH3  O  C ....... Formil de bencilo Benzoato de metilo Acetato de bencilo Benzoato de etilo H ...Relacionar correctamente : i. c. IVd e) N.... IVd COOH a) R – OH CH3  CO  CH3 HCHO Ester C2H5  O  C2H5 O 15.+H2O + ... d..... Nombrar el siguiente jabón de sodio : - + Difenil cetona Benzoato de ciclo hexilo Acetato de fenilo Benzoato de fenilo Difenil éster 13. IVa c) Ib. c.... a.. IIIc. H O b... e.. Ácido benzoico c... Ácido butanoico Ácido hexanóico Ácido propanoico Ácido heptanóico Ácido Margárico 14.... c.... IIIc.. IIId..... R Elías TRINIDAD TICSE 206 d) Ia. b....Señale un éster : C15 H31 COO Na a... b....¿Qué estructura representa una cetona? b) R – C O c) R – C O H Relajante muscular Olor (aroma) de ciertos frutos y flores Disolvente de lacas y barnices Conservante de tejidos anatómicos a) Ia.... d.....

Reducción de alcoholes Oxidación de esteres Reducción de cetonas Oxidación de cetona Oxidación de aldehídos a) b) c) d) e) Propanoato de metilo Propanoato de etilo Propanoato de propilo Butanoato de metilo Butanoato de etilo 8. c. Nombrar el siguiente éster : H O CH3  COO  CH2  CH3 c) R  C : amida NH d) R  C O a) b) c) d) e) : cetona R O’ Acetato de metilo Formiato de etilo Acetato de etilo Propionato de etilo Formiato de metilo 7.Señale al compuesto que presenta mayor temperatura de ebullición : a. Que aseveración es incorrecta : - + a) C15 H31 COO K : jabón blando b) COOH  COOH : ácido oxálico c) Por saponificación se obtiene los jabones d) Toda grasa es un ester orgánico animal o vegetal e) El jabón se disuelve con facilidad en agua dura 2. ¿Cuál de las siguientes fórmulas globales es un jabón? + 4. Señalar aquella función orgánica (fórmula .A. Los nombres respectivos de compuestos son : a) R3C3H5 d) R – COO – Na b) R(C3H5)3 e) R – COO – C3H5 c) (R . CH3 CH2 CHOHCH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 OCH2 CH2 CH3 CH3 COCH2 CH3 CH3 CH2 CH2 COOH a) Ácido – 1 – butino carboxilico y ácido m – clorobenzoico b) Ácido butenodinico y ácido m – clorobenzoico c) Ácido 1 – butinico y ácido p – clorobenzoico d) Ácido 2 – butinoico y ácido m – clorobenzoico e) Ácido 2 – butanoico y ácido m clorobenzoico TAREA DOMICILIARIA 1. El nombre acertado para el compuesto señalado será : OH O  CH3  CH  CH2  C  O  CH3 a) b) c) d) e) 6. b. Los ácidos grasos orgánicos se obtienen por : a) b) c) d) e) 2 – hidroxipentarpico Ácido pentanoico – 4 – ol Acetato de – 2 – hidroxipropilo 3 – hidroxibutanoato de metilo N. d.COO) C3H5 Elías TRINIDAD TICSE 207 . Nombrar el siguiente éster : e) R  C : ester CH3  CH2  CH2  COO  CH2  CH3 ON a 3.AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA e.nombre) que no corresponde : O a) R  C b) R  C : ácido carboxilico OH O Cl : aldehído 5. Butirato de fenilo CH3  C  C  COOH COOH y 16. e.

..Indicar cuáles son alcoholes O H (I) O H a) Sólo I d) II y IV CH2O H CH2 = CH  OH (II) (III) (IV) b) I. Nombrar el siguiente éster generado por la siguiente combinación :  .A.. Las grasas se obtienen saponificación..La oxidación produce : b) 2 e) 5 de Éteres y amidas Aldehídos y ácidos Aldehídos y cetonas Aldehido Cetonas y ácidos 15. El algodón es fuente vegetal.+H2O OH + HOOC a) b) c) d) e) Benceno de fenilo Benzoato de benceno Benzoato de fenilo Benceno de benzoico Fenilato de benceno I. de ácidos de ácidos mediante la de aceite c) Sólo III . Los aceites provienen grasos insaturados.¿Cuántas proposiciones son correctas? O  R  C ácido carboxílico O O H  RCH : aldehído O  R  C  R’ : acetona  R  O  R’ : éter a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 12. II.AQUÍMICA ORGÁNICA Colegio BOLOGNESI QUÍMICA 9. III. IV e) II y III c) Sólo III 13. Las grasas provienen grasos saturados.¿Cuántas relaciones son correctas?      Etanodiol : CH2OH  CH2OH Etanodiol : CHO  CHO Espíritu de madera : CH3OH Espíritu de vino : C2H5OH Acetona : (CH3)2  CO a) 1 d) 4 14.¿Quién se oxida más fácilmente? a) CH3COOH b) CH3 – CO – CH3 c) C2H5OH a) b) c) d) e) c) 3 alcoholes primarios Elías TRINIDAD TICSE 208 b) I y II e) N. II.. IV.. d) CH3 – CHO e) CH3 – O – CH3 a) Sólo I d) III y IV 11.Indique la afirmación incorrecta : 10.