Alcoholes Quimica Organica

Universidad de Pamplona
Pamplona - Norte de Santander - Colombia

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co
ALCOHOLES
Grupo Z, Departamento de Zootecnia, Facultad de Ciencias Agrarias, Universidad
de Pamplona.
GUERRERO COBOS, Sonia Marcela; MERCHAN CONTRERAS, Any Sofía; VARGAS

JAIMES, Carlos Duvan; HURTADO MANTILLA, Valentina; FUENTES PAJARO, Kamyla
Andrhea; FORERO RODRIGUEZ, Yessica Alejandra.
RESUMEN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener uno o más
grupos hidroxilo (-OH) este como grupo principal en sus cadenas carbonadas, lo cual,
esto facilita la identificación de cada uno de los tipos de alcoholes y determinar la
velocidad de reacción de estos, su principal objetivo es comprobar la capacidad de la
solubilidad en agua en los alcoholes, como lo fue; Terbutanol, 2-Propanol y Metanol, de
igual manera, diferenciar los resultados que se pueden obtener mediante los alcoholes
primarios, secundarios y terciario, con cada uno de los reactivos. Para finalizar,
identificar sus reacciones de oxidación (aldehídos y ácidos carboxílicos en alcoholes
primario, cetonas en alcoholes secundario) que se producen al mezclar los alcoholes
con reactivos como el permanganato de potasio, ácido sulfúrico, hidróxido de sodio y
dicromato potásico.
Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral 1

ABSTRACT
Alcohols are organic compounds that are characterized by having one or more
hydroxyl groups (-OH) this as the main group in their carbon chains, which, this
facilitates the identification of each of the types of alcohols and determine the reaction
rate of these, its main objective is to test the ability of water solubility in alcohols, as it
was; Terbutanol, 2-Propanol and Methanol, in the same way, to differentiate the results
that can be obtained by primary, secondary and tertiary alcohols, with each one of the
reagents, to finish, to identify their oxidation reactions (aldehydes and carboxylic acids in
primary alcohols, ketones in secondary alcohols) that are produced when mixing
alcohols with reagents such as potassium permanganate, sulfuric acid, sodium
hydroxide and potassium dichromate.
PALABRAS CLAVES
Alcoholes, grupo Hidroxilo, oxidación, Aldehídos, cetonas.
KEYWORDS
Alcohols, hydroxyl group, oxidation, Aldehydes, ketones.

INTRODUCCIÓN hidrógeno-oxígeno está muy polarizado.
La estabilidad de estos enlaces de

Los alcoholes son compuestos que
hidrógeno es 5 kcal/mol menos que los
portan el grupo Hidroxilo (-OH).
enlaces covalentes (70-110 kcal/mol),
La estructura del alcohol es similar a pero mucho más alta que los enlaces
la del agua, la cual un hidrógeno se ha dipolo-dipolo. Los enlaces dipolo-dipolo
sustituido por un grupo alquilo. El también elevan el punto de ebullición.
oxígeno tiene una hibridación sp3, pero Similar al etanol (1,69 D), el éter di
el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor metílico tiene un momento dipolar
que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), elevado (1,30 D), pero al no poder
esto debido a que el grupo alquilo es formar puentes de hidrógeno, su punto
más voluminoso que el hidrógeno. de ebullición es bastante bajo (-25 C),
superior a 17 ºC que el propano, pero
El Etanol eta metanol son líquidos
inferior a 103 ºC. que el etanol. Los
volátiles y de olor dulce. Los alcoholes
enlaces de hidrógeno son mucho más
con más átomos de carbono (del
fuertes que los enlaces dipolo-dipolo.
butanol al decanol) son más viscosos y
algunos sólidos a temperatura ambiente. El grupo hidroxilo proporciona
Las razones para ser líquidos, aunque solubilidad en agua (hidrofilicidad),
sean de bajo peso molecular estriban también les convierte en solubles en
en: enlaces de hidrógeno y fuerzas agua. Los alcoholes que son de un bajo
dipolo. Los Puentes de hidrógeno son peso molecular son miscibles con agua
unas de las principales fuerzas en cualquier proporción. En otro orden
intermoleculares y de ahí el elevado de cosas, el grupo alquilo del alcohol es
punto de ebullición del etanol. Debido a hidrófobo y se disuelve en disolventes
esos puentes el enlace no polares.

PARTE EXPERIMENTAL
La importancia comercial de los

alcoholes es el Metanol. La mayor parte  Materiales
del metanol se prepara mediante

reacción del monóxido de carbono con 1 gradilla, 1 pinza de madera, 2
hidrógeno. Su reacción se realiza a vasos precipitados de 400 a 600 ml, 4
elevadas presiones y temperaturas y es pipetas de vidrio de 5 a 10 ml, 1
un proceso industrial. espátula, 3 goteros, 12 tubos de ensayo

y un pipeteador.
 Reactivos
El metanol es un disolvente industrial Etanol C 2H6O, 2- Propanol C3H8O,

muy reconocido, con toxicidad baja Permanganato de potasio KMnO4 al
salvo por ingestión y que disuelve 0.5%, Dicromato de potasio K2Cr2O7 al
muchos compuestos polares y apolares. 1 %, Metanol CH3OH, Reactivo de
Se utiliza como combustible y como Lucas, Sodio metálico Na e Hidróxido de
materia prima para reacciones. sodio 5%NaOH.
La mayor parte del etanol se forma

METODOLOGÍA
mediante reacción catalizada del etileno
con agua.
Solubilidad de los alcoholes en agua:
Se agregó 0,5 ml de cada Alcohol en

cada tubo de ensayo rotulado
Referenciado de: (euh, 2020) seguidamente se le adiciono 0,5 ml de
agua destilada en cada uno de ellos; se
agitó fuertemente.

Ensayo de Lucas: Prueba con Na metálico:
Se colocó 0,5 ml de cada alcohol En un tubo de ensayo seco y limpio,

(metanol, 2-propanol y ter-butanol) en se le adicionó 1 ml de los alcoholes
cada tubo y se rotularon, se le agregó 3 (metanol, 2 -propanol, y ter-butanol)
ml del reactivo de Lucas en cada tubo y seguidamente se le agregó un trozo
se agitó fuertemente pequeño (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de sodio
metálico, se dejó enfriar esta la solución
Oxidación con solución de KMnO4 al
y se observó lo que iba pasando con la
0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
prueba
Se colocó 0,5 ml del alcohol

Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
(metanol, 2metil-2-propanol y ter-
butanol) en cada tubo y se rotularon. A Se Colocó en cada tubo 1 ml del
cada tubo se le añadió 2,5 ml de agua alcohol. Agregando luego 2 ml de NaOH
destilada, se aciduló con 1 ml de H2SO4 5 % (p/v).
10 % (p/v) se le añadieron 2 gotas de
Se agitó, se dejó reposar y se
solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v).
observó
Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml

del alcohol (metanol 2-propanol y ter-
butanol) en cada tubo; seguidamente
rotulándolo. A cada tubo se le agregó 2
gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas
de K2Cr2O7 al 1 % (p/v). y se agitó
fuertemente.
Figura 1. Mezcla de Metanol, 2-Propanol y
Terbutanol + Agua destilada.
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Tabla 1. Resultados de los alcoholes.

Ensayo Alcohol Alcohol Alcohol
primario secunda terciari
rio o
Solubilid Metanol, 2- Ter-

ad de soluble. propanol butanol,
alcohole , soluble. soluble.
s en
agua
Ensayo Negativo Negativo Positivo,

de Lucas , se , se present
mantuvo mantuvo o
transpar transpar turbidez.
ente. ente.
K2Cr2O7/ Positivo, Positivo, Negativ

H2SO4 color color o, color Como resultado en las 3 muestras de
café café. morado.
los alcoholes (Metanol, Propanol, Ter-
KMnO4/ Positivo, Positivo, Negativ
butanol), se obtuvo solubilidad para
H2SO4 color color o color
ligerame ligerame naranja. todas las muestras. La razón por la que
nte nte
opaco al verdoso. la mayoría de los alcoholes utilizados en
naranja. la práctica se disuelven en agua se
Reacción Reacció Reacció Reacció debe a la formación de enlaces de
con n rápida. n n Lenta.
sodio intermedi hidrógeno que permiten la conexión
a. entre las moléculas de alcohol. Los
Reacción No No No enlaces de
con presenta presenta present
NaOH reacción. reacción. a
0.5%P/V reacción
.
SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES EN
AGUA.
hidrógeno se forman cuando los muestras que fueron solubles.
oxígenos unidos al agua en un alcohol La reacción del metanol fue la siguiente:
forman enlaces entre sus propias  Metanol:

moléculas y las moléculas de agua.
CH3OH + 4H2O → CH3H6O2 + 3O
H
Sin embargo, de los cuatro carbonos
de la cadena del alcohol, su solubilidad Ácido propanoico.
en agua cae drásticamente, porque el ENSAYO DE LUCAS.
grupo hidroxilo (-OH) constituye una
parte muy pequeña en comparación con Terbutanol + Reactivo de Lucas.
la parte hidrocarbonada.
Los solutos polares se disuelven

mejor en solventes polares. El metanol
es polar, esta no es una molécula
simétrica, presenta un peso molecular
de 32.04 g/mol, El 2-propanol tiene un
carácter polar porque tiene un grupo
OH, en donde se produce una diferencia
de electronegatividad apreciable, su
peso molecular es de 60.1 g/mol, el ter-
butanol es muy soluble en agua y
miscible con etanol y éter-di etílico 74.12
g/mol, el agua es un compuesto polar,
que tiene cargas en distintas partes de
sus moléculas. Por ende, al ser todas
las sustancias polares, cada una de las

Desde el inicio el color de cada una

de las muestras fue transparente, al El tiempo que toma la turbidez en
paso de 5 segundos el tubo número 3 aparecer es una medida de la
con la mezcla del ter-butanol y el reactividad del tipo de alcohol con el
reactivo de Lucas se tornó gris, dando reactivo de Lucas, y esto es utilizado
consigo una reacción eficaz, siendo de para diferenciar entre las tres clases de
esta presente el cambio de color. Esto alcoholes, por ello alcoholes
se debe al que el alcohol es terciario, se secundarios a temperatura ambiente
presenta la formación de carbocationes reaccionan por un mecanismo SN1, más
(un átomo de carbono cargado lentos que los alcoholes terciarios,
positivamente). Para el caso de los debido a que son menos estables
tubos 1-2 no se presentó turbidez, se cuando los alcoholes secundarios
mantuvo transparente. reaccionan con el reactivo de Lucas
también crean un cloro-alcano insoluble,
El reactivo de Lucas, el cual consiste
demorándose de 10 a 15 minutos en
en una solución de cloruro de zinc
reaccionar completamente, pero puede
(ZnCl2) en ácido clorhídrico (HCl)
ser acelerado calentando a Baño María
concentrado. En esta sustitución
por 5 minutos. Los alcoholes primarios
nucleofílica unimolecular, el ZnCl2 actúa
no reaccionan significativamente con el
como catalizador, mientras que el ácido
reactivo de Lucas o lo hacen lentamente
clorhídrico lo hace como nucleófilo, para
demorándose hasta varios días en ser
ello se polariza (Hδ+-Clδ-) permitiendo
identificado. La sustitución de alcoholes
que el Hδ+ ataque al carbono del grupo
no es SN1, sino que es SN2, lo que
OHδ- del alcohol, sustituyéndolo por el
significa que la sustitución procede en
Clδ- formándose un buen grupo saliente
un solo paso y además el carbocatión
(H2O) el cual es a través de un
que se crea es muy inestable; ya que la
mecanismo SN1.
carga positiva es solo estabilizada por
un carbono. (metropolitana, 2015)
Figura 3. Alcoholes primarios. OXIDACION CON PERMANGANATO

DE POTASIO.

Terbutanol + KMnO4 al 0.5 %.
Figura 4. Alcoholes secundarios.
Figura 5. Alcoholes terciarios.
La oxidación de un alcohol implica la

perdida de uno o más hidrógenos
(hidrógenos a) del carbono que tiene le
grupo –OH. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos
hidrógenos a que tiene el alcohol, es
decir, si es primario, secundario o
terciario.

Un alcohol primario contiene dos

hidrógenos a, de modo que puede
Figura 9. Cetona.
perder uno
de ellos para dar un aldehído.
Figura 7. Aldehído.
Un alcohol terciario no tiene

hidrogeno a, de modo que no es
oxidado. (No obstante, un agente ácido
Ambos, para formar un ácido
puede deshidratar a un alqueno y oxidar
carboxílico.
luego este). (Organica1, 2019)
Figura 8. Ácido carboxílico.
Figura 10. Alcohol terciario.
(En condiciones apropiadas,

veremos que el propio aldehído
Al oxidarse un alcohol con
puede oxidarse a ácido carboxílico).
permanganato de potasio (KMnO4 al 0.5
%) se identifica mediante el cambio del
Un alcohol secundario puede perder
color morado a un precipitado café,
su único hidrógeno a para transformarse
sígnica que el alcohol se oxido y
en una cetona.
corresponde al dióxido de manganeso.
Cuando se acidulan sustancias con
H2SO4 10 %, provoca que la reacción
sea más rápida.
cuenta
Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 -que el 2-propanol
Fax: 5682750 es un
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alcohol
 Para el primer tubo de ensayo fue

evidente la formación del
secundario se oxido de la forma cetona,
precipitado color café en tres
mediante reflujo.
tonalidades, teniendo en cuenta
que el metanol es un alcohol Figura 12. Oxidación del alcohol secundario.
primario se oxido de la forma

aldehído – ácido carboxílico.
Figura 11. Oxidación del alcohol primario.
 En el tercer tubo como se

mencionaba anteriormente es un
alcohol terciario no se oxida ya
que no presenta hidrógenos para
realizar la reacción, por lo tanto,
 Para el segundo tubo de ensayo permaneció de color morado
fue evidente la formación del propio del permanganato de
precipitado color café más fuerte potasio.
que el anterior, teniendo en

 Como
Tels: (7) 5685303 - 5685304 se
- 5685305 puede
- Fax: 5682750 -observar para el
www.unipamplona.edu.co
caso del alcohol terciario (Ter-
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON

DICROMATO POTASICO.
butanol) no es posible oxidarse, por lo
cual no presenta ningún cambio de
Terbutanol + K2Cr2O7 al 1 %.
color.
 El metanol, alcohol primario está

ligeramente más opaco que el
color del alcohol terciario, eso se
debe a que está tendiendo a
aldehído, luego de aldehído
puede seguir oxidándose hasta
ácido carboxílico.
 El alcohol secundario (2-
propanol) fue ligeramente
verdoso, nos quiere decir que se
presentó un cambio; se está
oxidando a cetona.
El posible factor por el cual, no fue

más intensa la reacción mediante el
Para la oxidación es importante del
cambio de color, fue porque el alcohol
catalizador, la cual se trabajó con el
había durado mucho tiempo destapado,
ácido sulfúrico (H2So4). Normalmente el
no estaba concentración correcta, por
color del dicromato de potasio es
esta razón no se alcanza a dar bien la
naranja – rojizo.
reacción.

(igual
Tels: (7) 5685303 que
- 5685304 el agua)
- 5685305 reaccionan
- Fax: 5682750 con un
metal alcalino como el sodio, generando

el hidrógeno gaseoso (hidrógeno
molecular) por reducción y formando el
PRUEBA CON SODIO METALICO.

correspondiente alcóxido de sodio, sal
Terbutanol + Na Metálico. cuyo anión (alcóxido) es una base algo
más fuerte que el oxhidrilo. (Quimica,
2013)
La reacción general que obtuvimos

con este procedimiento fue:
R-O-H + Na R- ONa + H2
Alcóxido “oxido”
Después de agregar el sodio

metálico a cada tubo de los alcoholes
(Metanol, 2-propanol, ter-butanol), se
Un alcohol es un ácido levemente
produjo efervescencia o burbujeo,
más débil aún que el agua, pero posee
asimismo se generó emisión de vapores
acidez suficiente como para que en la
el cual correspondía a la formación de
solución exista una muy pequeña
hidrogeno gaseoso H2. Cada uno de los
concentración de ion H+ que, dados los
alcoholes reaccionaron de manera
potenciales de oxidación de los pares
diferente y esto se debe
H0 ⇌ H+ + e– y Na0 ⇌Na+ + e–,
fundamentalmente a las propiedades
reaccionarán con el sodio. Los alcoholes
específicas de cada alcohol; el primero
en reaccionar fue el metanol, ya disolución
Tels: (7) 5685303 saturada
- 5685304 - 5685305 que
- Fax: 5682750 al enfriar se
que este es un alcohol primario y con sobresatura y se produce la

un bajo peso molecular se caracterizar cristalización.
por tener reacciones casi inmediatas,
son las reacciones más rápidas de los
alcoholes
produciendo dicha emisión de vapores,

además de que esta reacción depende
PRUEBA CON NaOH AL 5%
del desplazamiento del hidrogeno del
grupo hidroxilo, por dicha razón las hace Figura 15. Mezcla de Metanol, 2-Propanol y
Terbutanol + NaOH al 5%.
más rápidas en alcoholes primarios. El
segundo en reaccionar fue el 2-propanol
siendo un alcohol secundario,
caracterizándose por reaccionar de
manera intermedias a comparación de
los alcoholes primario. Por último,
tenemos el alcohol terciario (ter-butanol)
reacciono de forma muy lenta.
Cada una de las sustancias se

sometieron al frio duramente 5 min,
donde se identificó presencia de
cristales para el tubo del ter-butanol.
Consiste en la disolución de un sólido
impuro en la menor cantidad posible del
solvente adecuado y en caliente. En
estas condiciones se genera una

el (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Pamplona
Frente a una base fuerte como Tels: - Norte de Santander - Colombia
- Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co
hidróxido de sodio, los alcoholes no Para el tubo número 3, se observó

reaccionan y esto se debe a la que las sustancias no se mezclaron, la
incapacidad de desplazar el equilibrio formación de barrera entre cada una,
desde el alcohol (ácido débil) hacia el puede ser debido a que, el hidróxido de
alcóxido (su base fuerte conjugada). sodio pertenece al grupo de los sólidos
cristalinos e incoloros, soporta sin
descomponerse hasta 318° Celsius,
disolventes no polares, por dicha razón
se presenta la insolubilidad. Por ende,
al
Figura 16. Base fuerte conjugada.
reactivo no presentar coloración, cada

una de las muestras fueron
transparentes, como se mencionaba
El fenol (alcohol aromático) es el anteriormente los alcoholes no
único suficientemente acido como para reaccionan con el hidróxido de sodio. A
dar el equilibrio ácido base con NaOH, pesar de que el hidróxido de sodio es
sin requerir una reacción irreversible una sustancia no polar, presento
que acentúe su propiedad de solubilidad en el tubo número 1-2, pudo
disociación. ser por tener peso molecular inferior al
ter-butanol.
Figura 18. Reacción exotérmica y
Figura 17. Alcohol aromático. endotérmica.

tanto,
Tels: (7) 5685303 - 5685304 -se
5685305presentó una reacción
- Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co
endotérmica.
CONCLUSIONES
 Los puentes de hidrogeno son el

Una reacción endotérmica requiere principal factor en el momento de
energía mientras que una reacción determinar la solubilidad de un
exotérmica libera energía. Esta alcohol, teniendo en cuenta que
clasificación de las reacciones químicas estos son altamente miscibles en
toma en cuenta la participación de la el agua, después de 4 carbonos
energía bien como reactante o como la
producto.
La energía es la capacidad para

realizar un trabajo o para producir calor. solubilidad de dicho alcohol disminuye
Recordemos que las reacciones debido a que el grupo hidroxilo
químicas involucran una reorganización constituye una parte muy pequeña a
de los átomos entre sustancias con comparación con la porción del
ruptura o formación de enlaces hidrocarburo y que, después de los 6
químicos. Por lo general, esta formación carbonos el alcohol solamente es
o ruptura de enlaces químicos viene soluble en compuestos orgánicos.
acompañada con cambios en la energía
del sistema. (Fernandes, s.f.).  También, los alcoholes entre más
ácidos sean, estos van a tender a
Después de pasar varios minutos reaccionar de una manera más
agitando los tubos, se identificó que la rápida.
temperatura era baja en los tubos, la  La prueba con el permanganato
reacción se siente “fría al tacto” por lo de potasio resulta ser muy útil
debido a que se somete a Tels:
la (7) 5685303 - 5685304
de- 5685305
alcoholes existentes
- Fax: 5682750 medidos
oxidación en alcoholes primarios en su velocidad de reacción que

(que forman aldehídos y ácidos el alcohol tiene con el reactivo y
carboxílicos), secundarios (solo su formación de turbidez.
forman cetonas) y en los
terciarios no presentan reacción.
 Para finalizar, la prueba con el
reactivo de Lucas, esta permite la
identificación de las tres clases
REFERENCIAS
euh. (2020). euh.eus. Obtenido de euh.eus:
https://www.ehu.eus/documents/1468013/5943652/Alcoholes+%28I
%29#:~:text=Los%20alcoholes%20son%20compuestos%20que,o%20%3E%20.
Fernandes, A. Z. (s.f.). Diferenciador. Obtenido de Diferenciador:

https://www.diferenciador.com/reaccion-endotermica-y-exotermica/
Hurtado, G. T., & Parra, C. M. (2015). Clasificación de Alcoholes

oxidación con ácido crómico Test
de Lucas. Universidad Tecnológica Metropolitana.
metropolitana, U. t. (2015). Obtenido de

https://docs.google.com/document/d/1Nx1Av8SFjHnx8QwdhroUqS
ax9fr52cFgj7u65r9a2Dg/preview?hgd=1&pli=1
Organica1. (2019). Orgnica 1. Obtenido de Orgnica 1:
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm

Quimica. (2013). Concepto.de. Obtenido
Tels: (7) 5685303 - 5685304 de - www.unipamplona.edu.co
- 5685305 - Fax: 5682750 Concepto.de:
https://concepto.de/alcoholes/
UNAM. (s.f.). Curso para la UNAM. Obtenido de Curso para la UNAM:

https://www.google.com/search?
sca_esv=553878957&rlz=1C1GCEB_enCO1061CO1061&sxsrf=AB5stBh29yOsb
TtOCL_P2oFLshBwjEXWjQ:1691187087060&q=que+es+una+reaccion+quimica
+exotermica+y+endotermica&tbm=isch&
source=lnms&sa=X&ved=2ahUK
EwjcpcrsgsSAAxUigIQIHfU8BF8Q0pQJegQ
ANEXOS
1. De los alcoholes utilizados en la práctica, cuál de ellos puede ser oxidado a

acetona. Realizar reacción.
 El alcohol que puede ser oxidado a cetona es el 2-propanol y la reacción es la

siguiente:
OH O
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
2. clasifique los alcoholes como: 1°, 2° y 3°, según usted crea conveniente, fundamente.

Figura 19. Metanol.
El metanol, CH 3 OH, se cuenta como alcohol primario a pesar de que no hay grupos
alquilo unidos al carbono con el grupo -OH en él.
Figura 20. 2-Propanol.
Es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el

agua. Ejemplo de alcohol secundario.
Figura 21. Terbutanol.

El Terbutanol es un alcohol terciario.
3. Según las pruebas realizadas, cuál de ellas presentó resultados positivos y de mayor
reacción frente al test de Lucas, Describa la reacción correspondiente.
De acuerdo a la prueba realizada, el alcohol terciario tuvo un resultado positivo y la

velocidad de reacción más rápida, por lo que se concluye que se observa turbidez
inmediata luego de la aplicación del reactivo de Lucas.
OH HCl
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3-Cl + H2O +ZnCl2
CH3 ZnCl2 CH3
4. Propiedades físicas y químicas de los alcoholes.
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor

característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado
sólido. Son solubles en agua ya que el5685303
Tels: (7) grupo hidroxilo
- 5685304 - 5685305(-OH) tiene
- Fax: 5682750 cierta similitud
con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En
este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular
tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida que
aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada,
menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos

de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la
formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en
sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada,
más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de
estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su

grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno
negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como

bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su
carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un5685303
Tels: (7) alcohol a -un
- 5685304 ácido
5685305 muy fuerte,
- Fax: 5682750 los pares
electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga
positiva y se comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
 Halogenación: Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para

dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor
facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones
son:
Figura 22. Halogenación.
 Oxidación: Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,

formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado
(primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
 Alcoholes primarios: Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno
que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman
aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono,
forman ácidos carboxílicos.
Figura 23. Alcoholes primarios.

 Alcoholes secundarios: Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado

al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.
Figura 24. Alcoholes secundarios.

 Alcoholes terciarios: Son resistentes a - 5685304
Tels: (7) 5685303 la oxidación, es5682750
- 5685305 - Fax: decir, no se oxidan,
excepto que se les impongan condiciones muy específicas.
Des hidrogenación: Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a

altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para
formar aldehídos y cetonas.
Figura 25. Des hidrogenación.
 Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el

grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de
eliminación.
Figura 26. Deshidratación.


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Universidad de Pamplona

Pamplona - Norte de Santander - Colombia

GUERRERO COBOS, Sonia Marcela; MERCHAN CONTRERAS, Any Sofía; VARGAS

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral 1

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INTRODUCCIÓN hidrógeno-oxígeno está muy polarizado.

La estabilidad de estos enlaces de

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La importancia comercial de los

del metanol se prepara mediante

hidrógeno. Su reacción se realiza a vasos precipitados de 400 a 600 ml, 4

elevadas presiones y temperaturas y es pipetas de vidrio de 5 a 10 ml, 1

un proceso industrial. espátula, 3 goteros, 12 tubos de ensayo

El metanol es un disolvente industrial Etanol C 2H6O, 2- Propanol C3H8O,

La mayor parte del etanol se forma

Se agregó 0,5 ml de cada Alcohol en

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Ensayo de Lucas: Prueba con Na metálico:

Se colocó 0,5 ml de cada alcohol En un tubo de ensayo seco y limpio,

Se colocó 0,5 ml del alcohol

Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml

Tabla 1. Resultados de los alcoholes.

Solubilid Metanol, 2- Ter-

Ensayo Negativo Negativo Positivo,

K2Cr2O7/ Positivo, Positivo, Negativ

hidrógeno se forman cuando los muestras que fueron solubles.

oxígenos unidos al agua en un alcohol La reacción del metanol fue la siguiente:

forman enlaces entre sus propias  Metanol:

Los solutos polares se disuelven

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Desde el inicio el color de cada una

Figura 3. Alcoholes primarios. OXIDACION CON PERMANGANATO

Figura 6. Mezcla de Metanol, 2-Propanol y

Figura 4. Alcoholes secundarios.

Figura 5. Alcoholes terciarios.

La oxidación de un alcohol implica la

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Un alcohol primario contiene dos

Un alcohol terciario no tiene

(En condiciones apropiadas,

 Para el primer tubo de ensayo fue

primario se oxido de la forma

Figura 11. Oxidación del alcohol primario.

 En el tercer tubo como se

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caso del alcohol terciario (Ter-

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON

 El metanol, alcohol primario está

El posible factor por el cual, no fue

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metal alcalino como el sodio, generando

PRUEBA CON SODIO METALICO.

La reacción general que obtuvimos

Después de agregar el sodio

que este es un alcohol primario y con sobresatura y se produce la

produciendo dicha emisión de vapores,

Cada una de las sustancias se

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hidróxido de sodio, los alcoholes no Para el tubo número 3, se observó

Figura 16. Base fuerte conjugada.

reactivo no presentar coloración, cada

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