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Medellín / Antioquia
Universidad de Antioquia
Química general
Mayo 2019
vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como versátiles
INTRODUCCIÓN. intermediarios en la síntesis orgánica.
En la actualidad el uso y aplicación de
los alcoholes en la vida diaria son
OBJETIVOS
muchos debido a su gran relevancia y
aplicación que van desde uso
Ver cómo reaccionan los
industrial hasta un uso en el hogar alcoholes y fenoles al
antes de entran en detalles en su uso interactuar con algunos
necesitamos conocer conceptos reactivos y comparar estas
básicos. reacciones entre sí.
En química se denomina alcohol (del
árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, "el A través de pruebas como la de
espíritu", "toda sustancia pulverizada", jones, Lucas y sodio metálico,
"líquido destilado") a aquellos diferenciar los alcoholes en
compuestos químicos orgánicos que primarios, secundarios y
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en terciarios.
sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente a un Hacer una prueba para ver si
átomo de carbono. Si contienen varios hay presencia de metanol en
grupos hidroxilos se denominan licores.
polialcoholes.
Hacer una prueba cualitativa
del acetaminofén en una
El alcohol puede ser creado por muestra farmacéutica.
fermentación de frutas o granos con
levadura, como en el caso del etanol Ver si hay presencia de fenoles
que es producido comercialmente de en algunas frutas.
esta manera, haciéndolo combustible
o bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o MARCO TEÓRICO.
del petróleo.
Polialcoholes: Son
Fig 1 compuestos que tienen dos o
más grupos hidroxilos (–OH).
Alcohol primario: se utiliza la
Piridina (Py) para detener la
reacción en el aldehído Cr03 /
H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
Alcohol secundario: se
obtiene una cetona + agua. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES
Alcohol terciario: si bien se
resisten a ser oxidados con Se basan principalmente en su
oxidantes suaves, si se utiliza estructura. El alcohol está compuesto
uno enérgico como lo es por un alcano y agua. Contiene un
el permanganato de potasio, grupo hidrofóbico (sin afinidad por el
agua) del tipo de un alcano, y un grupo
los alcoholes terciarios se
hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad
oxidan dando como productos
por el agua), similar al agua. De estas
una cetona con un número dos unidades estructurales, el grupo –
OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y Deshidratación de alcoholes
el alquilo es el que las modifica,
La deshidratación de alcoholes es
dependiendo de su tamaño y forma.
el proceso químico que consiste en la
conversión de un alcohol en un
PROPIEDADES QUÍMICAS alqueno por proceso de eliminación.
DE LOS ALCOHOLES Para realizar este procedimiento se
utiliza un ácido mineral para extraer
Reacción como bases El grupo el grupo hidroxilo (OH) desde el
hidroxilo de los alcoholes puede ser alcohol, generando una carga positiva
reemplazado por diversos aniones en el carbono del cual fue extraído el
ácidos reaccionando, por lo tanto, OH el cual tiene
como una base según la ecuación una interacción eléctrica con los
general siguiente, en la que se obtiene electrones más cercanos (por defecto,
un haluro de alquilo como producto: electrones de un hidrógeno en el caso
H2 R - OH + H - X → R - X + O de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en remplazo.
Solubilidad Por esto, la deshidratación de
Puentes de hidrógeno: alcoholes útil, puesto que fácilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
La formación de puentes de hidrógeno
permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. Los puentes de Ejemplos de alcoholes más
hidrógeno se forman cuando los usados.
oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. Esto explica
la solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
propanol.
Metanol –fig. 2
Tubos de ensayo
FENOL Pinzas para tubos de ensayo
Baño maria
Los fenoles como dijimos, son Mortero
compuestos que resultan de
reemplazar un hidrógeno o más de su
anillo aromático por uno o más OH.
SUSTANCIAS
El miembro más simple e importante
de esta familia es el hidroxibenceno Ciclohexanol
o Fenol. NaOH 10%
Sodio Metálico
Reactivo de Lucas
Fenol en agua
Reactivo CrO3 / H2SO4
Ácido salicílico
fig.5 FeCl3 1%
Ácido sulfúrico.
KMnO4 2%
Si existen 2, 3 o más grupos OH se Ácido oxálico
denominaran difenoles, trifenoles o Acetaminofén
polifenoles respectivamente. Banano
Cuando los sustituyentes del Aguardiente
anillo están vecinos se los
llama con el prefijo orto (o).
B-naftol:
Si hay un lugar de separación
entre ellos es meta (m). 2-Naftol, o β-naftol, es un sólido
Si están en lados opuestos cristalino incoloro de fórmula
para (p). C₁₀H₇OH, es un isómero de 1-naftol,
que difieren según la ubicación el
Fig.6 hidroxilo de naftaleno. Los naftoles
son los homólogos del naftaleno de
fenol, con el grupo hidroxilo más
reactivo que en los fenoles
n-butanol:
El butan-1-ol es un alcohol de fórmula Fórmula
H₃C-(CH₂)₃-OH. Los isómeros de este semidesarrollada: (H3C)3COH
compuesto son el butan-2-ol, el
Acidez: 16.54 pKa
metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol.
Se cataloga como alcohol primario,
porque el grupo hidroxilo está unido a
PROCEDIMIENTOS.
un carbono primario.
Fig.9
4) Prueba de Jones.- oxidación
de alcoholes.
n-butanol: hubo reacción y la solución
fig.8
se tornó de un color verdoso. Los
Los resultados fueron satisfactorios alcoholes primarios se oxidan a
debido a que éste reactivo convierte a aldehídos.
los alcoholes (solubles en el reactivo),
en halogenuros de alquilo (insolubles
en el reactivo). Por lo tanto si el
ensayo es positivo, se observará
primero una turbidez, y luego fig.9
aparecerán dos capas líquidas. Es
decir se diferencian los tipos de 2-butanol: hubo reacción se tornó
alcoholes según la capacidad máxima entre verde y azul. Los alcoholes
de reacción que tengan al entrar en secundarios se oxidan a cetonas.
contacto con el reactivo.
La reacción inmediata del alcohol
terciario se debe a la formación del
carbocatión más estable debido al
efecto inductivo producido por los 3
radicales enlazados, así mismo se Fig.10
explica la reacción del alcohol
secundario solo que estos se demoran t-butanol: no hubo un cambio de
un poco más para reaccionar por ser color, por lo que deducimos que no
menos estables que el carbocatión de hubo una reacción.
un alcohol terciario, los alcoholes Fenol en agua 5%: la solución cambio
primarios pueden llegar a reaccionar a un color café oscuro. Los fenoles se
pero necesita horas o incluso días, oxidan a quinonas
debido a que no forma carbocationes.
Fig.12
Fenol en agua 5%: En el tubo N°1 se
pudo evidenciar un cambio de color de
amarillo inicial a violeta claro,
indicando así la presencia de fenol,
esto se da porque los fenoles
reaccionan con el FeCL3,dando a la
formación de un compuesto de
coordinación con el FeCL3.mientras
que para los alcoholes no; en cuanto a
Fig.11 su tono violeta claro se debe a su
concentración.
Por lo tanto, la aparición de color verde
debido a la oxidación del Cr+6 a Cr+3 Solución de ácido salicílico: en el
indicará que el ensayo de oxidación es tubo N°2 se pudo evidenciar lo mismo
positivo. un cambio de color de amarillo a
violeta , solo que este más oscuro que
Llevándose a cabo con mayor el tubo N°1, debido a sus
facilidad en los alcoholes primarios y concentraciones diferentes, e
secundarios por tener hidrógenos indicando también la presencia de
disponibles, mientras que en el fenol al reaccionar con el FeCL3.
terciario no hay disponibilidad de
hidrógenos entorno al carbono del
grupo funcional, por lo tanto no da n-Butanol: en el tubo N°3 no hubo
lugar a una oxidación. reacción por tratarse de un alcohol y
estos no reaccionan con el FeCL3.
PREGUNTAS.
3. Escriba el mecanismo de la
1. Escriba una ecuación para la prueba de Lucas.
reacción de Ciclohexanol con sodio
metálico. El reactivo de Lucas
r e a c c i o n a c o n l o s alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
con ve l o c i d a d e s bastante 4. Cuál de los siguientes alcoholes
predecibles, y dichas no es oxidado por el ácido crómico:
velocidades se pueden emplear isobutanol, 1-metilcliclopentanol, 2-
para distinguir entre los tres tipos metilciclopentanol, explique.
de alcoholes. Cuando se agrega el
reactivo al alcohol, la m e z c l a El alcohol que no reacciona es el 1-
forma una fase homogénea. metilcliclopentanol, ya que este es un
L a solución concentrada de ácido alcohol terciario, por lo cual no tiene
clorhídrico es muy polar, y el hidrógenos para formar cetonas o
complejo polar alcohol-zinc se aldehídos.
disuelve. Una vez que ha
reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa
e n u n a segunda fase.
La quinona-hidroquinona presenta un
sistema de oxidación-reducción por lo
cual esta sirve como un revelador
fotográfico esencial. La hidroquinona
reduce al AgBr, activado por la luz, a
Ag metálica, que ennegrece
el negativo. Actuando de revelador.
Fig.18